Кокаин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Кокаин
Kokain - Cocaine.svg
Общие
Систематическое
наименование
Метил(1R,2R,3S,5S)-3-(бензолокси)-8-метил-8-азабицикло-[3.2.1]октан-2-карбоксилат.
Традиционные названия Кокаин, Экгонилбензоат
Хим. формула C17H21NO4
Физические свойства
Состояние твёрдое, белое, кристаллическое вещество
Молярная масса 303,3529 ± 0,0165 г/моль
Плотность 1,22 г/см³
Термические свойства
Т. плав. основание: 98 °C, гидрохлорид: 197 °C
Т. кип. основание: 187-188 °C
Химические свойства
pKa 8.41
Растворимость в воде гидрохлорид: 180 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 50-36-2
PubChem 5760
Рег. номер EINECS 200-032-7
SMILES
RTECS YM2800000
ChemSpider 10194104
Безопасность
ЛД50 13 мг/кг (собаки, внутривенно);
31 мг/кг (морские свинки, подкожно);
59 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно);
96 мг/кг (мыши, перорально)
H-фразы H301, H311, H317, H319, H331
P-фразы P301, P305, P310, P311, P338, P351
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Череп и скрещенные кости" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.
Листья коки

Кокаи́н — метиловый сложный эфир бензоилэкгонина, алкалоид тропанового ряда, обладает местноанестезирующим и психостимулирующим действием. Наряду с другими алкалоидами содержится в растениях рода Эритроксилум (Erythroxylum), в частности: Кокаиновый куст (Erythroxylum coca), Erythroxylum laetevirens, Erythroxylum novogranatense, Erythroxylum recurrens, Erythroxylum steyermarkii и др., распространённых в тропической зоне Южной Америки[1][2].

Благодаря своему тонизирующему и наркотическому действию листья коки (Erythroxylum coca var. coca) длительное время употреблялись коренным населением Южной Америки; выделенный в середине XIX века из листьев коки чистый кокаин распространился в Европе и США. Изначально он широко применялся в медицинских целях, но к началу XX века был почти полностью вытеснен из медицинской практики более совершенными препаратами.

Кокаин является вторым, после опиатов, «проблемным наркотиком» (наркотическим веществом, злоупотребление которым представляет собой значительную социально-экономическую проблему). В связи с географической близостью районов культивирования куста коки и производства химически чистого кокаина, употребление данного вещества преимущественно распространено в Северной и Южной Америке, на долю которых приходится 70 % мирового потребления кокаина, на долю Западной Европы — 22 %[3]. В России данный наркотический препарат употребляется значительно реже из-за высокой цены[4].

Имеет множество сленговых названий: джанкой, кокс, марафет, кокос, дорогой, первый, белая лошадь, кока, снег, орт, корс, си, орех, чарли, кекс, стекло, николай (коля)[5], дутый, мука, свежий, сырой, ускоритель, энергия[6] и т. п.

Содержание

История[править | править вики-текст]

В качестве психостимулятора кокаин применялся индейцами Южной Америки с III века до нашей эры[4][7]. Коренными жителями северных Анд (где естественно произраставший кустарник не требовал за собой ухода и давал по нескольку урожаев в год) «Мама кока» почиталась доброй богиней, благоволившей человеку и освящавшей его своим могуществом[8].

В империи инков жевание листьев коки было распространено среди жрецов и знати[7]. Активно использовалось жевание листьев коки и в ряде государственных структур империи инков[7]. Так как инки не знали лошадей и других верховых животных, все срочные сообщения доставлялись гонцами — и для преодоления усталости и повышения выносливости гонцы брали с собой сушёные листья коки[7]. Воинам перед марш-броском выдавались порции листьев коки, что ускоряло марш и позволяло преодолевать значительные расстояния[4][7][9]. Процесс жевания листьев коки так прочно вошёл в жизнь индейцев, что стал своего рода мерой длины и времени.

Листья коки использовались индейцами инка в медицинских и религиозных целях, а также как средство для снятия чувств усталости и голода. Считалось, что контакт с миром духов, осуществляющийся в результате воздействия растения на организм, укрепляет тело и душу. Прежде чем начать сбор урожая коки, индеец проводил ночь с женщиной, чтобы привести «Маму коку» в доброе расположение духа. При этом самодельный (слюнный) «раствор» сока растения втирался в мужской половой орган, чтобы усилить потенцию и продлить наслаждение[8].

В XVI веке, после завоевания империи инков, испанцы попытались запретить жевание листьев коки, но из-за массового недовольства местного населения и невозможности ограничения доступа к кустам коки от запрета пришлось отказаться. Начиная с 1575 года европейцы полностью взяли торговлю листьями коки под свой контроль. 82 % европейцев в Перу оказались так или иначе заняты этим производством[10]. Когда Вторым Лимским Собором в 1567 году жевание коки было признано языческим обрядом и запрещено, известный юрист Хуан де Матьенсо (сторонник жёсткой эксплуатации индейцев и лоббист выращивания коки) в том же году заявил: «Не будь коки — не будет Перу»[11], так как кока являлась одним из важнейших источников дохода вице-королевства Перу и, соответственно, Испанской империи.

В своём докладе о Перу Диего де Роблес (1570-е годы) сообщал: «кока Анд очень вредна для индейцев… от неё погибло очень много людей», имея в виду крайне высокую смертность при сборе коки, произраставшей в неблагоприятных для жизни человека условиях, что было вызвано массовым поражением индейцев инфекционными заболеваниями, разносчиками которых, как правило, были комары[12]. Об этом же говорил в своём докладе королю Испании чиновник Фернандо Сантильян, приводивший сведения о том, что при инках выращивание коки не было распространено повсеместно, её лишь заготавливали для самого Инки и ряда высших чиновников, и только испанцы-энкомендеро начали сгонять индейцев в места произрастания коки для её сбора и заготовки[13], то есть с испанским завоеванием и началось массовое употребление коки среди местного населения.

После того, как употребление коки в Перу было официально разрешено испанскими властями, порции листьев стали выдаваться работникам 3-4 раза в день, для употребления во время кратких периодов отдыха[8]. Контроль над доходами взяла на себя католическая церковь[10]. В 1539 году епископ Куско установил обязательный десятипроцентный налог с каждого нового урожая коки[14]. К этому времени изменившееся испанское законодательство позволило новым землевладельцам-конкистадорам захватить практически все гигантские плантации коки, созданные в XV веке индейцами инка[10].

Распространение коки[править | править вики-текст]

Считается, что первым листья коки в Европу доставил в 1505 году Америго Веспуччи. Поначалу сами испанцы с презрением относились ко всем проявлениям культуры коренных жителей и поэтому не проявляли интереса к обычаям, связанным с жеванием листьев растения. Но вскоре отношение к коке здесь стало меняться; о коке заговорили как об «эликсире жизни»[8]. В 1569 году Никола Монардес назвал ощущения, возникающие при разжёвывании листьев «великим удовольствием», заметив, что растение используется коренным населением и для погружения в «состояние безумия»[15]. Появились и первые свидетельства о целебных медицинских свойствах растения; об использовании его для лечения переломов и гноящихся ран сообщал, в частности, в 1609 году иезуит падре Блас Валера[16]. Он же писал:

Кука является неким деревцом высотою и толщиною с виноградную лозу; у него мало ветвей, а на них много нежных листьев, шириною с большой палец и длиною с половину того же пальца, с приятным, но немного слабым запахом; эти листья индейцы и испанцы называют кука. Индейцам так нравится кука, что они ценят ниже неё золото, и серебро, и драгоценные камни; её высаживают с великим вниманием и заботой, а с ещё большими — собирают; потому что они снимают сами листья руками и сушат их на солнце, и так сухими их едят индейцы, но не заглатывая их; они только смакуют запах и глотают сок. О том, какую пользу и силу таит в себе кука, можно заключить из того, что индейцы, которые едят её, проявляют больше силы и больше предрасположенности к труду; и множество раз, удовлетворенные ею, они трудятся целый день без еды. Кука предохраняет тело от многих заболеваний, и наши враги пользуются ею, растирая её в порошок, чтобы предупреждать и залечивать воспалившиеся язвы, чтобы укреплять переломанные кости, чтобы снимать озноб тела или предупреждать его появление, чтобы лечить гниющие язвы, полные червей. Итак, если она столь полезна для наружных заболеваний, обладая столь замечательными лечебными свойствами, не является ли она ещё более полезным и сильным лекарством для внутренностей тех, кто её ест?… Среди других целебных свойств куки называют её полезность для зубов.

Инка Гарсиласо де ла Вега. История государства Инков. Книга восьмая, глава XV.[17]

Первое упоминание о коке в научных источниках относится к 1708 году и принадлежит германскому ботанику Герману Бургаве («Institutions Medicae»)[10].

В течение всего XVIII века репутация коки в Европе неуклонно росла. В 1814 году британский журнал «Gentleman’s Magazine» призвал учёных приступить вплотную к исследованию растения, чтобы «человек мог использовать коку вместо еды, время от времени на месяц прекращая приём пищи в случае необходимости»[8].

В 1821 году, после того, как медик, а также президент Перу Иполито Унануе прочитал доклад в Нью-Йорке, о свойствах коки узнали в США[18]. В Европе же до 1850 года употребление коки было весьма ограничено[4][9].

Многие европейские ученые бились над тем, чтобы изолировать активный алкалоид коки. Первым это сделал в 1855 году германский химик Фридрих Гедке (нем. Friedrich Gaedcke). Назвав полученный алкалоид C32H20NO8 эритроксилином (erythroxyline), он опубликовал подробное его описание в журнале «Archiv der Pharmazie»[19].

Появление и популяризация кокаина[править | править вики-текст]

В 1856 году доктор Карл Шерцер, учёный, совершавший кругосветное путешествие на борту фрегата «Novara», по заказу лаборатории Вёлера привёз в 1859 году из Перу сундук с листьями коки, который был передан химику Альберту Ниману (нем. Albert Niemann) из Гёттингенского университета в Германии[20]. Развив и усовершенствовав процесс очистки[21] алкалоида, тот назвал его кокаином[4][9][22]. Был получен также кокаиновый воск — C66H66O4 и ряд других продуктов. Шаг за шагом Ниманн описал проведённый им процесс в диссертации «О новом органическом основании, содержащемся в листьях кока» (нем. Über eine neue organische Base in den Cocablattern). Работа была опубликована в 1860 году и принесла ему докторскую степень[21]. Ниманн умер, не завершив начатой работы. Исследования Майша и Вильяма Лессена (англ. Maisch, William Lessen) позволили определить точную формулу: C17H21NO4. Полный синтез кокаина удалось провести в 1897 году Рихарду Вильштеттеру в лаборатории Айнхорна[23][24].

С 1879 года после экспериментов В. К. Анрепа в Вюрцбургском университете[25] начались исследования возможностей применения кокаина в анестезии. Карл Коллер положил начало использованию кокаина в офтальмологии, Генрих Квинке применил кокаин как анестетик при лечении позвоночника[20][26].

В 1859 году итальянский доктор Паоло Мантегацца, вернувшись из Перу с листьями коки, занялся с ними экспериментами на себе самом, отчёт о которых опубликовал сначала в миланской прессе, затем в книге «Гигиенические и медицинские достоинства кока». Описав ощущения, которые наступали при жевании листьев, автор предположил, что растение может использоваться в «борьбе против налета на языке и газов, а также для отбеливания зубов»[20].

В 1863 году под впечатлением от публикации П. Мантегаццы химик Анжело Мариани начал производство вина, получившего название Mariani Wine, — своего рода настойку на листьях коки, в которой алкоголь служил растворителем, способствуя выделению кокаина из листьев (в среднем 6 мг на унцию)[27]. Папа Римский Лев XIII повсюду носил с собой фляжку кокаинового вина «Мариани». Он наградил Анжело Мариани, создателя напитка, золотой звездой Ватикана[28]. Сам Мариани утверждал, что готов опубликовать 13 томов благодарностей от потребителей, в числе которых были политики, актёры и практически «все врачи, обслуживавшие королевские семьи Европы»[29].

