Алканы

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Химическая структура (вверху) и 3D-модель (внизу) метана — простейшего алкана

Алка́ны (также насыщенные алифатические углеводороды, парафины) — ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2.

Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp3-гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С идентичны по форме и энергии, 4 связи направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. Связи C—C представляют собой σ-связи, отличающиеся низкой полярностью и поляризуемостью. Длина связи C—C составляет 0,154 нм, длина связи C—H — 0,1087 нм.

Простейшим представителем класса является метан (CH4). Углеводород с самой длин­ной цепью — нонаконтатриктан C390H782 синтезировали в 1985 году английские химики И. Билл и М. К. Уайтинг[1].

Номенклатура[править | править вики-текст]

Рациональная[править | править вики-текст]

Выбирается один из атомов углеродной цепи, он считается замещённым метаном и относительно него строится название «алкил1алкил2алкил3алкил4метан», например:

Alkan02.png

а: н-бутил-втор-бутилизобутилметан
б: триизопропилметан
в: триэтилпропилметан

Систематическая ИЮПАК[править | править вики-текст]

По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа или гетероатом, затем название группы или гетероатома и название главной цепи. Если группы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых групп указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если группы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке.[2]

Например:

Alkan03.png
2,6,6-триметил-3-этилгептан (слева направо) / 2,2,6-триметил-5-этилгептан (справа налево)

При сравнении положений заместителей в обеих комбинациях, предпочтение отдается той, в которой первая отличающаяся цифра является наименьшей. Таким образом, правильное название — 2,2,6-триметил-5-этилгептан.

Гомологический ряд и изомерия[править | править вики-текст]

Алканы образуют гомологический ряд.

Гомологический ряд алканов (первые 10 членов)
Метан CH4 CH4
Этан CH3—CH3 C2H6
Пропан CH3—CH2—CH3 C3H8
Бутан CH3—CH2—CH2—CH3 C4H10
Пентан CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 C5H12
Гексан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C6H14
Гептан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C7H16
Октан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C8H18
Нонан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C9H20
Декан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C10H22

Алканы, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии — изомерией углеродного скелета, а начиная с C7H16 — также оптической изомерией[3]. Число структурных изомеров алканов CnH2n+2 в зависимости от числа атомов углерода n без учёта стереоизомерии[4]:

 n   Число изомеров 
 4   2 
 5   3 
 6   5 
 7   9 
 8   18 
 9   35 
 10   75 
 11   159 
 12   355 
 13   802 
 14   1 858 
 15   4 347 
 20   366 319 
 25   36 797 588 
 30   4 111 846 763 
 40   62 491 178 805 831 

Число структурных изомеров низших углеводородов до C14H30 было установлено прямым подсчётом; в 1931 г. был разработан рекурсивный метод подсчёта числа изомеров[5]. Какой-либо простой связи между числом атомов углерода n и числом изомеров обнаружено не было[5]. При n \rightarrow \mathcal {1} число различных структурных изомеров алканов можно оценить посредством теоремы Редфилда — Пойа[6].

Физические свойства[править | править вики-текст]

  • Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи
  • При нормальных условиях неразветвлённые алканы с CH4 до C4H10 — газы; с C5H12 до C13H28 — жидкости; начиная с C14H30 и далее — твёрдые вещества.
  • Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20 °C н-пентан — жидкость, а неопентан — газ.
  • Газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого количества тепла.
Физические свойства нормальных алканов
n Название Тпл, °C Ткип, °C Плотность, г/см³ Показатель преломления
1 Метан −182,48 −161,5 0,416 при Tкип
2 Этан −183,3 −88,63 0,546 при Tкип
3 Пропан −187,7 −42,1 0,585 при Tкип
4 Бутан −138,35 −0,5 0,6 при Tкип 1,3326
Изобутан −159,60 −11,73 0,5510 при Tкип
5 Пентан −129,7 36,07 0,6262 1,3575
6 Гексан −95,3 68,7 0,6594 1,3749
7 Гептан −90,6 98,4 0,638 1,3876
8 Октан −55,8 125,7 0,7025 1,3974
9 Нонан −54 150,8 0,718 1,4054
10 Декан −29,7 174,1 0,730 1,4119
11 Ундекан −25,6 195,9 0,7402 1,4151
12 Додекан −9,6 216,3 0,7487 1.4216
13 Тридекан −5,4 235,5 0,7564 1,4256
14 Тетрадекан 5,9 253,6 0,7628 1,4289
15 Пентадекан 9,9 270,6 0,7685 1,4310
16 Гексадекан 18,2 286,8 0,7734 1,4345
17 Гептадекан 22,0 301,9 0,778* 1,4369*
18 Октадекан 28,2 316,1 0,7819* 1,4390*
19 Нонадекан 32,1 329,76 0,7855* 1,4409*
20 Эйкозан 36,8 342,7 0,7887* 1,4426*
21 Генэйкозан 40,5 355,1 0,7917* 1,4441*
22 Докозан 44,4 367,0 0,7944* 1,4455*
23 Трикозан 47,6 378,3 0,7969* 1,4468*
24 Тетракозан 50,9 389,2 0,7991* 1,4480*
25 Пентакозан 53,7 399,7 0,8012* 1,4491*
26 Гексакозан 57 262 (15 мм рт ст) 0,778
27 Гептакозан 60 270 (15 мм рт ст) 0,780
28 Октакозан 61,1 280 (15 мм рт ст) 0,807
29 Нонакозан 64 286 (15 мм рт ст) 0,808
30 Триаконтан 65,8 446,4 0,897* 1,4536*
31 Гентриаконтан 67,9 455 0,8111* 1,4543*
32 Дотриаконтан 69,7 463 0,8124* 1,4550*
33 Тритриаконтан 71 474 0,811
34 Тетратриаконтан 73,1 478 0,8148* 1,4563*
35 Пентатриаконтан 74,7 486 0,8159* 1,4568*
36 Гексатриаконтан 75 265 при 130 Па 0,814
37 Гептатриаконтан 77 504,14 0,815
38 Октатриаконтан 79 510,93 0,816
39 Нонариаконтан 78 517,51 0,817
40 Тетраконтан 81,4 523,88 0,817
41 Гентетраконтан 83 530,75 0,818
42 Дотетраконтан 86 536,07 0,819
43 Тритетраконтан 541,91 0,820
44 Тетратетраконтан 547,57 0,820
45 Пентатетраконтан 553,1 0,821
46 Гексатетраконтан 558,42 0,822
47 Гептатетраконтан 563,6 0,822
48 Октатетраконтан 568,68 0,823
49 Нонатетраконтан 573,6 0,823
50 Пентаконтан 92,1 421 0,824
51 Генпентаконтан 583 0,824
52 Допентаконтан 587,6 0,825
53 Трипентаконтан 592 0,825
54 Тетрапентаконтан 596,38 0,826
60 Гексаконтан 98,9
70 Гептаконтан 105,3
100 Гектан 115,2
150 Пентаконтагектан 123
390 Нонаконтатриктан 132

Примечание к таблице: * отмечены значения, полученные для переохлажденной жидкости.

Спектральные свойства[править | править вики-текст]

ИК-спектроскопия[править | править вики-текст]

В ИК-спектрах алканов четко проявляются частоты валентных колебаний связи С—Н в области 2850—3000 см−1. Частоты валентных колебаний связи С—С переменны и часто малоинтенсивны. Характеристические деформационные колебания в связи С—Н в метильной и метиленовой группах обычно лежат в интервале 1400—1470 см−1, однако метильная группа дает в спектрах слабую полосу при 1380 см−1.

