Глюкоза

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Глюкоза
Beta-D-Glucose.svg
Общие
Систематическое
наименование
6-(гидроксиметил)оксан
-2,3,4,5-тетрол
(2R,3S,4R,5R)-6 -(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-2,3,4,5-тетраол
Сокращения Glc
Хим. формула C₆H₁₂O₆
Физические свойства
Молярная масса 180,16 г/моль
Плотность 1.54 г/см³
Термические свойства
Т. плав. α-D-глюкоза: 146 °C
β-D-глюкоза: 150 °C
Классификация
Рег. номер CAS (D-глюкоза)
921-60-8 50-99-7 (D-глюкоза)
921-60-8
(L-глюкоза)
PubChem 5793
Рег. номер EINECS 200-075-1
SMILES
RTECS LZ6600000
ChemSpider 5589
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Глюко́за (от др.-греч. γλυκύς сладкий) (C6H12O6), или виноградный сахар, или декстроза встречается в соке многих фруктов и ягод, в том числе и винограда, от чего и произошло название этого вида сахара. Является шестиатомным сахаром (гексозой). Глюкозное звено входит в состав полисахаридов (целлюлоза, крахмал, гликоген) и ряда дисахаридов (мальтозы, лактозы и сахарозы), к примеру, в пищеварительном тракте быстро расщепляющихся на глюкозу и фруктозу. Открыта в 1802 году лондонским врачом Уильямом Праутом. В 1819 году Анри Бракконо получил глюкозу из древесных опилок.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Бесцветное кристаллическое вещество сладкого вкуса, растворимое в воде, растворимо в реактиве Швейцера (аммиачном растворе гидроксида меди Cu(NH3)4(OH)2), в концентрированном растворе хлорида цинка и концентрированном растворе серной кислоты.

Строение молекулы[править | править вики-текст]

Глюкоза может существовать в виде циклов (α и β глюкозы).

α-глюкоза
β-глюкоза
Переход глюкозы из проекции Фишера в проекцию Хоуорса.

Глюкоза — конечный продукт гидролиза большинства дисахаридов и полисахаридов.

Получение[править | править вики-текст]

В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала.

В природе глюкоза образуется растениями в процессе фотосинтеза.

Химические свойства[править | править вики-текст]

Глюкоза может восстанавливаться в шестиатомный спирт (сорбит). Глюкоза легко окисляется. Она восстанавливает серебро из аммиачного раствора оксида серебра и медь(II) до меди(I).

Проявляет восстановительные свойства. В частности, в реакции растворов сульфата меди(II) с глюкозой и гидроксидом натрия. При нагревании эта смесь реагирует с обесцвечением (сульфат меди сине-голубой) и образованием красного осадка оксида меди(I).

Образует оксимы с гидроксиламином, озазоны с производными гидразина.

Легко алкилируется и ацилируется.

При окислении образует глюконовую кислоту, если воздействовать сильными окислителями на её гликозиды, и гидролизовав полученный продукт можно получить глюкуроновую кислоту, при дальнейшем окислении образуется глюкаровая кислота.

Биологическая роль[править | править вики-текст]

Глюкоза — основной продукт фотосинтеза, образуется в цикле Кальвина.

В организме человека и животных глюкоза является основным и наиболее универсальным источником энергии для обеспечения метаболических процессов. Глюкоза является субстратом гликолиза, в ходе которого она может окислиться либо до пирувата в аэробных условиях, либо до лактата в случае анаэробных условий. Пируват, полученный таким образом в гликолизе, далее декарбоксилируется, превращаясь в АцетилКоА (ацетилкоэнзим А). Также в ходе окислительного декарбоксилирования пирувата восстанавливается кофермент НАД+. АцетилКоА далее используется в цикле Кребса, а восстановленный кофермент используется в дыхательной цепи.

Глюкоза депонируется у животных в виде гликогена, у растений — в виде крахмала, полимер глюкозы — целлюлоза является основной составляющей клеточных оболочек всех высших растений.

Применение[править | править вики-текст]

Глюкозу используют при интоксикации (например, при пищевом отравлении или деятельности инфекции), вводят внутривенно струйно и капельно, так как она является универсальным антитоксическим средством. Также препараты на основе глюкозы и сама глюкоза используется эндокринологами при определении наличия и типа сахарного диабета у человека (в виде стресс теста на вывод повышенного количества глюкозы из организма).

Ссылки[править | править вики-текст]

Логотип Викисловаря
В Викисловаре есть статья «глюкоза»