Вино с добавкой кокаина

В 1883 году Теодор Ашенбрандт (нем. Theodor Aschenbrandt) рекомендовал кокаин к употреблению военнослужащим баварской армии и выяснил, что он повышает выносливость солдат во время манёвров. Опубликованный отчет о наблюдениях Ашенбрандта привлёк к проблеме внимание широкой медицинской общественности; в числе заинтересовавшихся ею оказался и Зигмунд Фрейд[30]. В 1884 году Фрейд приступил к исследованиям психостимулирующих свойств кокаина, на собственном опыте проверяя его клинические эффекты. Он издал статью («Über Coca»), в которой пропагандировал кокаин как лекарство от депрессии, различных неврозов, сифилиса, алкоголизма, морфийной наркомании, сексуальных расстройств, и начал активно применять кокаин в своей психотерапевтической практике. Кокаин, как писал Фрейд, вызывает:

« ...Подъём духа и продолжительную эйфорию, которая ничем не отличается от обычной эйфории здорового человека. Вы замечаете рост возможностей самоконтроля, прилив жизненных сил и увеличение работоспособности. Другими словами, остаетесь совершенно нормальным человеком, и очень скоро уже просто не верите, что находитесь под воздействием препарата... Продолжительная и интенсивная физическая работа выполняется, не оставляя ощущения усталости. Результат достигается без каких бы то ни было неприятных побочных эффектов, характерных для воздействия алкоголем. Абсолютно никакой тяги к кокаину не появляется ни после первого, ни после последующих применений лекарства[31].
»

Под влиянием этой и нескольких последующих работ Фрейда образованные европейцы начали использовать кокаин[4].

В 1869 году кока проникла в Нью-Йорк: на рынки «Кью Гарденс» поступили первые семена растения[10]. В 1876 году листья коки сделались своего рода спортивным допингом: вплоть до 1885 года британские мастера спортивной ходьбы на ходу жевали листья, добиваясь таким образом улучшения результатов[10].

Реклама Кока-Колы с кокаином, 1900 год

В 1885 году на рынок поступило изобретение Джона Пембертона, газированный напиток Кока-Кола, содержавший кокаин. В состав этого напитка входили листья коки и орехи кола, чем и было обусловлено название напитка. В 1906 году после принятия в США федерального закона «О чистоте пищи и лекарств» (англ.), из напитка кокаин был полностью выведен; в качестве стимулирующего ингредиента был оставлен лишь кофеин[32]. Также в 1885 году американская фирма Parke-Davis начала продажу кокаина в разных формах, включая раствор для внутривенных инъекций, к которому прилагалась игла[33]. В рекламе утверждалось: продукт «заменит вам пищу, сделает труса храбрым, безмолвного — красноречивым… сделает страждущего бесчувственным к боли»[30].

В Москве германский кокаин продавался в аптеках по рублю за коробочку[4]. Та же картина наблюдалась в США. В Мемфисе, Теннесси, в начале двадцатого века кокаин продавался в обычных аптеках и стоил от 5 до 10 центов в зависимости от размеров упаковки. По всему побережью Миссисипи работники использовали кокаин в качестве стимулирующего средства, причём белые работодатели повсеместно поощряли чернокожих к его использованию[34]. «Его стимулирующие и доставляющие удовольствие свойства служат укреплению американского национального характера с его инициативностью, энергичностью, неуёмной активностью и безграничным оптимизмом»[29], — писал психолог Рональд Зигель.

В ходе российской революции 1917 года возникло понятие «балтийский чай»[источник не указан 129 дней], введённое в обиход революционными матросами. Смесь, употреблявшаяся ими, представляла собой раствор кокаина в этиловом спирте или другом крепком алкоголе. Такая смесь является патогенетически обусловленной и продлевает и усиливает эффекты от приема кокаина, за счет формирования специфического метаболита — кокаэтилена[источник не указан 129 дней] который значительно лучше проникает через гемато-энцефалический барьер.

«Кокаиновая паника» и запрет кокаина[править | править вики-текст]

Первые сообщения о том, что кокаин вызывает зависимость, появились в конце 1880-х годов; однако общественность США это обеспокоило лишь в начале XX века. Страну охватила «кокаиновая паника», имевшая, как отмечалось позже, социальную и расовую подоплёку[29]. Антикокаиновая кампания развернулась здесь в 1900 году. Три года спустя Journal of Pharmacy выступил с необоснованным заявлением о том, что «большинство употребляющих кокаин — это картёжники, представители богемы, проститутки высшего и низшего класса, ночные портье и носильщики, взломщики, рэкетиры, сутенеры и наемные рабочие без определенных профессий»[29]. На развитии массового производства наркотика это не сказалось. В 1910 году в Амстердаме усилиями основных компаний-производителей — Merck, Sandoz и Hoffmann–La Roche — был создан первый в истории кокаиновый картель, называвшийся Cocaine Manufacturers Syndicate[8], причём его существование от широкой публики держалось в секрете. Несколько лет спустя на острове Ява владельцами голландских плантаций коки был создан конкурирующий синдикат.[35]

Тем временем в американской прессе антикокаиновая кампания набирала силу. В 1914 году доктор Кристофер Кох (англ. Christopher Koch) из Общества фармацевтов штата Пенсильвания заявил в прессе, что «Большинство нападений на белых женщин на Юге — это прямой результат дурманящего воздействия кокаина на негритянский мозг»[29]. За этой массовой истерией скрывался страх белого населения перед возможностью негритянских бунтов. «Ходили слухи о том, что кокаин придает некую сверхъестественную силу, особую хитрость и умение… Эти фантазии имели отношение к страху белых, а не к реальному действию кокаина, и явились всего лишь ещё одним поводом для усиления угнетения чернокожих»[29], — писал Д. Мусто. В 1912 году кокаин рассматривался в числе других наркотических веществ на Опиумной Конвенции (Конвенция де Ла Айа)[18]. Выяснилось, что это смертельно опасное вещество: только в США к этому времени было зафиксировано 5 тысяч смертельных случаев, связанных с его употреблением[10]. В 1914 году В США закон Харрисона о налогах на наркотические средства (англ.) наложил серьёзные ограничения на распространение кокаина. Он был официально объявлен наркотиком, а в 1922 году поставлен вне закона[36].

К этому времени расшифровка химической структуры кокаина дала толчок к синтезу таких известных местных анестетиков, как анестезин, новокаин и других. В связи с синтезом этих местных анестетиков к середине XX века кокаин был практически полностью вытеснен из медицинской практики[4]. Тем не менее, в довоенные годы производство кокаина расширялось[10], причём лидирующие позиции захватила Япония, на долю которой в 1930-х годах приходились 23,3 % мирового производства кокаина (США — 21,3 %, Германия — 15 %, Великобритания — 9,9 %, Франция — 8,3 %).[37]

Вторая половина XX — начало XXI века[править | править вики-текст]

В 1963 году кока и кокаин по решению ООН были внесены в список запрещенных веществ. Тем не менее употребление наркотика в разных его модификациях лишь росло. В 1970-х годах пресса заговорила о «кокаиновой эпидемии» в Южной Америке. Широкое распространение получила здесь новая, курительная разновидность наркотика, «базуко». Первыми о её опасности заговорили перуанские фармакологи; появились сообщения (в США поначалу прошедшие незамеченными) о наркоманах (исп. basuco pastaleros), которые непрерывным курением доводили себя до сумасшествия и нередко до гибели[36].

В 1976—1980 годах количество ввозимого в США кокаина выросло вдвое. Цена на кокаин резко упала — отчасти, благодаря (инспирированному ЦРУ, как полагали многие) перевороту в Боливии. В октябре 1982 года президент Рональд Рейган официально объявил кокаину войну, заявив о решимости «сделать всё необходимое, чтобы устранить эту наркотическую угрозу»[36]. Видимых результатов это не принесло. В одном только 1988 году в США 300 тыс. младенцев родились с кокаиновой зависимостью[38].

К 2000 году страны Южной Америки экспортировали около 1000 тонн очищенного кокаина[8]. В США (по данным на 2005 год) кокаиновый рынок составлял 50 млрд долларов[39][40]. По данным на 2009 год 34 млн американцев старше 12 лет хотя бы раз пробовали кокаин. Ежегодно в США более 15 тысяч человек умирают от причин, напрямую связанных с употреблением кокаина[38].

Около двух процентов американцев употребляют кокаин регулярно; той же пропорции достигла Великобритания, где кокаин остаётся самым «фешенебельным» из наркотиков[14]. В течение 2008 года здесь произошёл 25%-й скачок: общее число британцев, регулярно употребляющих кокаин, к началу 2009 года достигло одного миллиона[41]. Установлено, что 6,8 % взрослого населения страны когда-либо пробовало кокаин; это наивысший показатель в Европе (на втором месте идёт Испания: 4,9 %), причём за последние 15 лет он в Великобритании вырос втрое[41].

Физические свойства[править | править вики-текст]

Кокаин: Молекулярная масса — 303,4 а. е. м.. Возгоняется при температуре около 90 °C. Один грамм растворяется в 600 мл воды, 270 мл воды при 80 °C, 0,7 мл хлороформа, 6,5 мл этанола, 3,5 мл диэтилового эфира, а также растворим в этилацетате, сероуглероде, ацетоне.

Кокаина гидрохлорид: C17H21NO4•HCl; Молекулярная масса — 339,8 а. е. м.; бесцветные игольчатые кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха, горького вкуса, вызывает на языке чувство онемения[42]. Один грамм растворим в 0,4 мл воды, 3,2 мл холодного и 2 мл горячего этанола, 12,5 мл хлороформа, растворим также в глицерине, ацетоне; нерастворим в диэтиловом эфире и маслах; при приготовлении растворов следует избегать нагревания из-за разложения[43]. Форма выпуска фармакопейного препарата — порошок[42][44].

Химия кокаина[править | править вики-текст]

Химические свойства[править | править вики-текст]

Кокаин, как и циннамилокаин, и руксиллин, представляет собой метиловый эфир бензоилированного экгонина. Все три алкалоида при гидролизе распадаются до экгонина, то есть данное вещество является общим для всех трёх алкалоидов «скелетом».

Качественный химический анализ.

Образец при подозрении на кокаин обрабатывают раствором роданида кобальта. Наличие кокаина устанавливают по появлению синего окрашивания[23].

Так же, при нагревании кокаина гидрохлорида с концентрированной серной кислотой на водяной бане, появляется характерный запах метилбензоата.

Для отличия кокаина гидрохлорида от синтетических анестетиков этой группы, используют реакцию с калия перманганатом, в результате которой, появляются характерные кристаллы (реакция под микроскопом)

Официально рекомендуемой методикой химического анализа является реакция Эрлиха. Капельный анализ образцов проводится криминалистами с помощью реактива, который готовят растворением 0,5 г п-диметиламинобензальдегида в 50 мл смеси, состоящей из этанола и концентрированной серной кислоты, взятых в соотношении 3:2 (по объёму). При проведении испытаний несколько капель индикаторного раствора, который может долго храниться в герметично закрытой темной склянке, добавляют к нескольким миллиграммам исследуемого объекта, помещенного в фарфоровую чашку, после чего смесь нагревают до 100 °C и выдерживают при этой температуре 3 мин. Наличие кокаина устанавливают по появлению красного окрашивания[45].

Биосинтез[править | править вики-текст]

Биохимический предшественник кокаина и других тропановых алкалоидов — аминокислота орнитин.

Первая стадия биосинтеза, образование N-метил-Δ1-пирролинового катиона, является общей для всех тропановых и пирролидиновых алкалоидов. В процессе декарбоксилирования орнитина с участием пиридоксальфосфата (PLP) образуется путресцин, который затем метилируется до N-метилпутресцина с участием S-аденозилметионина (SAM). Результатом окислительного дезаминирования N-метилпутресцина с участием диаминооксидазы является альдегид, который затем подвергается внутримолекулярной циклизации в процессе образования основания Шиффа[46][47].

N-methylpyrrolinium biosynthesis ru.svg

N-метилпирролиновый катион участвует в реакции Манниха с молекулой ацетилкофермента А (ацетил-КоА). В процессе реакции образуются R- и S-энантиомеры, в образовании кокаина принимает участие только S-энантиомер, подвергающийся конденсации Клайзена с ещё одной молекулой ацетил-КоА. Получившееся соединение окисляется с образованием нового N-метилпирролинового катиона, который снова участвует в реакции Манниха (на этот раз уже внутримолекулярной), благодаря чему образуется тропановый скелет. Метилэкгонин образуется с участием SAM и восстановителя никотинамидадениндинуклеотида (NADH), после чего следует образование сложного эфира с бензоил-КоА[48].