УФ-спектроскопия[править | править вики-текст]

Чистые алканы не поглощают в ультрафиолетовой области выше 2000 Å и по этой причине часто оказываются отличными растворителями для снятия УФ-спектров других соединений.


Химические свойства[править | править вики-текст]

Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что единичные связи C—H и C—C относительно прочны, и их сложно разрушить. Поскольку углеродные связи неполярны, а связи С—Н малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к σ-виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму, то есть с образованием радикалов.

Реакции радикального замещения[править | править вики-текст]

Галогенирование:
Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-излучением или нагреть.

Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида (если взяты эквимолярные количества хлора и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от хлорметана до тетрахлорметана. Хлорирование других алканов приводит к смеси продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Скорость хлорирования первичных, вторичных и третичных атомов зависит от температуры, при низкой температуре скорость убывает в ряду: третичный, вторичный, первичный. При повышении температуры разница между скоростями уменьшается до тех пор, пока не становится одинаковой. Кроме кинетического фактора на распределение продуктов хлорирования оказывает влияние статистический фактор: вероятность атаки хлором третичного атома углерода в 3 раза меньше, чем первичного, и в 2 раза меньше, чем вторичного. Таким образом, хлорирование алканов является нестереоселективной реакцией, исключая случаи, когда возможен только один продукт монохлорирования.

Стоит отметить, что галогенирование происходит тем легче, чем длиннее углеродная цепь н-алкана. В этом же направлении уменьшается энергия ионизации молекулы вещества, то есть, алкан легче становится донором электрона.

Галогенирование — это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно — за один этап замещается не более одного атома водорода:

  1. CH4 + Cl2 → CH3Cl (хлорметан) + HCl
  2. CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 (дихлорметан) + HCl
  3. CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 (трихлорметан) + HCl
  4. CHCl3 + Cl2 → CCl4 (тетрахлорметан) + HCl.

Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, забирая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы ·СН3, которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.

Бромирование алканов отличается от хлорирования более высокой стереоселективностью из-за большей разницы в скоростях бромирования третичных, вторичных и первичных атомов углерода при низких температурах.

Иодирование алканов иодом не происходит, получение иодидов прямым иодированием осуществить нельзя.

С фтором и хлором реакция может протекать со взрывом, в таких случаях галоген разбавляют азотом или подходящим растворителем.

Сульфохлорирование (реакция Рида):
При облучении УФ-излучением алканы реагируют со смесью SO2 и Cl2, После того, как с уходом хлороводорода образуется алкильный радикал, присоединяется диоксид серы. Образовавшийся сложный радикал стабилизируется захватом атома хлора с разрушением очередной молекулы последнего.

Реакция Рида

Инициирование цепного процесса:

\mathrm{Cl}_2 \xrightarrow{h\nu} 2\mathrm{Cl}\cdot .

Развитие цепного процесса:

\mathrm{R-H} + \cdot \mathrm{Cl} \longrightarrow \mathrm{R \cdot + HCl},
\mathrm{R}\cdot + :\!\mathrm{SO}_2 \longrightarrow \mathrm{R}- \dot{\mathrm{S}} \mathrm{O}_2,
\mathrm{R}- \dot{\mathrm{S}}\mathrm{O}_2 + \mathrm{Cl}_2 \longrightarrow \mathrm{R-SO_2-Cl + Cl} \cdot .

Образовавшиеся сульфонилхлориды широко применяются в производстве ПАВ.

Нитрование:

Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты или оксидом азота NO2 в газовой фазе при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных.

RH + HNO3 → RNO2 + H2O.

Все имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.

Реакции окисления:

  • Горение

Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q.

Значение Q достигает 46 000 — 50 000 кДж/кг.

В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается угарный газ или уголь (в зависимости от концентрации кислорода).

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

СnН2n+2 +(1,5n+0,5)O2nCO2 + (n+1)H2O.
  • Каталитическое окисление

Могут образовываться спирты, альдегиды, карбоновые кислоты.

