Алкалоиды
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
- Не следует путать с Альдегид.
Алкалоиды — большая группа азотсодержащих органических соединений, обладающих свойствами слабого основания, часто имеющих достаточно сложную химическую структуру и выделяемых на основании не только химических признаков. Помимо углерода, водорода и азота в молекулы алкалоидов могут входить атомы серы, реже хлора или брома. Многие алкалоиды обладают выраженной физиологической активностью, большая часть алкалоидов имеет растительное происхождение, реже алкалоиды обнаруживаются в грибах и животных. Некоторые соединения, иногда относимые к алкалоидам, синтезированы и в естественных условиях не встречаются.
Такие соединения, как аминокислоты, пептиды, белки, нуклеотиды, нуклеиновые кислоты, аминосахара и антибиотики обычно не относят к алкалоидам.[1]
Содержание |
[править] Название
Название нем. Alkaloide введено в 1818 году немецким аптекарем Карлом Майснером (нем. Carl Meißner) и образовано от арабского al qualja — «пепел растений» или позднелатинского alcali — «щёлочь» и греческого oidos — «похожий (вид)».
По сложившейся традиции алкалоидам присваивают тривиальные названия, образуя индивидуальные названия алкалоидов присоединением суффикса «ин» к видовым или родовым названиям алкалоидоносов.
Например: атропин выделен из растения Белладонна (Atropa belladonna L.), стрихнин получен из рвотных орешков — семян дерева Чилибуха (Strychnos nux-vomica L.)
[править] История открытия и исследования
Изучение алкалоидов началось в XIX веке. В 1803 году были получены алкалоиды опия в виде смеси кристаллических веществ. В 1806 году из них был выделен первый индивидуальный алкалоид морфин. В последующие годы были открыты стрихнин, хинин, кофеин, атропин, эфедрин и другие. Первый синтез алкалоида осуществлён в 1873 году. К середине XX века было открыто более тысячи соединений. В настоящее время известно более 5000 алкалоидов и поиск новых алкалоидов продолжается, например, в морских организмах.
[править] Классификация
Не существует единой классификации алкалоидов.
- Классификация, основанная на строении углеродного скелета молекулы, наиболее распространена и признана. Например: изохинолиновые, пептидные, пиридиновые, пуриновые, хиназолиновые, хинолиновые.
- Классификация по филогенетическому признаку основана на объединении в одну группу всех соединений, выделенных из общего источника, например из растений одного рода.
- Классификация по биогенетическим предшественникам, различает группы алкалоидов на основании участия в биосинтезе определённых соединений: орнитин, пролин, лизин, фенилаланин, триптофан, антраниловая кислота, гистидин. Такая классификация используется не часто, на её основе бывает невозможно однозначно отнести алкалоиды со сложной структурой к одной определённой группе.
[править] Свойства
Растворы алкалоидов имеют слабо щелочную реакцию. Большинство алкалоидов плохо растворимы в воде. Они, как правило, лучше растворимы в растворах неорганических кислот. При этом образуются лучше растворимые соли алкалоидов. Растворы солей алкалоидов, как правило, имеют кислую реакцию, в полном соответствии с законами диссоциации солей слабых оснований с сильными кислотами.
Многие алкалоиды сильно ядовиты, нередко они имеют горький вкус. Предполагается, что таким образом естественный отбор защитил животных от вырабатываемых растениями алкалоидов, в свою очередь обеспечивших защиту растения от поедания животными. В растениях алкалоиды могут откладываться в листьях, коре, корнях, семенах. Некоторые из этих ядовитых алкалоидов обладают в малых дозах теми или иными ценными фармакологическими свойствами, делающими возможным их медицинское применение.
Примерами алкалоидов, нашедших применение в медицине в виде чистых веществ, являются морфин, кокаин, кофеин, кодеин, хинин, стрихнин, атропин, галантамин, теин, теобромин, пахикарпин и другие.
Многие алкалоиды не выделены в чистом виде за ненадобностью и малоценностью для клинической практики, но содержащие эти алкалоиды растения продолжают широко использоваться в клинической практике. Примером является валериана, содержащая среди прочих веществ алкалоиды валерин и хатинин.
[править] Примечания
- ↑ IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A.Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line corrected version: http://goldbook.iupac.org (2006-) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8. doi:10.1351/goldbook
[править] Литература
- Орехов А. П. Химия алкалоидов. — Изд.2. — М.: АН СССР, 1955. — 859 с.
- Кунянц И. Л. Химическая энциклопедия. — М.: Советская эциклопедия, 1988. — Т. 1 абл-дар. — С. 83. — 623 с.
- БСЭ Алкалоиды
- ЭСБЕ Алкалоиды
[править] Ссылки
- Энциклопедия КРУГОСВЕТ ® АЛКАЛОИДЫ
|
|
|
|---|---|
| Индол: | Алкалоиды гармалы | Псилоцин | Псилоцибин | ДМТ | Буфотенин | ЛСД | Ибогаин | Резерпин | Триптамины | Йохимбин | Стрихнин | Бруцин |
| Фенилэтиламин: | Катинон | Адреналин | Норадреналин | Эфедрин | Мескалин | Амфетамин | Метамфетамин | МДМА | МДА | МДЭА | ДОБ | 2C-B |
| Пурин: | Кофеин | Теобромин | Теофиллин |
| Пиперидин: | Кониин |
| Пирролидин: | Никотин |
| Хинолин: | Хинин |
| Изохинолин: | Кодеин | Морфин | Папаверин |
| Тропан: | Атропин | Кокаин | Гиосциамин | Скополамин |
| Терпены: | Аконитин | Соланин | Дельфинин |
| Бетаин: | Мускарин |
| Пиразол: | |