Cocaine biosynthesis ru.svg

Пути получения[править | править вики-текст]

Тропановые алкалоиды — производные тропина и псевдотропина

Основным источником кокаина являются листья куста коки, в дикорастущих сортах растения содержание кокаина не превышает 1 %. Листья куста коки содержат следующие алкалоиды[23]:

  • Кокаин;
  • Цинамилкокаин;
  • α- и β- Труксиллин;
  • Бензоилэкгонин;
  • Метиловый эфир экгонина;
  • Норэкгонин;
  • Тропакокаин;
  • Гигрин;
  • Кускгигрин;
  • Метиловый эфир экголидина.

Обезболивающим и психостимулирующим эффектом из этих алкалоидов обладают кокаин, и, в значительно меньшей степени, цинамилкокаин. При первичной очистке кокаина-сырца выход чистого вещества составляет менее 1 % от массы сырья, также выделяется большое количество загрязнённых остатков, которые не могут быть использованы без дополнительной обработки[23].

Эта проблема была решена в 1890-х годах, когда было доказано что в основе всех тропановых алкалоидов коки лежит экгонин. После этого открытия стало понятно, что можно значительно увеличить количество кокаина, получаемого из листа коки, если расщепить все имеющиеся алкалоиды до экгонина, а затем синтезировать из него кокаин[23].

Оставшееся после первичной обработки сырьё подвергается гидролизу при нагревании с кислотой или щёлочью, в результате которой алкалоиды распадаются до экгонина. Полученный экгонин может быть превращён в кокаин двумя путями[23]:

Первый полный синтез тропина и псевдотропина из циклогептанона был описан Вильштеттером в 1903 году[49]. Гораздо более общий метод формирования тропанового скелета впоследствии был найден Робинсоном[23][50].

Формы выпуска[править | править вики-текст]

Гидрохлорид кокаина в виде порошка

Паста коки[править | править вики-текст]

Дешёвый продукт, получаемый первичной экстракцией кокаина из листьев коки. Беловатый, кремовый или бежевый порошок, обычно влажный, содержащий мягкие, легко разрушаемые надавливанием пальца агрегаты. Помимо кокаина содержит вещества, добавляемые для экстракции, например, карбонат марганца. Содержание кокаина колеблется от 40 до 90 %[51].

Кокаина гидрохлорид[править | править вики-текст]

Гидрохлорид кокаина

Соль кокаина, классическая форма выпуска. Медицинские препараты кокаина также представляют собой водные растворы кокаина гидрохлорида[52]. Белый, чуть желтоватый или кремовый порошок, допускается содержание твёрдых прозрачных кристаллов[51][53].

Вещество, полученное непосредственно от производителя или оптовых торговцев представляет собой хорошо очищенный продукт, содержащий 80—95 % кокаина и минимум минорных алкалоидов и балластных веществ. В розничной продаже исходный состав, в большинстве случаев, разбавляется в 2—3 раза различными примесями. В качестве балластных веществ могут применяться схожие по внешним эффектам с кокаином дешёвые и не обнаруживающиеся органолептически стимуляторы, например, амфетамин, кофеин и т. п.[51][52][53]

Подобная операция позволяет почти незаметно для клиента разбавить дозу в 2—3 раза. Также применяются ещё более дешёвые балластные вещества — сахарная пудра, сухое молоко — которые значительно снижают эффективность дозы, но позволяют получить из исходной дозы 5—6 вторичных[51][52].

Крэк[править | править вики-текст]

Крэк

Крэк (англ. Crack) — более дешёвая версия кокаина, предназначенная для курения. Представляет собой свободное основание (англ. free base, имеет непротонированную аминогруппу), получаемое путём щелочной экстракции растворителями (эфиром). Поскольку гидрохлорид кокаина относительно дорог и разлагается при высокой температуре, в конце 70-х годов XX века в продажу поступило его свободное основание. В связи с более высокой температурой распада данное вещество может вводиться в организм путём курения. В конце XX века данный вид кокаина распространился в США и странах Латинской Америки. Своё название крэк получил из-за характерного щёлкающего звука, сопровождающего его курение, этот звук возникает при термическом разрушении кристаллов свободного основания кокаина. Температура плавления крэка составляет 98 °C, в связи с чем он легко испаряется при курении без потери наркотического эффекта. Также крэк употребляют в качестве разогретого вещества, используя героиноподобный метод, заключающийся во введении кокаина внутрь на подогретой чайной ложке. Это так называемый коксер[51][54].

Спидбол[править | править вики-текст]

Спидбол (англ. Speedball) — смесь крэка и героина, самая опасная форма распространяемого кокаина. Значительная опасность для здоровья обусловлена перекрёстным взаимодействием опиоидного наркотика героина и психостимулятора кокаина. Подобное сочетание может вызывать серьёзные осложнения в функционировании сердечно-сосудистой системы, в перспективе — перекрёстную физическую зависимость с очень тяжело протекающим абстинентным синдромом[51].

Механизм действия[править | править вики-текст]

Кокаин действует на 3 принципиально значимые для нервной деятельности нейромедиаторные системы: дофаминовую, норадреналиновую, серотониновую. Связывая транспортеры моноаминов, кокаин нарушает обратный нейрональный захват нейромедиаторов пресинаптической мембраной. В результате нейромедиатор остаётся в синаптической щели и с каждым прохождением нервного импульса концентрация его растёт, что приводит к усилению воздействия на соответствующие рецепторы постсинаптической мембраны. Одновременно с этим истощается запас нейромедиатора в депо пресинаптической мембраны, особенно ярко наблюдается этот эффект при неоднократном употреблении кокаина. С каждым нервным импульсом выделяется все меньше нейромедиаторов и компенсаторно возрастает плотность рецепторов к данному катехоламину на постсинаптической мембране, данное явление особенно характерно для дофаминовых рецепторов[55][56].

Вызываемые кокаином эйфория и психическая зависимость связаны главным образом с блокированием дофаминового транспортера (англ. Dopamine transporter) (DAT) в центральной нервной системе. Нарушение обмена норадреналина проявляется преимущественно в симпатической нервной системе, оказывая влияние на органы, где количество норадреналиновых рецепторов наибольшее. Влияние кокаина на систему серотонинового обмена при однократном введении приводит к повышению концентрации серотонина в синаптической щели и, как следствие, — к развитию центральных эффектов, характерных для кокаина[55][56].

У лабораторных животных после однократного введения кокаина плотность дофаминовых рецепторов на постсинаптической мембране возрастала в среднем на 37 %, при повторном введении плотность рецепторов продолжала увеличиваться. В связи с постепенным нарастанием тяжести нарушения обмена дофамина при употреблении кокаина могут развиваться специфические психозы, по клиническому течению напоминающие шизофрению[55].

Местноанестезирующее действие кокаина связано с блокированием потенциал-зависимых натриевых каналов периферической нервной системы. Для проявления этого эффекта в центральной нервной системе требуется большая доза препарата, близкая к летальной[55][56].

Фармакокинетика[править | править вики-текст]

Дозы указаны в расчёте на среднего человека, не употребляющего регулярно кокаин[57]:

  • Клиническая доза — 1,5 мг/кг чистого вещества;
  • Разовая уличная доза — 15—60 мг;
  • Токсическая доза — 500 мг;
  • Летальная доза — 1,2 г, в зависимости от индивидуальных особенностей организма снижается до 20 мг.

Время полувыведения препарата Т(1/2)[57]:

  • для кокаина — 38—67 минут;
  • для бензилэкгонина — 4—6 часов;
  • для метилэкгонина — 2,5—7,6 часов.

Биодоступность в % при различных способах введения[57]:

  • Оральный 20—40 %;
  • Интраназальный 20—40 %;
  • Курение 6—32 %;
  • Внутривенный 100 %.

Метаболизм кокаина[править | править вики-текст]

Кокаин при попадании в организм быстро распределяется по объёму циркулирующей крови и быстро метаболизируется в бензоилэкгонин и экгонин печёночными эстеразами, основная роль в этом процессе принадлежит псевдохолинэстеразе. На скорость метаболизма кокаина в печени влияют различные внешние факторы. Так например, при угнетении печёночного кровотока происходит повышение концентрации кокаина в крови в несколько раз. При сочетании употребления кокаина и фосфорорганических соединений за счёт частично или полной деактивации псевдохолинэстеразы происходит значительное увеличение концентрации кокаина[58].

Кокаин при попадании в организм человека проходит следующие метаболические превращения[59]:

  1. Под действием ферментативного гидролиза с помощью холинэстеразы кокаин теряет бензоильную группу и формируется метилэкгонин. Бензоилэкгонин химическим превращениям под действем холинэстеразы не подвергается;
  2. В процессе гидролиза при физиологических значениях pH кокаин и метил кокаин теряют сложную метильную группу с образованием соответственно бензоилэкгонина и экгонина[59].

Таким образом, при физиологических значениях pH метилэкгонин не аккумулируется в крови, в отличие от бензоилэкгонина[59].

Выделение кокаина из организма на 80 % производится почками в виде его метаболитов: бензоилэкгонина и экгонина. Следует отметить, что при совместном употреблении этанола и кокаина формируется кокаэтанол, что приводит к значительному увеличению времени полувыведения метаболитов препарата из организма[источник не указан 129 дней][58].

В течение 2-3 дней из организма выводится 90—95 % введённой дозы кокаина в виде чистого вещества и его метаболитов в следующем соотношении[60]:

  • Неизменённый кокаин 1—9 %;
  • Бензоилэкгонин 35—60 %;
  • Метилэкгонин 32—49 %;
  • Экгонин 1—8 %;
  • Норкокаин и гидроксилированные метаболиты 10 %.

Наблюдается выраженная зависимость соотношения метаболитов от способа введения препарата[60].

Клинические эффекты[править | править вики-текст]

Эффекты кокаина можно условно разделить на две группы: центральные и периферические. Также отдельно выделяют осложнения употребления кокаина[61].

Центральные эффекты[править | править вики-текст]

Обусловлены влиянием на обмен нейромедиаторов в головном мозге. К ним относятся[61]:

  • Эмоциональный подъем, эйфория;
  • Ощущение прилива энергии;
  • Усиление умственной активности;
  • Снижение потребности во сне (удлинение периода бодрствования);
  • Снижение аппетита;
  • Повышение физической выносливости.

Периферические эффекты[править | править вики-текст]

Обусловлены влиянием на обмен нейромедиаторов в периферической нервной системе. К ним относятся[61]:

При длительном употреблении[править | править вики-текст]

Данные побочные эффекты развиваются после неоднократного употребления кокаина, когда происходит декомпенсация обмена нейромедиаторов и организм не способен адекватно работать в отсутствие наркотика[61]:

Снижение массы тела при длительном злоупотреблении не связано с потерей аппетита, который при нём, наоборот, повышается. Оно вызвано глубокими метаболическими изменениями в процессах отложения жиров. При отказе от кокаина повышенный аппетит приводит к резкому набору массы тела[62][63].

Применение[править | править вики-текст]

Медицинское применение[править | править вики-текст]

Началом медицинского применения кокаина можно считать 1859 год, когда Нимман впервые выделил кокаин из листьев коки. Новое вещество заинтересовало медицинскую среду того времени.

Первым анестизирующие свойства кокаина обнаружил русский химик, профессор Петербургского клинического института В. К. Анреп. Будучи молодым врачом и находясь на стажировке в Вюрцбургском университете[25], он начал вводить себе под кожу кокаин и установил, что она утрачивает чувствительность к уколам иглой. В 1879 году В. Анреп разработал и провёл эксперимент, продемонстрировавший обезболивающие свойства алкалоида, использовав для этой цели лягушку[26][64], о чём опубликовал в журнале «Архив Пфлюгера» работу «О физиологическом действии кокаина». «У лягушек кокаин парализует нервные окончания и нервные центры, причем окончания чувствительных нервов в первую очередь… Малые дозы повышают рефлексы, большие — понижают (у теплокровных), но парализующее действие совершенно такое же, как это наблюдалось у лягушек»[26], — писал В. К. Анреп.