При мягком окислении СН4 в присутствии катализатора кислородом при 200 °C могут образоваться:

Окисление также может осуществляться воздухом. Процесс проводится в жидкой или газообразной фазе. В промышленности так получают высшие жирные спирты и соответствующие кислоты.

Ниже представлена реакция окисления алканов диметилдиоксираном:

Oxidation of alkane using dimethyldioxirane.svg

Механизм реакций получения кислот путём каталитического окисления и расщепления алканов показан ниже на примере получения из бутана уксусной кислоты:

Butane to acetic acid.svg

Термические превращения алканов:

  • Разложение

Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Примеры:

CH4 → C + 2H2 (t > 1000 °C).
C2H6 → 2C + 3H2.

При нагревании выше 500 °C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции. При пиролизе происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов.

В 1930—1950 гг. пиролиз высших алканов использовался в промышленности для получения сложной смеси алканов и алкенов, содержащих от пяти до десяти атомов углерода. Он получил название «термический крекинг». С помощью термического крекинга удавалось увеличить количество бензиновой фракции за счёт расщепления алканов, содержащихся в керосиновой фракции (10—15 атомов углерода в углеродном скелете) и фракции солярового масла (12—20 атомов углерода). Однако октановое число бензина, полученного при термическом крекинге, не превышает 65, что не удовлетворяет требованиям условий эксплуатации современных двигателей внутреннего сгорания.

В настоящее время термический крекинг полностью вытеснен в промышленности каталитическим крекингом, который проводят в газовой фазе при более низких температурах — 400—450 °C и низком давлении — 10—15 атм на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенерируется сжиганием образующегося на нём кокса в токе воздуха. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой.

Для метана:

2CH4C2H2 + 3H2 — при 1500 °C.

Частичный крекинг:

CH4 → С + 2H2— при 1000 °C.
  • Дегидрирование

Образование:

1) В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода — получение (терминальных) алкенов, так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода:

Условия протекания: 400—600 °C, катализаторы — Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3.

а) CH3-CH3 → CH2=CH2 + H2 (этан → этен);

б) CH3-CH2-CH3 → CH2=CH-CH3 + H2 (пропан → пропен).

2) В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан, неопентан) атомов углерода — получение алкадиенов; выделение водорода:

в) CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 (бутан → бутадиен-1,3 — дегидрирование удалённых связей С—С).

в') CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=C=CH-CH3 + 2H2 (бутан → бутадиен-1,2 — дегидрирование соседних связей С—С—С).

3) В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода — получение бензола и его производных:

г) CH3-CH2-CH2-CH2CH2-CH2-CH2-CH3 (октан) → П.-ксилол, параллельно М.-ксилол, параллельно этилбензол + 4H2.

Конверсия метана

В присутствии никелевого катализатора протекает реакция:

CH4 + H2O → CO + 3H2.

Продукт этой реакции (смесь CO и H2) называется «синтез-газом».

Реакции электрофильного замещения[править | править вики-текст]

Изомеризация:
Под действием катализатора (например, AlCl3) происходит изомеризация алкана: например, бутан (C4H10), взаимодействуя с хлоридом алюминия (AlCl3), превращается из н-бутана в 2-метилпропан.

С марганцовокислым калием (KMnO4) и бромной водой (Br2) алканы не взаимодействуют.

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

Нахождение в космосе[править | править вики-текст]

В небольших количествах алканы содержатся в атмосфере внешних газовых планет Солнечной системы: на Юпитере — 0,1 % метана, 0,0002 % этана, на Сатурне метана 0,2 %, а этана — 0,0005 %, метана и этана на Уране — соответственно 1,99 % и 0,00025 %, на Нептуне же — 1,5 % и 1,5·10−10, соответственно[7]. На спутнике Сатурна Титане метан (1,6 %) содержится в жидком виде, причем, подобно воде, находящейся на Земле в круговороте, на Титане существуют (полярные) озёра метана (в смеси с этаном) и метановые дожди. К тому же, как предполагается, метан поступает в атмосферу Титана в результате деятельности вулкана[8]. Кроме того, метан найден в хвосте кометы Хиякутаке и в метеоритах (углистых хондритах). Предполагается также, что метановые и этановые кометные льды образовались в межзвёздном пространстве[9].

