Азиридин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Азиридин
Ethyleneimine (Aziridine).svg
Общие
Систематическое
наименование
Азиридин, этиленимин
Хим. формула C2H5N
Физические свойства
Молярная масса 43 г/моль
Плотность 0.832 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -74 °C
Т. кип. 57 °C
Т. всп. -11 °C
Энтальпия образования 16.74 кДж/моль
Оптические свойства
Показатель преломления 1.4123
Структура
Дипольный момент 1.73 D (в бензоле)
Классификация
Рег. номер CAS 151-56-4
PubChem 9033
Рег. номер EINECS 205-793-9
SMILES
Рег. номер EC 205-793-9
ChemSpider 8682
Безопасность
Токсичность 14 мг/кг (крысы, перорально), 13 мг/кг (кролики, внутримышечно)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Азиридин (азациклопропан, этиленимин) — азотсодержащее гетероциклическое соединение. Относится к циклическим аминам.

Свойства[править | править вики-текст]

Азиридин — бесцветная жидкость с характерным запахом аминов. Легко растворим в воде и большинстве органических растворителей.

Азиридин является высокореакционноспособным соединением. Он вступает в реакции как с раскрытием, так и с сохранением цикла.

Реакции с сохранением цикла[править | править вики-текст]

К этим реакциям относятся в основном реакции образования координационных соединений с ионами металлов, а также реакции замещения водорода в N-H связи:

Aziridine reactions 2.png

Реакции с раскрытием цикла[править | править вики-текст]

Реакции азиридина с рядом веществ, имеющих активный атом водорода, протекают по механизму протонирования атома азота молекулы азиридина и последующей нуклеофильной атаки на один из атомов углерода. При этом происходит реакция присоединения с раскрытием цикла. Реакция полимеризации азиридина до полиэтиленимина протекает по аналогичной схеме:

Aziridine reactions.png

Получение[править | править вики-текст]

Азиридин в промышленных количествах получают по реакции циклизации этаноламина. Промежуточным продуктом является 2-аминоэтилсульфат:

Aziridine synthesis.png

Прямая конверсия этаноламина в присутствии ниобиевых катализаторов при 380oC также даёт азиридин:

Aziridine synthesis 2.png

Кроме того, для получения азиридина исходным сырьём служит 1,2-дихлорэтан:

Aziridine synthesis 3.png

Применение[править | править вики-текст]

Азиридин используется при получении полиэтиленимина, аминоэтилировании полимеров. Производные азиридина используются как сшивающие агенты в производстве полимеров.

Меры безопасности при работе с азиридином[править | править вики-текст]

Азиридин токсичен, легко проникает сквозь кожу, вызывает тяжёлые отравления, проявляет тератогенную и мутагенную активность.

Ввиду токсичности, летучести и коррозионной активности азиридина должны быть приняты меры по его улавливанию (в промышленности — это скрубберы, орошаемые водным раствором тиосульфата аммония.)

Литература[править | править вики-текст]

  • Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.