Альдиты

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «Альдитолы»)
Перейти к: навигация, поиск

Альдиты (альдитолы) — ациклические полиолы общей формулы HOCH2[CH(OH)]nCH2OH, формально являющиеся продуктами восстановления альдегидной группы альдоз[1]. Простейшим альдитом является глицерин.

Номенклатура[править | править вики-текст]

В номенклатуре IUPAC названия альдитов образуются заменой суффикса -оза в названии соответствующей альдозы на суффикс -ит (в англоязычной терминологии — на суффикс -itol), например — «глюкоза \to глюцит». Вместе с тем, для альдитов — производных пентоз и гексоз, широко распространенных в природе, обычно используются тривиальные названия, например, сорбит (глюцит), адонит (рибит) и т. п.

Для альдитов с длинной углеродной цепью, структура которых может быть представлена как комбинация структур двух различных альдоз либо альдозы и кетозы, название альдита образуется из префикса — комбинации родительских структур, корня, указывающего на длину углеродной цепи и суффикса -ит (-itol), например, D-глицеро-L-галактогептит (D-glycero-L-galacto-Heptitol)[2]

Свойства[править | править вики-текст]

Альдиты, за исключением глицерина, являются бесцветными кристаллическими веществами, растворимыми в воде, подобно родственным альдозам обладают сладким вкусом. В кислой и щелочной средах альдиты значительно устойчивее, чем альдозы и кетозы и в значительно меньшей степени подвержены карамелизации при нагревании.

Синтез[править | править вики-текст]

Общим методом стереоселективного синтеза альдитов является восстановление соответствующих альдоз, в промышленности используется каталитическое гидрирование над никелем Ренея. Восстановление терминального карбонила альдоз не влияет стереохимическую конфигурацию и ведет к образованию единственного стереизомера альдита; так, при восстановлении D- и L-глюкоз (1 и 3) единственным продуктом является сорбит (D-глюцит) (2):

Восстановление D-глюкозы (1) и L-глюкозы (3) в D-сорбит(2)

В отличие от восстановления альдегидной группы альдоз, восстановление кетогруппы кетоз ведет к образованию нового хирального центра и, в результате, к смеси изомерных альдитов. Так, при восстановлении фруктозы (2) образуется смесь сорбита (1) и маннита (3):

Reduction of fructose.svg


Биологическая роль и нахождение в природе[править | править вики-текст]

Альдиты широко распространены в природе, и многие из них, будучи впервые выделены из растений, получили «растительные» названия - например, сорбит - от лат. sorbus - рябина и маннит, выделенный из маннового ясеня.

В печени человека реализуется полиольный путь трансформации фруктозы в глюкозу, в котором фруктоза при восстановлении кетогруппы восстанавливается в сорбит, который, в свою очередь, дегидрируется до глюкозы. Обратная последовательность реакций, при которой глюкоза (1) восстанавливается до сорбита и затем дегидрируется в глюкозу у больных диабетом является патогенным фактором: накопление сорбита и фруктозы в клетках, нарушению осмотического баланса и повреждению клеток:

Polyol pathway.svg

Применение[править | править вики-текст]

Альдиты — производные пентоз (пентиты) и гексоз (гекситы) благодаря своему сладкому вкусу и малой метаболизируемости используются в качестве подсластителей и сахарозаменителей - в том числе и для продуктов для диабетиков, наиболее широко в этом качестве используются ксилит, маннит и сорбит. В этом же качестве качестве применяются и гликозиды альдитов, образующиеся при восстановлении дисахаридов.

Относительная сладость альдитов и их гликозидов [3],[см 1]
Альдит Сладость по отношению к
сахарозе
Энергетическая ценность
(кКал/г)
Сладость к энергетической
ценности
Глицерин 0.6 4.3 0.56
Эритрит 0.812 0.213 15
Арабит 0.7 0.2 14
Маннит 0.5 1.6 1.2
Сорбит 0.6 2.6 0.92
Ксилит 1.0 2.4 [источник не указан 1200 дней] 1.6
Лактит 0.4 2.0 0.8
Мальтит 0.9 2.1 1.7
Изомальтит 0.5 2.0 1.0
  1. Курсивом выделены гликозиды альдитов

Ферментативное окисление сорбита является промышленным методом получения сорбозы - исходного продукта в производстве аскорбиновой кислоты (витамина С).

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]