Нахождение на Земле[править | править вики-текст]

Добыча нефти

В земной атмосфере метан присутствует в очень небольших количествах (около 0,0001 %), он производится некоторыми археями (архебактериями), в частности, находящимися в кишечном тракте крупного рогатого скота. Промышленное значение имеют месторождения низших алканов в форме природного газа, нефти и, вероятно, в будущем — газовых гидратов (найдены в областях вечной мерзлоты и под океанами). Также метан содержится в биогазе.

Высшие алканы содержатся в кутикуле растений, предохраняя их от высыхания, паразитных грибков и мелких растительноядных организмов. Это обыкновенно цепи с нечётным числом атомов углерода, образующиеся при декарбоксилировании жирных кислот с чётным количеством углеродных атомов. У животных алканы встречаются в качестве феромонов у насекомых, в частности у мухи цеце (2-метилгептадекан C18H38, 17,21-диметилгептатриаконтан C39H80, 15,19-диметилгептатриаконтан C39H80 и 15,19,23-триметилгептатриаконтан C40H82). Некоторые орхидеи при помощи алканов-феромонов привлекают опылителей.

Получение[править | править вики-текст]

Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются нефть и природный газ, которые обычно встречаются совместно.

Восстановление галогенпроизводных алканов:
При каталитическом гидрировании в присутствии палладия галогеналканы превращаются в алканы[10]:

R—CH2Cl + H2 → R—CH3 + HCl

Восстановление иодалканов происходит при нагревании последних с иодоводородной кислотой:

R—CH2I + HI → R—CH3 + I2

Для восстановления галогеналканов пригодны также амальгама натрия, гидриды металлов, натрий в спирте, цинк в соляной кислоте или цинк в спирте[10]

Восстановление спиртов:
Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С. Так, например, проходит реакция восстановления бутанола (C4H9OH), проходящую в присутствии LiAlH4. При этом выделяется вода[11].

H3C—CH2—CH2—CH2OH → H3C—CH2—CH2—CH3 + H2O

Восстановление карбонильных соединений

Реакция Кижнера — Вольфа:

Alkane production.png

Реакцию проводят в избытке гидразина в высококипящем растворителе в присутствии KOH[12].

Реакция Клемменсена[13]:

Clemmensen Reduction Scheme.png

Гидрирование непредельных углеводородов

CnH2n + H2 → CnH2n+2
CnH2n-2 + 2H2 → CnH2n+2

Катализатором реакции являются соединения никеля, платины или палладия[14].

Синтез Кольбе

При электролизе солей карбоновых кислот, анион кислоты — RCOO перемещается к аноду, и там, отдавая электрон превращается в неустойчивый радикал RCOO•, который сразу декарбоксилируется. Радикал R• стабилизируется путем сдваивания с подобным радикалом, и образуется R—R[15]. Например:

2CH3COO − 2e → 2[CH3COO•] → 2CH3• → C2H6
2C3H7COOK → {электролиз} → C6H14

Газификация твердого топлива (Процессы Бертло, Шрёдера, Бергиуса)

Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор — Ni (для Бертло), Mo (для Шрёдера) или без катализатора (для Бергиуса):

C+2H2 → CH4

Реакция Вюрца

2R—Br + 2Na = R—R + 2NaBr

Реакция идёт в ТГФ при температуре −80 °C[16]. При взаимодействии R и R` возможно образование смеси продуктов (R—R, R`—R`, R—R`)

