Аланин

Аланин
Общие
Систематическое наименование	(S)-2-аминопропановая (α-аминопропионовая) кислота
Сокращения	Ала, Ala, A GCU,GCC,GCA,GCG
Химическая формула	NH2 —CH —CH3 —COOH
Физические свойства
Молярная масса	89,1 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS	56-41-7
SMILES	C[C@H](N)C(O)=O

Аланин (аминопропановая кислота) — алифатическая аминокислота. α-Аланин входит в состав многих белков, β-аланин — в состав ряда биологически активных соединений.

Аланин легко превращается в печени в глюкозу и наоборот. Этот процесс носит название глюкозо-аланинового цикла и является одним из основных путей глюконеогенеза в печени.

Химические свойства

• взаимодействие с основаниями
  • NH₂-C₂H₄-COOH + NaOH → NH₂-C₂H₄-COONa + H₂O
• взаимодействие с кислотами
  • NH₂-C₂H₄-COOH + HCl → HOOC-C₂H₄-NH₂•HCl
• взаимодействие со спиртами
  • NH₂-C₂H₄-COOH + C₂H₅OH → NH₂-C₂H₄-COО-С₂Н₅ + H₂O реакция этерификации
• образование пептидной связи
  • NH₂-C₂H₄-COOH + NH₂-C₂H₄-COOH → NH₂-C₂H₄-CO-NH-C₂H₄-COOH + H₂O

Синтез

Впервые аланин был синтезирован Штреккером в 1850 г. действием на ацетальдегид аммиаком и синильной кислотой с последующим гидролизом образовавшегося α-аминонитрила:

В лабораторных условиях аланин синтезируют взаимодействием с аммиаком α-хлор или α-бромпропионовой кислоты:

См. также

• Глицин