Азелаиновая кислота
| Азелаиновая кислота | |
|---|---|
 |
|
| Номенклатура | |
| Тривиальное название | азелаиновая кислота |
| Систематическое название | нонандиовая кислота |
| Другое название | 1,7-гептандикарбоновая кислота |
| Брутто формула | C9H16O4 |
| Свойства | |
| Молярная масса | 188,23 г/моль |
| Внешний вид | бесцветные кристаллы |
| Плотность | 1,251 г/см³ |
| Растворимость в воде (г на 100г) | 0,1 (0 °C); 0,24 (20 °C); 2,2 (65 °C) |
| Растворимость в этаноле, ацетоне, диэтиловом эфире |
растворима |
| Температура плавления | 106,5 °C |
| Температура разложения | 270—290 °C |
| Температура кипения (при 100 мм.рт.ст.) |
287 °C |
| Температура декарбоксилирования |
320—340 °C |
| Константы кислотности | K1 2,82·10−5; K2 0,38·10−5 |
| Динамическая вязкость (η) | - |
| Абсолютная величина дипольного момента (μ) |
8,17·10−30 Кл·м |
| Энтальпия сгорания (ΔH0сгор) | −4777 кДж/моль |
| Энтальпия плавления (ΔH0пл) | - |
| Энтальпия испарения (ΔH0исп) | - |
Азелаи́новая кислота (нонандиовая кислота) НООС(СН2)7СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры азелаиновой кислоты называются азелаинатами. При пиролизе её нерастворимых в воде солей (Ca, Mn) образуется циклооктанон.
Содержание |
[править] Получение
В промышленности азелаиновую кислоту получают из олеиновой или линолевой кислоты озонолизом или окислением HNO3, H2O2, Cr2O3, KMnO4 и др. При озонолизе (комнатная температура и нормальное давление) образуется озонид, подвергающийся при 75-120 °C термоокислительному разложению в среде монокарбоновой кислоты (например, пеларгоновой) с образованием азелаиновой кислоты и пеларгоновой кислоты:
Азелаиновая кислота вместе с другими кислотами также образуется при окислении парафинов.
[править] Свойства
Свойства эфиров азелаиновой кислоты ROOC(CH2)7COOR:
| Соединение | tпл, °C | tкип, °C/мм.рт.ст. | d204 | n20D |
|---|---|---|---|---|
| Диметилазелаинат [R=CH3] |
−21 | 120/10 | 1,065 | 1,4309 |
| Ди(2-этилгексил)азелаинат [R=C4H9CH(C2H5)CH2] |
−65 | 237/5 | 0,915 | 1,4472 |
| Ди(2-этилбутил)азелаинат [R=C2H5CH(C2H5)CH2] |
−76 | 230/5 | 0,934 | 1,4445 |
| Диизооктилазелаинат [R=CH2C(CH3)2CH2CH(CH3)CH3] |
−65 | 225—244/4 | 0,918 | 1,445 |
| Дибутилазелаинат [R=C4H9] |
−24 | 164—167/4 | 0,932 | 1,4351 |
[править] Применение
Применяется в производстве полиамидов, полиэфиров и полиуретанов; алюминиевая соль азелаиновой кислоты — загуститель силоксановых смазок. Некоторые диэфиры азелаиновой кислоты входят в состав высококипящих жидких теплоносителей. Ди(2,7-диметилоктил)азелаинат — масло для диффузионных насосов. Полиэфиры на основе азелаиновой кислоты и этиленгликоля применяют при изготовлении бензо- и маслостойких трубопроводов, шлангов, электрошнуров. Эфиры азелаиновой кислоты с 2-этилгексанолом — компоненты смазок для поршневых и реактивных двигателей. Дибутил-, диизобутил-, ди(2-этилбутил)-, диизооктил- и ди(2-этилгексил)азелаинаты — морозостойкие пластификаторы ПВХ, эфиров целлюлозы, каучуков, компоненты морозостойких смазок.
[править] Применение в медицине
Препараты азелаиновой кислоты обладают бактериостатической активностью в отношении Propionibacterium acnes и Staphylococcus epidermidis, снижают выработку жирных кислот, способствующих возникновению акне. Уменьшают образование комедонов. Влияя на процесс ороговения клеток эпидермиса, подавляют рост и активность аномальных меланоцитов, вызывающих гиперпигментацию типа мелазмы. Оказывают противоугревое, депигментирующее действие.
[править] Примечания
[править] Ссылки
- Азелаиновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