Карл Коллер впервые использовал 1%-й раствор кокаина в офтальмологической практике с целью расширения зрачка и местной анестезии[65]. В 1884 году после доклада Коллера о местно-анестезирующих свойствах кокаина, он стал применяться для местной анестезии в хирургической практике[20][66]. Год спустя Вильям Хальстед описал нервноблокирующие свойства алкалоида[67]. В 1898 году Генрих Квинке применил кокаин как анестетик при лечении позвоночника. Особую роль в распространении кокаина-анестетика сыграл хирург Карл Людвиг Шлейх, который, после многочисленных опытов на себе, начал применять кокаин в хирургии как местнообезболивающий наркотик[20][26].

Кокаин произвёл революцию в анестезии[25]. Сотни лекарств, содержащих кокаин, появились на рынке; они стали использоваться в травматологии, гинекологии; рекламировались как средства практически против всех заболеваний, так или иначе связанных с болью[22][25]. Производством кокаина занимались крупнейшие фармацевтические компании: Merck, Le Pharmacie Centrale de France, Parke-Davis[25]. В США в 1900 году кокаин вошёл в первую пятёрку самых продаваемых лекарств[27].

К началу XX века интерес хирургов к кокаину ослабевал по мере выявления его недостатков. Когда в 1911 году был синтезирован новокаин, кокаин оказался постепенно вытеснен из хирургической практики. До 20-х годов XX века кокаин продавался также в виде капель от насморка. После утверждения Лигой Наций в 1920 году Конвенции 1912 года об ограничении распространения наркотиков, законные продажи кокаинсодержащих препаратов были существенно ограничены[68].

В настоящее время в медицине кокаин практически не используется, существуют единичные работы, посвящённые его использованию в хирургии глаза и офтальмологии, но описанные в них методики не получили широкого распространения в связи с проблемами приобретения медицинских препаратов кокаина и существованием не менее эффективных препаратов, не вызывающих наркотической зависимости[20][66].

Кокаин как наркотик[править | править вики-текст]

В настоящее время кокаин наиболее распространён в качестве наркотика. Популярность данного наркотического вещества обусловлена его стимулирующими действием, улучшением настроения и повышением работоспособности. Сам по себе кокаин не имеет выраженного вкуса и запаха, органолептические свойства обеспечиваются имеющимися в составе смеси примесями[57].

Мировое потребление кокаина оценивается экспертами ориентировочно в 750 тонн в год, причём примерно треть этого объёма приходится на США, которые являются крупнейшими потребителями этого наркотика[27].

Способы введения[править | править вики-текст]

Порошок кокаина, подготовленный для интраназального введения, так называемые «дорожки».

В связи с тем, что кокаин относительно легко проникает через слизистые оболочки, наиболее распространены способы употребления, использующие эту его особенность. Также кокаин может вводиться прочими традиционными путями введения лекарственных веществ. Наиболее распространены следующие способы[57]:

  • Интраназальный. При данном способе введения на ровную поверхность насыпается небольшое количество порошкообразного вещества, затем аккуратно измельчаются крупные комочки и формируется «дорожка». Она представляет собой полоску вещества длиной 5-10 см, шириной 2-3 мм. Из бумаги формируется трубка в форме воронки, тонким концом устанавливается на «дорожку», более широким — в ноздрю. Делается вдох, и трубка двигается вдоль полосы вещества, всасывая его. Как правило, при данном способе используется кокаина гидрохлорид разной степени очистки. Клинические эффекты возникают через 5-15 минут после введения, пик эффекта наступает через 15-20 минут. Длительность клинических эффектов составляет 60-90 минут[69].
  • Ингаляционный. Производится вдыхание паров вещества, формирующихся при курении. После чего происходит всасывание кокаина через гематоальвеолярный барьер. В лёгкие попадёт 6,5 % кокаина в виде паров, остальное в виде аэрозоля. Данным способом может быть употреблён только крэк, кокаина гидрохлорид при курении разрушается. Курение крэка происходит аналогично употреблению любых других курительных смесей. Клинический эффект развивается практически мгновенно, через 8-10 секунд, пик концентрации кокаина в плазме крови наступает через 5 минут, пик эффекта через 6-8 минут, продолжается 10-20 минут. Клинический эффект короткий и ярко выраженный[57].
  • Пероральный. Вещество, содержащее кокаин, глотается и всасывается через слизистую желудка и кишечника. Таким способом может быть употреблена любая форма кокаина, начиная от листьев коки и заканчивая кокаина гидрохлоридом. По продолжительности действия и скорости возникновения клинических эффектов примерно совпадает с интраназальным способом введения, но клинические эффекты, при одинаковой дозе, выражены значительно слабее[57].
  • Инъекции (внутривенные, внутримышечные, подкожные) Для инъекций используется водный (в некоторых случаях вещество растворяется в 0,9%-м растворе NaCl) раствор кокаина гидрохлорида или спидбол. В зависимости от способа инъекции различается скорость наступления эффектов и их длительность. Быстрее всего это происходит при внутривенном введении, но и прекращение действия после введения так же происходит довольно быстро. Клинический эффект возникает через 0,5—2 минуты после введения, максимальная концентрация кокаина в плазме крови наступает через 5 минут. Наиболее медленно развивается и дольше всего сохраняется клинический эффект при подкожном введении. Максимальная концентрация кокаина в плазме достигается примерно через 30 минут, и через 1-2 часа начинает снижаться[57].
  • Сублингвальный. Вещество, содержащее кокаин, закладывается за десну или под язык, где через слизистые рта происходит его всасывание. Наиболее распространён данный метод для употребления листьев и пасты коки. Скорость возникновения, и длительность клинических эффектов в целом аналогично интраназальному введению, отмечается несколько менее выраженный клинический эффект[57].
  • Ректальный и вагинальный. Формируется суппозиторий, представляющий собой масляную основу, смешанную с кокаиносодержащим веществом. Получившийся суппозиторий вводят во влагалище или прямую кишку. Скорость развития и длительность клинических эффектов в целом аналогична оральному пути введения[57].

Следует отметить, что совместное употребление кокаина и алкоголя значительно замедляет выведение кокаина из организма, в результате образования метаболита этилкокаина (кокаэтилена)[58][70]. Непосредственно кокаин легко преодолевает гематоэнцефалический барьер, в отличие от его метаболитов, бензилэкгонина и экгонина[57].

Синдром отмены[править | править вики-текст]

Выраженность пристрастия к кокаину во многом определяется способом его употребления, наиболее быстрое привыкание возникает при курении и внутривенном введении препарата. При введении препарата через слизистые зависимость развивается более плавно. К кокаину развивается сильная психическая зависимость, но относительно наличия физической зависимости в настоящее время нет единого мнения[71]. В ряде случаев при прекращении употребления кокаина наблюдается характерная негативная симптоматика. Ведущим клиническим симптомом является дисфория, проявления которой[71]:

  • Тревожность, беспокойство, раздражительность;
  • Усталость, упадок сил;
  • Депрессия;
  • Бессонница.

Ряд авторов считают наличие этих симптомов доказательством наличия физической зависимости, по мнению их оппонентов данная симптоматика является следствием психологической зависимости. В настоящее время наркологи не выделяют каких-либо специфических для кокаина клинических симптомов, сопровождающих синдром отмены[71].

Передозировка[править | править вики-текст]

При резорбтивном действии кокаин оказывает преимущественно стимулирующее влияние на ЦНС. Эффекты развиваются в нисходящем порядке. Прежде всего изменяется функциональное состояние коры головного мозга. Возникает эйфория, беспокойство, психомоторное возбуждение, уменьшается ощущение утомления, голода, возможны галлюцинации. Кокаин стимулирует и центры продолговатого мозга (дыхательный, сосудодвигательный, центр рвоты), возможны судороги. Если доза кокаина достаточно велика, то возбуждение ЦНС сменяется её угнетением. В этом случае смерть может наступить от угнетения жизненно важных центров продолговатого мозга (в основном дыхательного центра).

Первые признаки передозировки при курении и внутривенном употреблении кокаина возникают через несколько минут после введения, при прочих путях введения клиника может развиться в течение часа[72]. Токсическая доза для человека, не употреблявшего регулярно кокаин, составляет 500 мг чистого вещества. Летальная доза — 1,2 г, в зависимости от индивидуальных особенностей организма может снижаться до 20 мг. В связи с увеличивающейся при потреблении кокаина нагрузкой на сердце люди с сердечными проблемами, гипертензией или сердечно-сосудистыми заболеваниями более подвержены риску передозировки со смертельным исходом. Зачастую лица, испытывающие симптоматику передозировки кокаина на ранних этапах, не обращаются за медицинской помощью. Наиболее часто основанием для обращения за медицинской помощью служат ишемические боли за грудиной или кровохарканье[72].

Основной активной жалобой у больных, находящихся в сознании, является сжимающая давящая боль за грудиной. Прочие клинические проявления варьируются в зависимости от тяжести отравления[72].

При отравлениях лёгкой степени тяжести больные эйфоричны, возбуждены, мышление их ускорено, возможны делириозные эпизоды (чаще при сочетании кокаина с этанолом), периодически возникающие выраженные боли за грудиной. Объективно обнаруживается гипертензия, мидриаз, гипергидроз, тахикардия[72].

При отравлении средней степени тяжести проявляется картина адренергического психоза, выраженное возбуждение с нарушениями гемодинамики. В этой стадии высока вероятность развития различных осложнений приёма как самого кокаина, так и балластных веществ, входящих в состав смеси. К ним относятся инфаркты, летальные аритмии, мозговые кровоизлияния, отёк лёгких, судорожный синдром и другие[72].

При тяжёлом отравлении больной находится в коме, отмечаются выраженные нарушения гемодинамики, осложнения приёма препарата более выражены и многочисленны, чем при отравлении средней степени тяжести[72].

Отравление кокаином характеризуются выраженной фазностью течения, это обусловлено особенностями стимуляции нервной системы при введении кокаина. Первой стимулируется кора головного мозга, затем нижележащие отделы нервной системы от головы к хвосту. Этой особенностью обусловлены сроки возникновения симптомов отравления[72].

Наиболее распространёнными причинами смерти в токсической фазе являются[72]:

  • аритмия;
  • внутричерепные кровоизлияния;
  • эпилептический статус;
  • злокачественная гипертермия.

В соматической фазе основными причинами смерти являются следующие[72]:

Следует отметить, что токсическая доза препарата может значительно колебаться в зависимости от регулярности приёма. При регулярном длительном употреблении человек может употреблять дозу, в несколько раз превышающую среднюю смертельную, но после некоторого перерыва в употреблении кокаина необходимая ему доза вещества возвращается к начальным значениям. Употребление привычной большой дозы препарата приводит к отравлению или даже смерти[72].

Принципы лечения отравлений и кокаиновой наркомании[править | править вики-текст]

Принципы лечения отравлений[править | править вики-текст]

При возникновении острого отравления кокаином терапия включает в себя следующие неотложные мероприятия[73]:

  • Обеспечение адекватной вентиляции лёгких;
  • Обеспечение поддержания адекватных параметров гемодинамики;
  • Снижение артериального давления до нормальных значений;
  • Устранение аритмии;
  • Снятие судорожного синдрома;
  • Устранение психоза;
  • Борьба с ишемией миокарда.

После обеспечения неотложных мероприятий основные усилия должны быть направлены на профилактику сердечно-сосудистых осложнений[73].

Назначение налоксона при отравлении кокаином больным в коматозном состоянии приводит к усугублению тяжести судорожного синдрома. Считается, что наиболее безопасными препаратами для купирования гипертензии, судорожного и психотического синдромов являются препараты бензодиазепиного ряда, препарат выбора диазепам. Установлено, что препараты, традиционно используемые при аналогичных состояниях, в случае их применения при отравлении кокаином значительно повышают частоту возникновения побочных эффектов и провоцируют тяжёлые осложнения[73].

Для снижения артериального давления в результате клинических испытаний наиболее безопасными принято считать внутривенное применение нитроглицерина и нитропруссида натрия. Введение препаратов производится внутривенно. Препарат растворяется в 400 мл 5%-го раствора глюкозы или аналогичном объёме 0,9%-го раствора NaCl. Все препараты вводятся медленно путём титрования под контролем частоты сердечных сокращений и артериального давления[73].

