Азирин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Азирин
2H Azirine.svg
Общие
Хим. формула C2H3N
Физические свойства
Молярная масса 41.05 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 157-17-5
PubChem 135972
SMILES
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Азирин — гетероциклическое соединение, трехчленный цикл с одной двойной связью и одним атомом азота. В незамещенном виде не получен[1].

Синтез азиринов[править | править вики-текст]

2H-азирины образуются при нагреве фотолизе растворов винилазидов, при этом от азидной группы отщепляется молекула азота, после чего образовавшийся нитрен внедряется по двойной связи с образованием азирина:

Synth-Azirin.png

2H-азирины, образующиеся при действии сильных оснований на сульфонаты кетоксимов, являются интермедиатами в перегруппировке Небера[2] и в ряде случаев могут быть выделены:

Azirine derivative synthesis.png

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

Азириновый цикл входит во многие природные соединения, например антибиотик Азиромицин, выделенный из Streptomyces auras.

Реакционная способность[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Химия. Справочное руководство. Пер. с нем. Л., Химия 1975, с. 357.
  2. Дж. Дж. Ли Именные реакции. Пер. с англ. М., Бином 2006, с. 243