Абиетиновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Абиетиновая кислота
Abietic acid.svg
Общие
Систематическое
наименование
13-изопропилподокарпа-7,13-диен-15-овая кислота
Традиционные названия Абиетиновая кислота
Хим. формула C₂₀H₃₀O₂
Рац. формула С19Н29СООН
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 302.44 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 174 °C
Т. кип.' 9 mmHg — 250
Давление пара 9 при 249 °C
Химические свойства
Растворимость в воде нерастворима
Растворимость в этаноле растворима
Вращение [α]D (в спирте) —106°
Классификация
Рег. номер CAS 514-10-3
PubChem 10569
Рег. номер EINECS 208-173-3
SMILES
RTECS TP8580000
ChemSpider 10127
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Абиетиновая кислота (от лат. abies — ель), сист. 13-изопропилподокарпа-7,13-диен-15-овая кислота — одна из смоляных кислот, наиболее известная. В природе имеет растительное происхождение, входит в состав смолы хвойных, основной компонент канифоли и янтаря. Её относят к дитерпеновой трициклической группе природных соединений (соединения, полученные из четырёх изопреновых фрагментов). Это аморфное или кристаллическое вещество насыщенно-желтого цвета. Растворима в большинстве популярных неполярных растворителей, а также в уксусной кислоте.

Свойства[править | править вики-текст]

Желтый смолянистый порошок, пластинчатые кристаллы. В воде нерастворима, растворяется в спирте, бензине, ацетоне, хлороформе, а также щелочных водных растворах.

Получение[править | править вики-текст]

Получают из смолы деревьев хвойных пород, путём изомеризации структурно подобных соединений и последующей обработки смеси.

Измельченную в порошок канифоль насыпают в стакан и растворяют в 200 мл петролейного эфира или бензола. Через несколько времени раствор фильтруют. К фильтрату, помешивая стеклянной палочкой, приливают около 20 мл 15-процентного раствора щелочи. Выпадает осадок солей смоляных кислот. Жидкость с осадка декантируют, сам осадок промывают небольшим количеством воды и отсасывают (см. примечание 1). Соли переносят в стакан и обрабатывают, перемешивая, 10-процентной серной кислотой до кислой реакции на конго. Полученные таким образом свободные смоляные кислоты растворяют в петролейном эфире. Перелив раствор в делительную воронку, промывают небольшими порциями воды, затем сушат сульфатом натрия. Петролейный эфир отгоняют на водяной бане сначала при обычном давлении, а к концу — в вакууме от водоструйного насоса. Когда закончится отгонка, в колбу приливают 60 мл ледяной уксусной кислоты и кипятят 1 час, включив обратный холодильник (см. примечание 2). К охлажденному раствору добавляют 30 мл воды. Выпавшую абиетиновую кислоту отфильтровывают и отмывают на фильтре от остатков уксусной кислоты. После трехкратной перекристаллизации из спирта получают, в зависимости от сорта канифоли, 4—8 г абиетиновой кислоты. Чистоту препарата определяют сравнением констант с литературными данными. Темпл. чистой абиетиновой кислоты 170—173 °C; [α]20 = — 106° (в спирте). Спектр поглощения в ультрафиолетовой области имеет характерный максимум при 240 нм.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Растворенные в петролейном эфире нейтральные продукты в данной работе не используются. Растворитель следует регенерировать отгонкой[1].
  2. При нагревании с уксусной кислотой дитерпеновые кислоты канифоли :пимаровая, левопимаровая и другие, изомеризуются в абиетиновую[2].

Применение[править | править вики-текст]

В чистом виде применяется при производстве сиккативов[3], лакокрасочных материалов, эмульгаторов. Спирты этой кислоты (абиетол, дигидроабиетол) применяют в производстве мыла (так называемого смоляного, используемого в ситцепечатании), косметике. Соли кислоты называют абиететами и используются как загустители олифы, мыла. Также используется при изготовлении парфюмерии.

Безопасность[править | править вики-текст]

Является слабым контактным аллергеном.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Г. В. Лазурьевский, И. В. Терентьева, А. А. Шамшурин. Практические работы по химии природных соединений. М., Высшая школа, 1966, стр. 158
  2. Синтезы органических препаратов. Сборник 4. Москва, Иностранная Литература, 1953, стр. 7
  3. XuMuK.ru - СИККАТИВЫ - Химическая энциклопедия

Литература[править | править вики-текст]