С целью купирования аритмии используется лидокаин или магния сульфат, при их неэффективности следует с осторожностью использовать анаприлин. Опасность его введения заключается в том, что он может усугубить ишемию миокарда и привести к развитию стенокардии и инфаркта. Применение β-блокаторов при отравлении кокаином противопоказано в связи с тем, что они усиливают выраженность осложнений, связанных с сердечно-сосудистой системой, и значительно повышают летальность[73].

Альтернативой бензодиазепинам может являться аминостигмин, который в случае передозировки кокаина является его функциональным антагонистом. Однако данный препарат может способствовать развитию судорожного синдрома и нарушать проводимость миокарда. Поэтому препарат следует вводить медленно под контролем ЭКГ[73].

Назначение антипсихотических нейролептиков следует производить с осторожностью из-за высокого риска развития коллапса, нарушений ритма сердца и терморегуляции[73].

Помимо патогенетической терапии важную роль играет устранение кокаина из организма. При отравлении кокаином рвота больным не вызывается, назначаются энтеросорбенты и слабительное. Больной должен находиться под постоянным наблюдением в течение 24-36 часов с момента отравления; это связано с тем, что в течение этого времени возможны рецидивы кокаиновых психозов. Следует отметить, что после вывода больного из состояния отравления его необходимо передать под наблюдение психиатра. Это связано с высокой вероятностью возникновения суицидальных попыток при резком развитии абстинентного синдрома после купирования отравления[73].

Принципы лечения кокаиновой наркомании[править | править вики-текст]

В связи с тем что при кокаиновой наркомании не наблюдается выраженной физической зависимости, основные мероприятия направлены на борьбу с психической зависимостью. Они включают в себя следующие мероприятия[74]:

  1. Полное одномоментное прекращение употребления кокаина;
  2. Психотерапия, направленная на устранение причины употребления наркотика;
  3. Изменение социального окружения и круга общения;
  4. Госпитализация в стационар для эффективной психотерапии, в случае ярко выраженной дисфории возможно использование медикаментозной терапии.

В целом следует отметить, что какими-либо характерными особенностями терапия кокаиновой наркомании не обладает. После купирования острых состояний, вызванных передозировкой препарата, течение абстинентного синдрома ничем не отличается от такового при злоупотреблении другими стимуляторами. Терапия зависимости так же ничем принципиально не отличается от аналогичной при употреблении амфетамина, или других стимуляторов[74][75].

Правовой статус[править | править вики-текст]

В России, как и в ряде других стран[76], существуют законодательные ограничения оборота наркотиков, в том числе и кокаина. На начало 2009 года следующие законодательные акты ограничивают распространение наркотиков в Российской Федерации:

  • Уголовный кодекс Российской Федерации. По статье 228 УК РФ незаконные приобретение, хранение, перевозка, изготовление, переработка кокаина без цели сбыта в крупном размере (для кокаина — 0,5 г) наказывается лишением свободы сроком до трёх лет, в особо крупном размере (для кокаина — 2,5 г)[77] — на срок до 10 лет. В случае организации систематического производства — на срок до 20 лет[78].
  • Федеральный закон РФ о наркотических средствах и психотропных веществах от 8 января 1998 года № 3-ФЗ.
  • Федеральный закон о лекарственных средствах от 22.06.1998 № 86-ФЗ.
  • Приказ МВД РФ, Минюста РФ, Минздрава РФ, Минэкономики РФ, ГТК РФ, ФСБ РФ и ФПС РФ от 9 ноября 1999 года № 840/320/388/472/726/530/585 «Об утверждении Инструкции о порядке изъятия из незаконного оборота наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, инструментов и оборудования, находящихся под специальным контролем и используемых для производства и изготовления наркотических средств и психотропных веществ, а также их учёта, хранения, передачи, использования и уничтожения».
  • Перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (утверждён Постановлением Правительства РФ № 681 от 30 июня 1998 года)[79].

В разных странах антинаркотическое законодательство формируется в зависимости от государственной политики в отношении наркомании. В США законодательство строится на принципах полного запрета наркотических средств и попытке в результате этого уменьшить вредные социальные последствия. В странах Европы подход направлен, в первую очередь, на ограничение негативных социальных последствий, таких как рост преступности и ВИЧ-инфекции, и только затем на ограничение распространения наркосодержащих веществ[76].

Строгость наказания значительно варьируется от страны к стране. Так например, в европейских странах за распространение и сбыт наркотиков можно получить следующие сроки тюремного заключения[76]:

На Ближнем Востоке и в некоторых странах Африки и Азии за распространение наркотиков положена смертная казнь. Так например, казнь положена в Иране, причем в статье № 4 Закона «О борьбе с употреблением наркотиков» указывается, что её целесообразно совершать в общественных местах. В арабских странах казнь проводится, как правило, путём отрубания головы, в бывших французских колониях — расстрелом, в британских — через повешение[76].

Следует отметить, что в некоторых странах законодательство предусматривает ответственность и за употребление наркотиков. Так например, в Греции это тюремное заключение на срок от 2 до 5 лет[76][80].

Существуют международные соглашения, регламентирующие список наркотических веществ. Основным документом является Единая конвенция о наркотических средствах (Нью-Йорк, 30 марта 1961 г., с изменениями от 25 марта 1972 г.), в которой определен список веществ и препаратов, относящихся к наркотическим веществам, дана их классификация, сформирована нормативно-правовая база, описаны основные меры противодействия распространению наркосодержащих веществ и сформированы механизмы международного взаимодействия в борьбе с производством и распространением наркотиков. Данная конвенция носит рекомендательный характер, но в то же время является одним из основополагающих документов, обеспечивающих международное сотрудничество в сфере борьбы с наркотиками[81].

Способы выявления[править | править вики-текст]

В настоящее время из-за популярности кокаина как наркотика все большую актуальность приобретают способы его выявления. Выявление препарата во внешней среде направлено на предотвращение контрабанды. Методы выявления в организме человека предназначены для установления факта наркотического опьянения и оказания своевременной помощи при отравлении.

Во внешней среде[править | править вики-текст]

С целью предотвращения транспортировки наркотиков используют специально обученных собак, способных выявить следовые концентрации наркотика в воздухе благодаря своему чувствительному обонянию.

Упаковка теста для определения следов кокаина на поверхностях.

Ведётся активная разработка технических методов бесконтактного обнаружения наркотиков. Перспективной разработкой считаются устройства, работающие на принципе ядерного квадрупольного резонанса (ЯКР). Суть метода заключается в том, что в упорядоченной кристаллической структуре все квадрупольные ядра имеют определённую частоту резонанса, то есть частоту, на которой происходит резонансное поглощение электромагнитной энергии. Сравнивая спектр поглощения с эталонным значением, можно обнаружить любое химическое соединение с упорядоченной кристаллической структурой. Однако данный метод малоэффективен при определении состава жидкостей и газов[82].

Для подтверждения наличия в изъятых образцах наркотика используют следующие методы:

В качестве проявляющего реагента используют реактив Драгендорфа, который используется для смеси растворителей гексан-хлороформ-триэтиламин. Кокаин обнаруживается на хроматограмме в виде окрашенной зоны коричневого цвета.

  • Газожидкостная хроматография. Существует много надёжных и чувствительных методик определения алкалоидов. Например, экстракцией хлороформом из мочи и ГЖХ на приборе Вариан[83].
  • Хромато-масс-спектрометрия. Хромато-масс-спектрометрическую идентификацию кокаина проводят с предварительным разделением компонентов на кварцевой капиллярной колонке. Получаемый при этом масс-спектр содержит следующие основные ионы: 82, 182, 94, 105, 42, 303 m/z
  • Инфракрасная спектроскопия. ИК спектрографическое исследование позволяет идентифицировать индивидуальные вещества, поэтому исследуемые образцы, которые чаще всего представляют собой смеси веществ, нуждаются в предварительной пробоподготовке. В таких случаях пробоподготовку проводят методом экстракции. Спектр анализируется по отношению к эталонному спектру[84].

В организме человека[править | править вики-текст]

Выявление кокаина в организме человека основывается на двух основных принципах: обнаружение непосредственно действующего вещества или обнаружение его метаболитов.

Согласно приказу Минздравсоцразвития России № 40 от 27.01.2006[85] «Об организации проведения химико-токсикологических исследований при аналитической диагностике наличия в организме человека алкоголя, наркотических средств, психотропных и других токсических веществ»[86], выделяют предварительные и подтверждающие методы обнаружения наркотических веществ в биологическом материале.

К предварительным методам относятся:

В случае обнаружения наркотического вещества одним из предварительных методов следует использовать один или два подтверждающих метода для окончательного достоверного заключения[86].

К подтверждающим методам относятся:

После подтверждающего обнаружения наркотического вещества одним из этих методов, окончательно и достоверно определяется факт наркотического опьянения и тип вещества, к нему приведшего[86].

Незаконный оборот и производство кокаина в мире[править | править вики-текст]

Брикеты кокаина, подготовленные к транспортировке с «товарным знаком» картеля производителя.

Согласно докладу Управления Организации Объединённых Наций по наркотикам и преступности (ЮНОДК) за 2009 год, мировые рынки опиатов, кокаина и канабиса находятся в состоянии покоя или даже несколько сокращаются. Основными производителями кокаина в мире являются южноамериканские страны — Перу, Колумбия и Боливия. В Колумбии расположено около 48 % мировых посадок коки, в Перу — 33 %, в Боливии — 18 %. В остальных странах Южной Америки производство кокаина невелико[87].

Особенностью производства кокаина является глубокая вертикальная интеграция: весь технологический цикл управляется картелем, представляющим собой транснациональную разветвлённую и хорошо организованную преступную группировку. Картели имеют жёсткую пирамидальную структуру и разграниченные сферы влияния. В случае необходимости несколько картелей могут объединяться во временный союз[88]. Также данные преступные организации с начала 90-х годов XX века начали активно использовать информационные технологии, для борьбы с действиями правоохранительных структур[89].

Экономическую историю глобального кокаинового наркобизнеса можно разделить на 3 этапа. С начала 1970-х по 1990 на рынке доминирует Медельинский наркокартель. Этот картель, возглавляемый П. Эскобаром, братьями Очоа, К. Ледера и Р. Гача к началу 70-х годов монополизировал фактически все производство и сбыт кокаина. Именно при участии этого картеля Колумбия становится мировым центром производства кокаина. Растет влияние картеля, и его лидеры начинают оказывать все большее влияние на политическую жизнь стран Южной Америки. Такая ситуация не могла устраивать США и местные власти, и в 1984 году начинается активное противостояние с картелем, картель целенаправленно уничтожается, промежуток времени с 1984 по 1990 годы известен также как кокаиновая война. К 1990 году медельинский наркокартель потерпел поражение, все его лидеры были убиты или арестованы, и он утратил ведущие позиции на рынке коки. В ходе войны произошло удешевление 1 килограмма кокаина в США примерно в 5 раз с 300 до 60 тысяч долларов[90].

После падения медельинского наркокартеля на его место приходит картель Кали, возглавляемый братьями Родригес. В середине 90-х годов XX века картель контролировал 80 % поставок кокаина в США и 90 % в Западную Европу. Учтя опыт Медельинского картеля, новые лидеры рынка стали активно выделять деньги на финансирование традиционных партий и продвижение лояльных им кандидатов. Так, например, президент Колумбии в 1996 году заявил, что картель выделил ему в 1994 году 6 миллионов долларов на ведение предвыборной компании. Кроме того, братья Родригес занимались и легальными видами бизнеса — им принадлежали фармакологические лаборатории, сети магазинов и другие активы. В 1995 году по картелю Кали был нанесен удар, все лидеры его были арестованы, попавшие в открытый доступ материалы картеля вызвали ряд громких скандалов в Колумбии. Администрация Клинтона запретила гражданам США иметь дело с легальными частями бизнеса картеля. До начала XXI века длится третий этап в развитии кокаинового наркобизнеса, все крупные игроки выведены из строя и их место занимают мелкие наркокартели. Как показала практика, даже самый крупный наркокартель не может противостоять координированным усилиям нескольких государств, но уничтожение картеля вовсе не приводит к снижению объёмов производства и снижению уровня потребления наркотика[90].

Основные производственные мощности по переработке листа коки в химически чистое вещество располагаются на территории Колумбии. Колумбийские наркокартели способны производить около 350 тонн кокаина в год. По некоторым данным, торговля наркотиками приносит доход, равный 20-30 % ВВП Колумбии, Перу и Боливии[88].

