Абиетиновая кислота

Абиетиновая кислота
Общие
Систематическое наименование	13-изопропилподокарпа-7,13-диен-15-овая кислота
Традиционные названия	Абиетиновая кислота
Эмпирическая формула	C20H30O2
Рациональная формула	С19Н29СООН
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твёрдое
Отн. молек. масса	302.45 а. е. м.
Молярная масса	302.44 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	174 °C
Температура кипения	9 mmHg — 250
Давление пара	9 при 249 °C
Химические свойства
Растворимость в воде	нерастворима
Растворимость в этаноле	?
Вращение [α]D	(в спирте) —106°
Классификация
Рег. номер CAS	514-10-3
SMILES	O=C(O)C1(C2C(C3C(=CC2) C=C(CC3)C(C)C)(CCC1)C)C
RTECS	TP8580000

Абиетиновая кислота (от лат. abies — ель), сист. 13-изопропилподокарпа-7,13-диен-15-овая кислота — одна из смоляных кислот, наиболее известная. В природе имеет растительное происхождение, входит в состав смолы хвойных, основной компонент канифоли и янтаря. Её относят к дитерпеновой трициклической группе природных соединений (соединения, полученные из четырёх изопреновых фрагментов). Это аморфное или кристаллическое вещество насыщенно-желтого цвета. Растворима в большинстве популярных неполярных растворителей, а также в уксусной кислоте.

Свойства

Желтый смолянистый порошок, пластинчатые кристаллы. В воде нерастворима, растворяется в спирте, бензине, ацетоне, хлороформе, а также щелочных водных растворах.

Получение

Получают из смолы деревьев хвойных пород, путём изомеризации структурно подобных соединений и последующей обработки смеси.

Измельченную в порошок канифоль насыпают в стакан и растворяют в 200 мл петролейного эфира или бензола. Через несколько времени раствор фильтруют. К фильтрату, помешивая стеклянной палочкой, приливают около 20 мл 15-процентного раствора щелочи. Выпадает осадок солей смоляных кислот. Жидкость с осадка декантируют, сам осадок промывают небольшим количеством воды и отсасывают (см. примечание 1). Соли переносят в стакан и обрабатывают, перемешивая, 10-процентной серной кислотой до кислой реакции на конго. Полученные таким образом свободные смоляные кислоты растворяют в петролейном эфире. Перелив раствор в делительную воронку, промывают небольшими порциями воды, затем сушат сульфатом натрия. Петролейный эфир отгоняют на водяной бане сначала при обычном давлении, а к концу — в вакууме от водоструйного насоса. Когда закончится отгонка, в колбу приливают 60 мл ледяной уксусной кислоты и кипятят 1 час, включив обратный холодильник (см. примечание 2). К охлажденному раствору добавляют 30 мл воды. Выпавшую абиетиновую кислоту отфильтровывают и отмывают на фильтре от остатков уксусной кислоты. После трехкратной перекристаллизации из спирта получают, в зависимости от сорта канифоли, 4—8 г абиетиновой кислоты. Чистоту препарата определяют сравнением констант с литературными данными. Темпл. чистой абиетиновой кислоты 170—173 °C; [α]₂₀ = — 106° (в спирте). Спектр поглощения в ультрафиолетовой области имеет характерный максимум при 240 нм.

Примечания

1. Растворенные в петролейном эфире нейтральные продукты в данной работе не используются. Растворитель следует регенерировать отгонкой.
2. При нагревании с уксусной кислотой дитерпеновые кислоты канифоли :пимаровая, левопимаровая и другие, изомеризуются в абиетиновую.

Применение

В чистом виде применяется при производстве сиккативов, лакокрасочных материалов, эмульгаторов. Спирты этой кислоты (абиетол, дигидроабиетол) применяют в производстве мыла (так называемого смоляного, используемого в ситцепечатании), косметике. Соли кислоты называют абиететами и используются как загустители олифы, мыла. Также используется при изготовлении парфюмерии.

Безопасность

Является слабым контактным аллергеном.

Литература

• «Справочник химика» т.2, Л.-М.: Химия, 1964 стр. 398—399