Синтез Фишера — Тропша

nCO + (2n+1)H2 → CnH2n+2 + nH2O

Биологическое действие[править | править вики-текст]

При хроническом действии алканы нарушают работу нервной системы, что проявляется в виде бессонницы, брадикардии, повышенной утомляемости и функциональных неврозов.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Bidd, Ilesh and Whiting, Mark C. The synthesis of pure n-paraffins with chain-lengths between one and four hundred. J. Chem. Soc., Chem. Commun., Issue 19, 1985, p. 543—544
  2. Дерябина Г. И., Кантария Г. В. 2.4.2. Правила построения названий алканов по систематической международной номенклатуре ИЮПАК. Интерактивный мультимедиа-учебник «Органическая химия». Кафедра органической, биоорганической и медицинской химии СамГУ. Проверено 10 октября 2012. Архивировано из первоисточника 14 октября 2012.
  3. Химическая энциклопедия, т. 3, 1992, с. 177.
  4. Физер Л., Физер М., Органическая химия, т. 1, 1966, с. 125.
  5. 1 2 Henze Henry R., Blair Charles M. The number of isomeric hydrocarbons of the methane series (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — ACS Publishers, 1931. — Vol. 53. — № 8. — P. 3077–3085. — DOI:10.1021/ja01359a034
  6. G. Pólya Kombinatorische Anzahlbestimmungen für Gruppen, Graphen und chemische Verbindungen // Acta Mathematica. — 1937. — Vol. 68. — P. 145–254. — DOI:10.1007/BF02546665
  7.  (англ.)Dr. David R. Williams. Jupiter Fact Sheet (англ.). NASA (2007). Проверено 6 октября 2010. Архивировано из первоисточника 16 октября 2010.
  8.  (англ.)Titan: Arizona in an Icebox?, Emily Lakdawalla, 21 January 2004, verified 28 March 2005
  9.  (англ.)Mumma, M.J.; Disanti, M.A., dello Russo, N., Fomenkova, M., Magee-Sauer, K., Kaminski, C.D., and D.X. Xie (1996). «Detection of Abundant Ethane and Methane, Along with Carbon Monoxide and Water, in Comet C/1996 B2 Hyakutake: Evidence for Interstellar Origin». Science 272 (5266). DOI:10.1126/science.272.5266.1310. PMID 8650540.
  10. 1 2 Химический каталог >> Органическая химия стр 63
  11. СПИРТЫ — статья из энциклопедии «Кругосвет»
  12. Кижнера — Вольфа реакция — статья из Большой советской энциклопедии
  13. http://www.cnshb.ru/AKDiL/0048/base/RK/160003.shtm
  14. Катализаторы гидрирования
  15. Кольбе реакция — статья из Большой советской энциклопедии (3-е издание)
  16. ВЮРЦА РЕАКЦИЯ

Литература[править | править вики-текст]

  • Активация и каталитические реакции алканов / Пер. с англ.; под ред. К. Хилла. — М.: Мир, 1992.
  • Общая токсикология / Под ред. Лойта А. О.. — СПб.: ЭЛБИ-СПб., 2006.
  • Петров Ал. А. Химия алканов. — М.: Наука, 1974. — 243 с.
  • Пойа Д. Комбинаторные вычисления для групп, графов и химических соединений (рус.) // Перечислительные задачи комбинаторного анализа. — М.: Мир, 1979. — P. 36—138.
  • Пэрэушану В. Производство и использование углеводородов. — М.: Химия, 1987.
  • Рудаков Е. С. Реакции алканов с окислителями, металлокомплексами и радикалами в растворах. — Киев: Наукова думка, 1985.
  • Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс. — М., 1966. — Т. 1. — 680 с.
  • Хейнс А. Методы окисления органических соединений. Алканы, алкены, алкины и арены. — М.: Мир, 1988.
  • Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди сульфиды — Полимерные красители. — 640 с. — ISBN 5-85270-039-8

Ссылки[править | править вики-текст]