В связи с тем, что кокаина в листьях коки содержится около 1 %, первичную обработку проводят на месте. Из 100 кг свежего листа выделяется около килограмма пасты коки, представляющей собой вещество с большим количеством тропановых алкалоидов. Эта паста является сырьём химически чистого кокаина[91].

Паста собирается и переводится на следующий этап производственного цикла. В среднем из 2,5 кг пасты получается килограмм крэка или кокаина. В зависимости от уровня организации производства и оборудования различается качество очистки и содержание балластных веществ и вредных примесей. Крупные картели маркируют производимый ими кокаин изображениями животных, являющихся их товарными знаками[91].

Согласно данным исследования, проведённого Matrix Knowledge Group (англ.) и Лондонской школой экономики среди лиц, находящихся в тюрьме за торговлю кокаином, в Англии распространители наркотиков все активней используют маркетинговые приёмы из легального бизнеса. Они вводят оклады, распределяют служебные обязанности сотрудников и рассчитывают риски. Средний годовой оборот дилера составляет около 100 тысяч фунтов стерлингов. Каждый сотрудник имеет свой круг функциональных обязанностей и получает за это зарплату. На себя в данной отрасли работает около 20 %, остальные предпочитают входить в состав организованных преступных групп. По данным этого исследования, цена на кокаин растёт в процессе перепродажи и доставки почти в 160 раз. Себестоимость килограмма кокаина составляет 225 фунтов стерлингов, а в Великобритании он продается в розницу за 30 600 фунтов стерлингов[92].

Помимо традиционных каналов поставки наркокартели используют и довольно оригинальные. Так, например, в 2010 году в Эквадоре была задержана дизель-электрическая подводная лодка длинной 31 метр, способная перевозить до 1 тонны груза[93].

Кокаин в массовой культуре[править | править вики-текст]

Музыка[править | править вики-текст]

Кокаин в силу специфики своего воздействия оказал заметное влияние на развитие современной музыки. В числе рок-музыкантов 1960-х годов, наиболее активно использовавших его в качестве творческого стимулятора, упоминались Кит Ричардс и Нил Янг. Начиная с 1970-х годов кокаин стал открытым и неотъемлемым атрибутом рок-звёздной жизни[94].

От передозировки кокаина (в сочетании с героином) предположительно скончался Джим Моррисон[95]. Смерть Элвиса Пресли была вызвана передозировкой прописывавшихся ему фармакологических средств, предположительно отягощённой кокаиновой зависимостью[96]. Смерть Джона Энтвисла от сердечного приступа была спровоцирована употреблением кокаина[97]. Гитарист группы Deep Purple Томми Болин скончался 4 декабря 1976 года от передозировки кокаина и других препаратов. Проблемы с кокаиновой зависимостью испытывали многие рок- и поп-музыканты; в их числе — Эрик Клэптон[98] , Оззи Осборн[99], Джимми Пейдж[100], Пол Ди’Анно[101], Элтон Джон[102], Кортни Лав[103], Дэвид Боуи[103], Джеймс Браун, Пит Доэрти, Уитни Хьюстон[103], Ноэль и Лиам Галлахеры, братья Брайан, Карл, Деннис Уилсоны[103], Робби Уильямс[104].

Известные песни о кокаине[править | править вики-текст]

  • «Cocaine Blues» — народная песня, поначалу известная как «Transfusion Blues». Популяризированная Джонни Кэшем (и исполнявшаяся многими, включая Хэнка Уильямса и Хоакина Феникса), песня рассказывает трагическую историю человека, который под воздействием кокаина убивает жену[94].
  • «Cocaine Blues» — текст этой песни, получившей известность в исполнении Боба Дилана, написал преп. Гари Дэвис. Здесь наглядно описаны некоторые негативные побочные действия кокаина, в частности, «туман в голове», который сначала мешает герою «отличить Салли от Сью», затем вызывает тошноту и, наконец, приводит к выводу: «Кокаин — для коней, не для людей»[94].
  • «Cocaine» — композиция Джей Джей Кейла, известная также в версиях Эрика Клэптона (исполнявшего её в том числе дуэтом с Марком Нопфлером) и Nazareth (две концертные версии на студийном альбоме 1980 года «The Fool Circle» и на выпущенном в следующем году концертном диске «'snaz»). Утверждение Клэптона о том, что это, в действительности, «антикокаиновая» песня (в качестве аргумента приводилась лишь одна из строк: «Хочешь упасть, упасть наземь? — <прими> кокаин!») всерьёз воспринято не было.
  • «Cocaine Decisions» — песня Фрэнка Заппы из альбома The Man from Utopia. В отличие от песни Кейла, — действительно остросатирический памфлет, высмеивавший музыкальных бизнесменов-кокаинистов.
  • «Snowblind» — песня из альбома Black Sabbath, Vol. 4. Её оригинальную версию пришлось перезаписать: Оззи Осборн после каждого куплета вскрикивал: «Кокаин!», что записывающей компании показалось неуместным. Вокалист группы, однако, продолжал издавать тот же вскрик каждый раз, когда исполнял песню на концертах.
  • «Hotel California» — песня The Eagles из альбома Hotel California (1976). Существует версия, что в тексте метафорически описывается процесс привыкания и последствия кокаиновой зависимости[105]. В более реалистическом ключе раскрывает тему другая песня группы того же времени, «Life in the Fast Lane».
  • «Casey Jones» — композиция Grateful Dead (1971), в которой упоминается предполагаемое увлечение Кейси Джонса кокаином, возможно, явившееся причиной катастрофы 1900 года в Вогане, Миссисипи[106][107].

В числе других известных песен о кокаине — «Wacky Dust» (Элла Фицджеральд)[108], «No Thing On Me» (Кёртис Мэйфилд), «What A Waster» (The Libertines), «Dr. Feelgood» (Motley Crue), «Picture» (Kid Rock), «The Perfect Drug» (Nine Inch Nails), «This Cocaine Makes Me Feel Like I’m on This Song» (System of a Down), «Cocaine and Toupees» (Mindless Self Indulgence), «Kokain» (Rammstein) (назван «отцом всех зеркал» — der Vater aller Spiegel), «Mutter, der Mann mit dem Koks ist da» (Falco, под псевдонимом T>>MA), «Perfecte Droge» (Megaherz), «Tender Sugar» Akira Yamaoka, «Bales of Cocaine» (The Reverend Horton Heat), «Never Change» (Jay-Z), «Cocaine» (Noisuf-X), «Cocaine Muzik» (Yo Gotti), «Cocaine» (Nomy), «Ghetto Cocaine» (KDD), «The Girl You Lost To Cocaine» (Sia), «Cocaine» (The Game), «Brain Bypass» (Combichrist).

Начало «кокаиновой» теме в русской музыкальной культуре положил Александр Вертинский, в песне «Кокаинетка» рассказавший историю своей родной сестры, которая умерла от употребления кокаина. Тему много лет спустя продолжили Агата Кристи («Декаданс», «Опиум для никого»), Смоки Мо («Cocaine», «Ноздри»), Борис Моисеев («Танго-Кокаин»), Влад Топалов[109] и другие.

Кокаин в художественной литературе[править | править вики-текст]

Первое упоминание о коке в английской литературе относится к 1662 году, когда Абрахам Каули опубликовал стихотворение «The Legend of Coca»[10]. В XIX веке, в эпоху массовой популяризации кокаина, его стали употреблять многие писатели, впоследствии получившие всемирную известность. Одним из них был Роберт Луис Стивенсон. «Странная история доктора Джекила и мистера Хайда», по некоторым данным, писалась шесть дней и ночей неотрывно, под воздействием кокаина[95]. «То, что мой муж-инвалид при его ослабленном здоровье смог 60 тысяч слов вывести на бумагу, что само по себе — тяжёлая ручная работа, представляется мне совершенно невероятным»[110], — писала его жена Фэнни. В числе писателей, употреблявших кокаин, упоминались Эмиль Золя, Эдгар Алан По и Артур Конан Дойль; последний наделил той же привычкой своего знаменитого персонажа Шерлока Холмса[96]. Несмотря на запреты в XX веке кокаин сохранил популярность в литературном мире:

  • Под воздействием кокаина постоянно работал Алистер Кроули, написавший статью «Кокаин» (в ней он рассматривает наркотики, в частности кокаин, как общественный феномен, с которым каждый должен справляться самостоятельно).
  • Уильям Берроуз называл кокаин «самым бодрящим наркотиком» из всех, им употреблявшихся[111].
  • Употребляли кокаин и описывали соответствующие ощущения культовые авторы конца XX-начала XXI века Брет Истон Эллис[112], Чак Паланик, Ирвин Уэлш[113].
  • Стивен Кинг активно употреблял кокаин в 1979—1987 годах[114][115]; он говорил, что двух книг, под его воздействием написанных, не помнит вообще. Кинг утверждал, что кокаин спас его от алкоголизма и ранней смерти ('Если бы не кок, я бы продолжал пить лет этак до 55, а потом в New York Times появились бы две строчки: 'Писатель Стивен Кинг умер от инсульта'.)[116].
  • Рю Мураками написал трилогию «Монологи о наслаждении, апатии и смерти». В первой из повестей — «Экстазе» — рассказывается о наркотиках, в том числе о кокаине и его влиянии на человеческий организм и сознание.
  • М. А. Булгаков в рассказе «Морфий» описывает, как герой безуспешно пытается с помощью кокаина избавиться от зависимости от морфина: «Я — несчастный доктор Поляков, заболевший в феврале этого года морфинизмом, и, предупреждаю всех, кому выпадет на долю такая же участь, как и мне, не пробовать заменить морфий кокаином. Кокаин — сквернейший и коварнейший яд.»[117]
  • М. А. Булгаков описывает торговлю кокаином в пьесе «Зойкина квартира»: А м е т и с т о в. Кокаину принес?… Отвечай по совести: аспирину подсыпал?[118]
  • М. А. Булгаков неоднократно упоминает кокаин в романе «Белая гвардия»: «табачном дыму светились неземной красотой лица белых, истощенных, закокаиненных проституток.» «Излечи меня, о господи, забудь о той гнусности, которую я написал в припадке безумия, пьяный, под кокаином…Укрепи мои силы, избавь меня от кокаина.» « — Кокаин нюхали? — В числе мерзостей и пороков, которым я предавался, был и этот.»[119]
  • Константин Вагинов описывает в романе «Гарпагониана» бандита, торгующего кокаином: «В подушках у него хранились дающие блаженство пакеты, за которые отдавали и кольца, …, крали и приносили целыми буханками ценный, не менее золота хлеб…Помощники … понюхивали чистейший порошок…»[120]
  • М. Л. Леви написал «Роман с кокаином» в 1934 году (опубликован в Париже под псевдонимом М. Агеев).
  • В рассказе Виктора Пелевина «Хрустальный мир», кокаин нюхают юнкеры, патрулирующие Петроград за день до событий 25 октября 1917 года.
  • В рассказе Виктора Пелевина «Тайм-аут или Вечерняя Москва» кокаин нюхает бандит на том свете три минуты в месяц за сидение на раскалённой сковородке: «Зарплата на самом деле о…енная, просто такой дорогой кокаин», причём на самом деле его никто там не держит[121].
  • В романе Виктора Пелевина «Чапаев и Пустота» фигурирует матрос-большевик, употреблявший «балтийский чай» — смесь водки с кокаином. Кокаин упоминается и далее, Котовский отдаёт пару орловских рысаков за полбанки кокаина.
  • В романе Виктора Пелевина «Generation P» неоднократно описано употребление кокаина, главный герой Татарский нюхает в туалете со сливного бачка (глава 5): «Отвратительный московский кокаин, разбодяженный немытыми руками длинной цепи дилеров…рождал в теле тяжёлое напряжение и дрожь»[122], в кабинете у Азадовского нюхают с ковра, пересыпанного кокаином (глава 11): «Ты вывеску на нашей конторе видел? Институт пчеловодства?…А мы тут вроде пчёлок»[123].
  • В книгах Сергея Минаева главные герои периодически употребляют кокаин.
  • В книге «99 франков» главный герой Октав употреблял данный наркотик.
  • В книге Тони Санчеса «Я был драгдилером Роллинг Стоунз» рассказывается, в числе прочего, о кокаиновой зависимости участников группы.
  • В мемуарах литературного агента Билла Клеггa рассказывается о зависимости от крэка (Билл Клегг. Портрет наркомана в молодые годы = PORTRAIT OF AN ADDICT AS A YOUNG MAN. A Memoir By Bill Clegg. — NY: Little, Brown and Company, 2010. — 222 с.)

