α-кетоглутаровая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «Альфа-кетоглутаровая кислота»)
Перейти к: навигация, поиск
Α-кетоглутаровая кислота
Alpha-ketoglutaric acid.png
Общие
Систематическое
наименование
2-оксопентандиовая кислота
Традиционные названия α-кетоглутаровая кислота,
2-оксоглутаровая кислота
Хим. формула C5H6O5
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 146,0981 ± 0,0059 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 112–116 °C
Т. кип. 160 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 10 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 328-50-7
PubChem 51
Рег. номер EINECS 206-330-3
SMILES
ChEBI 30915
ChemSpider 50
Безопасность
Токсичность едкое вещество, сильно раздражает кожу, является ирритантом
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

α-кетоглутаровая (альфа-кетоглутаровая) кислота — одно из двух кетоновых производных глутаровой кислоты. Название «кетоглутаровая кислота» без дополнительных обозначений обычно означает альфа-форму. β-кетоглутаровая кислота[en] отличается только положением кетонной функциональной группы и встречается гораздо реже[1].

Анион α-кетоглутаровой кислоты, α-кетоглутарат (также называемый оксоглутарат) — важное биологическое соединение. Это кетокислота, которая образуется при дезаминировании глутамата. Альфа-кетоглутарат является одним из соединений, образущихся в цикле Кребса.[1][2]

Биологическое значение[править | править вики-текст]

Цикл Кребса[править | править вики-текст]

α-кетоглутарат — ключевой продукт Кребса, образуется в результате декарбоксилирования изоцитрата и превращается в сукцинил-CoA в альфа-кетоглутарат дегидрогеназном комплексе. Анаплеротические реакции могут пополнять цикл на данном этапе путём синтеза α-кетоглутарата трансаминированием глутамата, или действием глутаматдегидрогеназы на глутамат.[2]

Синтез аминокислот[править | править вики-текст]

Глутамин синтезируется из глутамата с помощью фермента глутаминсинтетазы, которая на первой стадии образует глутамилфосфат, используя в качестве донора фосфата АТФ; глутамин образуется в результате нуклеофильного замещения фосфата катионом аммония в глутамилфосфате, продуктами реакции являются глутамин и неорганический фосфат.[2]

Транспорт аммиака[править | править вики-текст]

Другой функцией альфа-кетоглутаровой кислоты является транспорт аммиака, выделяющегося в результате катаболизма аминокислот.[2]

α-кетоглутарат — один из важнейших переносчиков аммиака в метаболических путях. Аминогруппы от аминокислот прикрепляются к α-кетоглутарату в реакции трансаминирования и переносятся в печень, попадая в цикл мочевины.[3]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 Биохимия. Краткий курс с упражнениями и задачами / Под ред. Е. С. Северина и А. Я. Николаева. — М.: ГЭОТАР-МЕД, 2001. — 448 с., ил.
  2. 1 2 3 4 Филиппович Ю. Б. Основы биохимии: Учеб. для хим. и биол. спец. пед. ун-тов и ин-тов / Ю. Б. Филиппович. — 4-е изд., перераб. и доп. — М.: «Агар», 1999. — 512 с., ил.
  3. Березов Т. Т. Биологическая химия: Учебник / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1998. — 704 с., ил.