Адренохром

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Адренохром
Adrenochrom.svg
Общие
Систематическое
наименование
3-гидрокси-1-метил-2,3-дигидро-
1H-индол-5,6-дион
Традиционные названия адренохром, адроксон
Хим. формула C9H9NO3
Физические свойства
Молярная масса 179,2 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 115—120 °C
Классификация
Рег. номер CAS 54-06-8
PubChem 5898
SMILES
ChemSpider 5687
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Адренохром (3-гидрокси-1-метил-2,3-дигидро-1H-индол-5,6-дион) кристаллы пурпурного цвета (Коэффициент экстинкции EmM = 4.02 при 480 нм[1]) — один из метаболитов (продукт окисления) адреналина, галлюциноген.

Адренохромная гипотеза патогенеза шизофрении[править | править вики-текст]

В 1952 г. Джон Смитис и Хэмфри Осмонд, основываясь на сходстве галлюцинаций, вызванных мескалином с шизофреническими галлюцинациями, выдвинули гипотезу, что шизофрения может вызываться эндогенным галлюциногеном, названным ими М-фактором (мескалиноподобным фактором). Они также обратили внимание, что в некоторых случаях у пациентов, которым вводили адреналин, окрашенный продуктами окисления в розоватый цвет, возникали состояния, близкие к состояниям, индуцированным мескалином. Исходя из этих наблюдений и идентифицировав продукт окисления как адренохром, они сформулировали гипотезу патогенеза шизофрении как следствия аномального метаболизма адреналина с образованием адренохрома.[2]

В настоящее время появились данные о том, что эндогенный адренохром может участвовать в патогенезе шизофрении, однако причиной патологического состояния может являться не избыточный синтез адренохрома в организме, а генетически обусловленная недостаточность фермента глутатион-S-трансферазы, участвующего в метаболизме адренохрома[3]

Биосинтез и метаболизм[править | править вики-текст]

Адренохром является одним из продуктов окисления адреналина свободными радикалами (хиноидное окисление) при окислительном стрессе [4]. о-Хиноновый фрагмент адренохрома может восстанавливаться с образованием адренолютина.

Адренохром в массовой культуре[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  1. Green, S., et al. Mechanism of the catalytic oxidation of adrenaline by ferritin. J. Biol. Chem., 220, 237—255 (1956).
  2. Hoffer A., Osmond H., Smythies J. Schizophrenia: a new approach. II. Results of a year’s research. Journal of Mental Science 100(418):29-45, Jan. 1954.
  3. John Smythies. The Adrenochrome Hypothesis of Schizophrenia Revisited. Neurotoxicity Research, vol. 4, Number 2 / 2002, pp. 147—150
  4. Baez, S., et al. Glutathione transferases catalyse the detoxication of oxidized metabolites (o-quinones) of catecholamines and may serve as an antioxidant system preventing degenerative cellular processes. Biochem. J., 324, 25-28 (1997)

См. также[править | править вики-текст]