Кокаин и кинематограф[править | править вики-текст]

Кокаин со времён немого кино был неотъемлемой частью «звёздного» образа жизни в Голливуде[124]. Резкий рост популярности этого наркотика был отмечен в 1980-х годах, с появлением фрибейз-кокаина (предшественника крэка)[10]. От передозировки кокаина (в сочетании с героином) скончались Ривер Феникс[96] и Джон Белуши[124][125]. Проблемы с кокаиновой зависимостью в разное время испытывали Жан-Клод Ван Дамм[103], Татум О'Нил, Джеймс Каан[103], Ник Нолти[103], Робин Уильямс[126], Хелен Миррен[127], Роберт Дауни-младший[96], Памела Андерсон[128], Линдсей Лохан[129] и другие.

В 2000-х годах распространение кокаина в Голливуде приняло форму эпидемии; отчасти это было связано с появлением его многочисленных ароматизированных разновидностей (в частности, «клубничной»)[130]. Актриса Меган Фокс говорила в интервью 2007 года: «Я знаю лишь пятерых, кто <здесь> не употребляют кокаин, и я одна из них». По её словам, «кокаин вернулся»; его распространение в Голливуде вышло из-под контроля[131].

В числе наиболее известных фильмов, где так или иначе затрагивается кокаиновая тема, — «Лицо со шрамом», «99 франков», «Криминальное чтиво», «Джиа», «Траффик», «Страх и ненависть в Лас-Вегасе», «Беспечный ездок», «Интервью», «Ловкач», «Лондон», «Кокаин», «Настоящая любовь», «Ночи в стиле буги», «Реквием по мечте», «Основной инстинкт», «Чёрная кошка, белый кот», «Волк с Уолл-стрит» «Новые времена», «Оружейный барон», «Красная жара» (сцена где герой А. Шварцнеггера отрывает протез ноги со словами «Кокаинум!»), «Энни Холл»[124], «Париж я люблю тебя» (эпизод, где играет Мэгги Джилленхол), «Сука любовь»[источник не указан 56 дней].

Исторические личности, употреблявшие кокаин[править | править вики-текст]

Кокаин традиционно считается великосветским и богемным наркотиком[132][133], его употребляли многие знаменитости XIX и XX веков. Несмотря на то, что уже в конце викторианской эпохи употребление кокаина считалось социальным пороком, есть сообщения о том, что продукты, его содержащие, охотно употребляла сама королева Виктория[134]. Её последователем в этом вопросе был Уинстон Черчилль[135]. Улисс С. Грант, употреблял «кокаиновое вино» ежедневно, работая над мемуарами[29]. Зигмунд Фрейд в 1884 году приступил к исследованиям психостимулирующих свойств кокаина, на собственном опыте проверяя его клинические эффекты[136]. Он с восторгом писал об эйфории и «стимулирующем гениталии эффекте», опубликовал эссе «Über Coca», но резко изменил своё отношение к кокаину, когда один из его друзей скончался от передозировки[110]. Уильям Хальстед[en], которого именуют «отцом американской хирургии», испытывая на себе анестезирующие свойства кокаина, впал в зависимость; пытаясь избавиться от неё, перешёл на морфий, который употреблял уже до конца жизни[137].

В 1909 году Эрнест Шеклтон взял с собой таблетки кокаина торговой марки «Forced March» в Антарктиду. Ими же пользовался капитан Р. Ф. Скотт во время своего путешествия к Южному полюсу[138].

Александр Вертинский рассказал о кокаине в книге воспоминаний «Дорогой длинною»[139].

Джордж Буш-младший, многократно обвинявшийся журналистами в употреблении кокаина, в интервью называл приём наркотика своей ошибкой[140]. Диего Марадона был дисквалифицирован за употребление кокаина, проходил по обвинению за хранение кокаина[141][142][143][144].

