Абиетиновая кислота
 |
Эта статья или раздел нуждается в переработке.
Пожалуйста, улучшите статью в соответствии с правилами написания статей.
|
 |
Эту статью следует викифицировать.
Пожалуйста, оформите её согласно правилам оформления статей.
|
| Абиетиновая кислота | |
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | 13-изопропилподокарпа-7,13-диен-15-овая кислота |
| Традиционные названия | Абиетиновая кислота |
| Эмпирическая формула | C20H30O2 |
| Рациональная формула | С19Н29СООН |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | твёрдое |
| Отн. молек. масса | 302.45 а. е. м. |
| Молярная масса | 302.44 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 174 °C |
| Температура кипения | 9 mmHg — 250 |
| Давление пара | 9 при 249 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | нерастворима г/100 мл |
| Растворимость в этаноле | ? г/100 мл |
| Вращение [α]D | (в спирте) —106° |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 514-10-3 |
| SMILES | O=C(O)C1(C2C(C3C(=CC2) C=C(CC3)C(C)C)(CCC1)C)C |
| RTECS | TP8580000 |
Абиетиновая кислота (лат. abies — ель) — одна из природных (растительного происхождения) смоляных кислот. Основной компонент канифоли и янтаря. Её относят к дитерпеновой трициклической группе природных соединений (соединения, полученные из четырёх изопреновых фрагментов).
Содержание |
[править] Свойства
Желтый смолянистый порошок, пластинчатые кристаллы. В воде нерастворима, растворяется в спирте, бензине, ацетоне, хлороформе, а также щелочных водных растворах.
[править] Получение
Получают из смолы деревьев хвойных пород, путём изомеризации структурно подобных соединений и последующей обработки смеси.
Измельченную в порошок канифоль насыпают в стакан и растворяют в 200 мл петролейного эфира или бензола. Через несколько времени раствор фильтруют. К фильтрату, помешивая стеклянной палочкой, приливают около 20 мл 15-процентного раствора щелочи. Выпадает осадок солей смоляных кислот. Жидкость с осадка декантируют, сам осадок промывают небольшим количеством воды и отсасывают (см. примечание 1). Соли переносят в стакан и обрабатывают, перемешивая, 10-процентной серной кислотой до кислой реакции на конго. Полученные таким образом свободные смоляные кислоты растворяют в петролейном эфире. Перелив раствор в делительную воронку, промывают небольшими порциями воды, затем сушат сульфатом натрия. Петролейный эфир отгоняют на водяной бане сначала при обычном давлении, а к концу — в вакууме от водоструйного насоса. Когда закончится отгонка, в колбу приливают 60 мл ледяной уксусной кислоты и кипятят 1 час, включив обратный холодильник (см. примечание 2). К охлажденному раствору добавляют 30 мл воды. Выпавшую абиетиновую кислоту отфильтровывают и отмывают на фильтре от остатков уксусной кислоты. После трехкратной перекристаллизации из спирта получают, в зависимости от сорта канифоли, 4—8 г абиетиновой кислоты. Чистоту препарата определяют сравнением констант с литературными данными. Темпл. чистой абиетиновой кислоты 170—173 °C; [α]20 = — 106° (в спирте). Спектр поглощения в ультрафиолетовой области имеет характерный максимум при 240 нм.
[править] Примечания
- Растворенные в петролейном эфире нейтральные продукты в данной работе не используются. Растворитель следует регенерировать отгонкой[1].
- При нагревании с уксусной кислотой дитерпеновые кислоты канифоли :пимаровая, левопимаровая и другие, изомеризуются в абиетиновую[2].
[править] Применение
В чистом виде применяется при производстве сиккативов, лакокрасочных материалов, эмульгаторов. Спирты этой кислоты (абиетол, дигидроабиетол) применяют в производстве мыла (так называемого смоляного, используемого в ситцепечатании), косметике. Соли кислоты называют абиететами и используются как загустители олифы, мыла. Также используется при изготовлении парфюмерии.
[править] Безопасность
Является слабым контактным аллергеном.
[править] Примечания
[править] Литература
- «Справочник химика» т.2, Л.-М.: Химия, 1964 стр. 398—399
 |
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