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Bieri, Stefan; Anne Brachet, Jean-Luc Veuthey, Philippe Christen (2006). «Cocaine distribution in wild Erythroxylum species». Journal of Ethnopharmacology 103 (3): 439-447. DOI:10.1016/j.jep.2005.08.021. ISSN 0378-8741. Проверено 2010-05-28.
  2. PLOWMAN, T.; L. RIVIER (1983). «Cocaine and Cinnamoylcocaine Content of Erythroxylum Species». Ann Bot 51 (5): 641-659. Проверено 2010-05-28.
  3. Спектор С. И., Богданов С. И. Наркомании в Свердловской области. История, современное состояние, прогноз. — Екатеринбург: Урал, 2003. — С. 25. — 300 с. — ISBN 5-86037-057-1.
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 Кокаин. История. Способы употребления. Механизмы действия кокаина. Психическая и физическая зависимость.. Проверено 29 сентября 2009. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  5. Сленг наркоманов. Проверено 2 ноября 2009. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  6. Данилин А. Г. LSD: галлюциногены, психоделия и феномен зависимости. — Москва: ЗАО Изд-во Центрполиграф, 2001. — С. 495. — 521 с. — ISBN 5-227-01464-7.
  7. 1 2 3 4 5 Марлин Добкин де Риос. Растительные галлюциногены. — КСП, 1997. — 272 с. — 5000 экз. — ISBN 5-88694-035-9.
  8. 1 2 3 4 5 6 7 The History Of Cocaine. www.a1b2c3.com. Проверено 8 апреля 2010.
  9. 1 2 3 Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспансеров, химико-токсикологических и судебно-химических лабораторий. — Москва: Триада-Х, 2000. — С. 75-76. — 196 с.
  10. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Cocaine Timeline. www.myaddiction.com. Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  11. Juan de Matienzo de Peralta. «Gobierno de Perú»
  12. Coleccion de Documentos ineditos de Indias. Tomo XI. — Мадрид, 1869, стр. 40
  13. Fernando de Santillan. Relacion del origen, descendencia, politica y gobierno de los inca (1555). — история инков, их законы, упоминание о характере производства и потребления коки. Проверено 2 ноября 2009. Архивировано из первоисточника 10 июля 2012.
  14. 1 2 Drug that spans the ages: The history of cocaine, The Independent (UK) (2006).
  15. Monardes Nicholas Joyfull Newes out of the Newe Founde Worlde. — New York, NY: Alfred Knopf, 1925.
  16. [Drugs Quotes http://www.scholarisland.org/drugs.htm]. www.scholarisland.org. Проверено 8 апреля 2010.
  17. Инка Гарсиласо де ла Вега. История государства Инков.. www.vostlit.info (Восточная литература). Проверено 28 сентября 2009. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  18. 1 2 Cocachasqui - Cronología Cocachasqui coca Perú Peru coke cocaine drugs drogas cocaina drug peace (исп.). Проверено 4 января 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  19. F. Gaedcke (1855). «Ueber das Erythroxylin, dargestellt aus den Blattern des in Sudamerika cultivirten Strauches Erythroxylon Coca». Archiv der Pharmazie 132 (2): 141–150. DOI:10.1002/ardp.18551320208.
  20. 1 2 3 4 5 6 Ида Гадаскина. Яды — вчера и сегодня. Проверено 13 октября 2009. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  21. 1 2 Albert Niemann (1860). «Ueber eine neue organische Base in den Cocablattern». Archiv der Pharmazie 153 (2): 129–256. DOI:10.1002/ardp.18601530202.
  22. 1 2 Орехов А. П. Химия алкалоидов / Родионов В. М. — 2-е, дополненное и переработанное. — Москва: Издательство Академии наук СССР, 1955. — С. 153-154. — 860 с.
  23. 1 2 3 4 5 6 7 Орехов А. П. Химия алкалоидов / Родионов В. М. — 2-е, дополненное и переработанное. — Москва: Издательство Академии наук СССР, 1955. — С. 154-160. — 860 с.
  24. Humphrey AJ, O'Hagan D (2001). «Tropane alkaloid biosynthesis. A century old problem unresolved». Nat Prod Rep 18 (5): 494–502. DOI:10.1039/b001713m. PMID 11699882.
  25. 1 2 3 4 5 Hurtado J. History of cocaine. Cocaine the Legend (англ.). Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  26. 1 2 3 4 П. Ю. Столяренко. История обезболивания в стоматологии. www.critical.ru. Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  27. 1 2 3 Myers R. L. The 100 Most Important Chemical Compounds: a reference guide. — London: Greenwood Press, 2007. — P. 88-91. — ISBN 978–0–313–33758–1.
  28. Leo XIII on coke. www.cocaine.org. Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  29. 1 2 3 4 5 6 7 Bernardo Alexander Attias. Cocaine. St. James Encyclopedia of Pop Culture (2002). Проверено 8 апреля 2010.
  30. 1 2 History of cocaine. Medical use (англ.)(недоступная ссылка — история). www.a1b2c3.com. Проверено 8 апреля 2010.
  31. Freudian slips. Cocaine. www.heretical.com. Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  32. «Кока-Кола» — история успеха(недоступная ссылка — история). Проверено 31 октября 2009. Архивировано из первоисточника 13 апреля 2010.
  33. Parke-Davis injection kit (англ.). www.cocaine.org. Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  34. Barlow, William. «Looking Up At Down»: The Emergence of Blues Culture. Temple University Press (1989), p. 207. ISBN 0-87722-583-4.
  35. Karch, 2005, p. 111
  36. 1 2 3 Bernardo Alexander Attias. Cocaine. Page 2. St. James Encyclopedia of Pop Culture (2002). Проверено 8 апреля 2010.
  37. Karch, 2005, p. 113
  38. 1 2 Cocaine statistics. www.myaddiction.com. Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  39. Apple Sanity — Fetish — Blow: War on Drugs VS. Cocaine(недоступная ссылка — историякопия)
  40. Cocaine Market. Havocscope.com. Проверено 9 марта 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  41. 1 2 Michael Savage. Cocaine Britain: 25 per cent rise in the last year. www.independent.co.uk. Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  42. 1 2 Государственная Фармакопея СССР. — М.: "Медицина", 1968. — С. 430.
  43. В.И.Сорокин. Использование экспресс-тестов при исследовании наркотических средств и сильнодействующих веществ. — М.: ЭКЦ МВД России, 1997. — С. 128.
  44. Dr Anne Claustre. Cocaine (PIM 139) (англ.) (9 July 2004). Проверено 1 ноября 2009. Архивировано из первоисточника 21 августа 2011.
  45. Экспертное исследование кокаина. Методические рекомендации (УТВ. ПОСТОЯННЫМ КОМИТЕТОМ ПО КОНТРОЛЮ НАРКОТИКОВ, ПРОТОКОЛ ОТ 07.02.1996 N 45). — Федеральное законодательство, 1996.
  46. Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — С. 292. — 515 с. — ISBN 0471496405.
  47. Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань, 2001. — С. 257. — 376 с.
  48. Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — С. 293-295. — 515 с. — ISBN 0471496405.
  49. R. Willstatter, Annalen., 1903, 317, 204
  50. R. Robinson, J. Chem. Soc. Trans., 1917, 111, 762
  51. 1 2 3 4 5 6 Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспансеров, химико-токсикологических и судебно-химических лабораторий. — Москва: Триада-Х, 2000. — С. 76—79. — 196 с.
  52. 1 2 3 Маркова И. В. Клиническая токсикология детей и подростков. — Санкт-Петербург: Интермедика, 1998. — Т. 1-й. — С. 147. — 394 с. — ISBN 5-89720-006-8.
  53. 1 2 Что такое кокаин?. Проверено 29 сентября 2009. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  54. Кокаин (крэк, спидбол): признаки/способы употребления/действие на организм/последствия/передозировка. Проверено 1 января 2010.
  55. 1 2 3 4 Маркова И.В. Клиническая токсикология детей и подростков. — Санкт-Петербург: Интермедика, 1998. — Т. 1-й. — С. 148-149. — 394 с. — ISBN 5-89720-006-8.
  56. 1 2 3 Bertram G. Katzung. Basic & clinical pharmacology. — McGraw-Hill Medical, 2009. — С. 522. — 1200 с. — ISBN 0071604057.
  57. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспансеров, химико-токсикологических и судебно-химических лабораторий. — Москва: Триада-Х, 2000. — С. 83-87. — 196 с.
  58. 1 2 3 Маркова И.В. Клиническая токсикология детей и подростков. — Санкт-Петербург: Интермедика, 1998. — Т. 1-й. — С. 148. — 394 с. — ISBN 5-89720-006-8.
  59. 1 2 3 Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспансеров, химико-токсикологических и судебно-химических лабораторий. — Москва: Триада-Х, 2000. — С. 94-95. — 196 с.
  60. 1 2 Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспансеров, химико-токсикологических и судебно-химических лабораторий. — Москва: Триада-Х, 2000. — С. 91-93. — 196 с.
  61. 1 2 3 4 Веселовская Н.В. Коваленко А.Е. Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспанцеров, химико-токсилогических и судебно-химических лабораторий. — Москва: Триада-Х, 2000. — С. 78-82. — 196 с.
  62. Megan Brooks. Cocaine Use Linked to 'Profound' Metabolic Change. Medscape Medical News > Psychiatry. WebMD, LLC (Aug 14, 2013). Проверено 27 августа 2013.
  63. Karen D. Erschea et al. (December 2013). «The skinny on cocaine: Insights into eating behavior and body weight in cocaine-dependent men». Appetite 71 (1): 75–80.
  64. Yentis SM, Vlassakov KV (1999). «Vassily von Anrep, forgotten pioneer of regional anesthesia». Anesthesiology 90 (3): 890–5. DOI:10.1097/00000542-199903000-00033. PMID 10078692.
  65. П.Ю. Столяренко, И.М. Федяев, Т.И. Столяренко. МАЛОИЗВЕСТНЫЕ СТРАНИЦЫ ИЗ ИСТОРИИ МЕСТНОЙ АНЕСТЕЗИИ. Самарский государственный медицинский университет. Проверено 1 января 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  66. 1 2 Злоупотребление лекарствами: Кокаин. Проверено 13 октября 2009. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  67. Halsted W (1885). “Practical comments on the use and abuse of cocaine”. New York Medical Journal 42: 294–295.
  68. Федулов А. В. Международное сотрудничество в сфере контроля над оборотом наркотиков: социально-политические аспекты (doc). Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата политических наук. Проверено 13 октября 2009. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  69. Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспансеров, химико-токсикологических и судебно-химических лабораторий. — Москва: Триада-Х, 2000. — С. 90. — 196 с.
  70. Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспансеров, химико-токсикологических и судебно-химических лабораторий. — Москва: Триада-Х, 2000. — С. 93-94. — 196 с.
  71. 1 2 3 Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспансеров, химико-токсикологических и судебно-химических лабораторий. — Москва: Триада-Х, 2000. — С. 83. — 196 с.
  72. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Маркова И. В. Клиническая токсикология детей и подростков. — Санкт-Петербург: Интермедика, 1998. — Т. 1-й. — С. 149-150. — 394 с. — ISBN 5-89720-006-8.
  73. 1 2 3 4 5 6 7 8 Маркова И. В. Клиническая токсикология детей и подростков. — Санкт-Петербург: Интермедика, 1998. — Т. 1-й. — С. 152-154. — 394 с. — ISBN 5-89720-006-8.
  74. 1 2 Кокаин — Проект «Без наркотиков» — Nodrugs.ru (4 сентября 2009). Проверено 31 октября 2009. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  75. Пятницкая И. Н. Общая и частная наркология: Руководство для врачей. — Издательство «Медицина», 2008. — С. 309-310. — 640 с. — ISBN 5-225-03329-6.
  76. 1 2 3 4 5 Справка «Законодательство зарубежных стран» (НИИ наркологии МЗ РФ) (рус.). Проверено 31 июля 2009. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  77. Об утверждении крупного и особо крупного размеров наркотических средств. Проверено 9 июня 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  78. УК РФ. Статья 228.1., пункт 3
  79. Федеральные законы РФ (рус.). Проверено 31 июля 2009.
  80. Незаконное потребление наркотиков и законодательство стран-членов ЕС (рус.). Проверено 31 июля 2009. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  81. Единая конвенция о наркотических средствах (с изменениями от 25 марта 1972 г.) (рус.). Проверено 31 июля 2009. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  82. Бесконтактные способы выявления взрывчатки и наркотических веществ. (рус.). Журнал Специальная Техника №6 2000. Проверено 31 июля 2009. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.(недоступная ссылка)
  83. «Simple Gas-Liquid Chromatographic Method for Confirmingthe Presence of Alkaloids in Urine»
  84. Ю. Н. Баранов, П. А. Иванов, Т. В. Попова, А. Г. Звонарев. Криминалистическое исследование наркотических средств, психотропных и сильнодействующих веществ. — ИМЦ ГУК МВД России, 2004. — С. 72-83.
  85. http://mst.mosreg.ru/userdata/method_mat_2/104582.doc
  86. 1 2 3 Наука и техника в борьбе с наркоманией (рус.). Проверено 31 июля 2009. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  87. World Drug Report 2009 (англ.) (pdf). Проверено 31 июля 2009. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  88. 1 2 Наркоситуация в мире и транснациональный наркобизнес (рус.). Проверено 31 июля 2009. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  89. Колумбийские наркокартели активно используют ИТ (рус.). Проверено 27 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  90. 1 2 Латов Ю. В. Криминальная глобализация экономики. Часть I. Контрабанда - ведущий международный криминальный промысел // Журнал "Экономическая теория преступлений и наказаний". — 2002. — Т. 5. — № 1. (автор — кандидат экономических наук, ТФ ЮИ МВД РФ))
  91. 1 2 Производство кокаина и крэка в Южной Америке (рус.). Проверено 31 июля 2009. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  92. Анатомия наркобизнеса Торговцы наркотиками дали тюремные интервью (рус.). Проверено 2 ноября 2009. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  93. Эквадорская полиция конфисковала у наркоторговцев подлодку. Проверено 25 июня 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  94. 1 2 3 Top 10 Cocaine Songs. listverse.com. Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  95. 1 2 Famous Drug Users (rn). Проверено 1 января 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  96. 1 2 3 4 Famous People' Drug Use. www.erowid.org. Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  97. Cocaine stopped Entwistle's heart. news.bbc.co.uk. Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  98. What Drugs Was Eric Clapton Addicted To And How Did He Take Them?. www.bobtellsall.com. Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  99. Ozzy Osbourne Talks About Getting Hooked On Cocaine. snarkerati.com. Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  100. Rock Star fined in Cocaine case. news.google.com. Проверено 8 апреля 2010.
  101. Джон Хоттен. Пол Ди’Анно. Попойки, кокаин, драки, избиение женщин, опустошенность, отчаяние... (рус.). Classic Rock – Russia (2004). Проверено 1 января 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  102. Elton John tells TV show of his cocaine struggle(недоступная ссылка — история). breakingnews.iol.ie. Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 24 декабря 2008.
  103. 1 2 3 4 5 6 7 List of celebrity cocaine addicts. en.allexperts.com. Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  104. Robbie Williams. Me & My Monkey. www.bbc.co.uk. Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  105. Drug References In Popular Music. www.popculturemadness.com. Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  106. Casey Jones lyrics. artsites.ucsc.edu. Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  107. Casey Jones. www.songfacts.com. Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  108. Waky Dust. everything2.com. Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  109. Алла Жидкова. Влад Топалов: роман с кокаином (рус.). Московский Комсомолец (15.05.2008). Проверено 1 января 2010.
  110. 1 2 Famous Users. www.thegooddrugsguide.com. Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  111. William Burroughs letters. www.lucaspickford.com. Проверено 8 января 2011. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  112. Lunar Park by Bret Easton Ellis. contemporarylit.about.com. Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  113. Reheated Cabbage. www.irvinewelsh.com. Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  114. King, Stephen. On Writing. Scribner. — 2000. — ISBN 0684853523.
  115. A sad face behind the scary mask. www.theage.com.au. Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  116. Famous Drug Users. www.thegooddrugsguide.com. Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  117. Михаил Булгаков Морфий
  118. Михаил Булгаков. Зойкина квартира. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  119. Михаил Булгаков Белая гвардия
  120. Константин Вагинов. Гарпагониана. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  121. Виктор Пелевин. Тайм-аут или Вечерняя Москва. http://pelevin.nov.ru/.&#32;Проверено 15 июня 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  122. Виктор Пелевин. Generation P. http://pelevin.nov.ru/.&#32;Проверено 15 июня 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  123. Виктор Пелевин. Generation P. http://pelevin.nov.ru/.&#32;Проверено 15 июня 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  124. 1 2 3 Hollywood and Cocaine (англ.). Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  125. John Belushi Dies at the Chateau Marmont. www.franksreelreviews.com. Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  126. http://www.wewritereviews.com/top-five-most-famous-cocaine-users/. www.wewritereviews.com. Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  127. Dame Helen in cocaine admission (англ.). BBC (01.09.2008). Проверено 1 января 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  128. Pamela Anderson has confessed to taking cocaine. (англ.). www.boston.com (18.11.2009). Проверено 1 января 2010.
  129. Lohan in Cocaine Scandal. www.hollywood.com. Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  130. Hollywood's New Fruit Addiction. www.tmz.com (2006). Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  131. Megan Fox Says All Of Hollywood Is On Cocaine. sveb.wordpress.com. Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  132. Джонатан Даффи. Знаменитости предпочитают кокаин (рус.). BBC. Проверено 1 января 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  133. Роман Уколов. Русские яппи любят "кокс". Независимая газета. Проверено 1 января 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  134. The Pleasures of Cocaine. Проверено 19 июня 2010.
  135. Coca Tooth. cocaine.org. Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  136. Freud and Cocaine. www.artandpopularculture.com. Проверено 8 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  137. Notes on John Halsted. www.ncbi.nlm.nih.gov. Проверено 8 апреля 2010.
  138. Streatfeild Dominic Cocaine: An Unauthorized Biography. — Picador, 2003. — ISBN 0312422261.
  139. Александр ВЕРТИНСКИЙ: "Дорогой длинною..." (рус.). moles.ee (19.09.2004). Проверено 1 января 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  140. О Буше написали еще одну биографию, припомнив ему кокаин и спиртное (рус.). Lenta.ru (07.09.2004). Проверено 1 января 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  141. Viaje al fondo de Maradona (исп.). elmundo.es (22 сентября 1996). Проверено 26 декабря 2009. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.
  142. Diego Maradona sale de otro round en la dura pelea contra la adicción y el fantasma de la muerte (исп.). perfil.com (29 марта 2007). Проверено 13 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 1 февраля 2011.
  143. Марадона третий раз попался на допинге (рус.). Спорт-экспресс (30 августа 1997). Проверено 13 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 1 февраля 2011.
  144. Dio positivo el control antidoping a Diego Maradona (исп.). Clarin. Проверено 13 апреля 2010. Архивировано из первоисточника 11 августа 2011.

Литература[править | править вики-текст]

  • Физиология человека Compendium / Под редакцией академика РАМН Б. И. Ткаченко и проф. В. Ф. Пятина. — 2-е изд., исп. и переработанное. — Самарский дом печати, 2002 год. — 416 с. — ISBN 5-7350-0335-6.
  • Пятницкая И. Н. Общая и частная наркология: Руководство для врачей. — Издательство «Медицина», 2008. — 640 с. — ISBN 5-225-03329-6.
  • Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспанцеров, химико-токсилогических и судебно-химических лабораторий. — М.: Триада-Х, 2000. — 196 с.
  • Орехов А. П. Химия Алкалоидов / Родионов В. М. — 2-е, доп. и переработанное. — М.: Издательство Академии наук СССР, 1955. — 860 с.
  • Маркова И. В. Клиническая токсикология детей и подростков. — СПб.: Интермедика, 1998. — Т. 1. — 394 с. — ISBN 5-89720-006-8.
  • Спектор С. И., Богданов С. И. Наркомании в Свердловской области. История современное состояние, прогноз. — Екатеринбург: Урал, 2003. — 300 с. — ISBN 5-86037-057-1.

Ссылки[править | править вики-текст]

Слушать введение в статью · (инфо)
Exquisite-kmix.png
Этот звуковой файл был создан на основе введения в статью версии за 9 мая 2010 года и не отражает правки после этой даты.
см. также другие аудиостатьи