Амигдалин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Амигдалин
Amygdalin skeletal.png
Общие
Систематическое
наименование
[(6-O-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопиранозил)окси](фенил)ацетонитрил
Хим. формула C20H27NO11
Физические свойства
Состояние белые кристаллы
Молярная масса 457.429 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 29883-15-6
PubChem 656516
SMILES
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Амигдалин (от греч. ἀμυγδάλη — миндаль) — генцибиозид нитрила миндальной кислоты C20H27NO11, гликозид, содержащийся в косточках многих растений рода Слива (Prunus), придавая им горький вкус. Впервые выделен из горького миндаля Prunus amygdalus var. amara. Ромбические кристаллы с температурой плавления 215 °C.

Структура и метаболизм[править | править исходный текст]

В плодах миндаля амигдалин синтезируется в процессе созревания из пруназина — гликозида манделонитрила (циангидрина бензальдегида), степень накопления амигдалина и его конечное содержание в ядрах плодов зависит активности бета-гликозидаз, расщепляющих пруназин и амигдалин - высокой в сладких сортах миндаля и низкой в горьких[1].

Молекула амигдалина содержит две гидролитически лабильных эфирных связи, и в присутствии некоторых ферментов, а также кислот может гидролизоваться с образованием более мелких фрагментов. В зависимости от химического состава среды гидролиз может происходить по одной или же по обеим эфирным связям. Направление гидролиза зависит от вида каталитического воздействия: в присутствии эмульсина (естественный фермент миндаля) и при неферментативном кислотном гидролизе расщепление идет по обеим связям, при этом из одной молекулы амигдалина образуется две молекулы глюкозы и агликон — манделонитрил (нитрил миндальной кислоты).

В присутствии бета-гликозидазы гидролиз идет только по гликозидной группе, при этом образуются дисахарид генцибиоза и манделонитрил. Во всех случаях, продуктом гидролиза является манделонитрил, который, будучи циангидрином, находится в термодинамическом равновесии с продуктами своего негидролитического расщепления — бензальдегидом и цианистым водородом (водный раствор которого больше известен как синильная кислота):

Amigdaline hydrolysis.jpg

Бензальдегид и цианистый водород летучи, и в низких концентрациях, несмотря на несхожесть химического строения, обладают очень похожими запахами. Таким образом, характерный запах горького миндаля обусловлен обоими веществами одновременно.

В желудочном соке человека амигдалин гидролизуется сначала с отщеплением глюкозы до пруназина и затем под действием пруназин-β-глюкозидазы до глюкозы и манделонитрила[2], дальнейший распад манделонитрила с образованием синильной кислоты и обуславливает токсичность косточек горького миндаля, персика, абрикоса, вишни, яблони и некоторых других растений. Прием внутрь 50-60 г ядрышек амигдалинсодержащих растений может привести к тяжелому и даже смертельному отравлению взрослого человека.

Применение[править | править исходный текст]

Горькие амигдалинсодержащие сорта миндаля до сих пор применяются для получения горько-миндальной воды, которая представляет собой водно-спиртовый дистиллят, содержащий около 0,5 % манделонитрила, что соответствует приблизительно 0,1 % концентрации синильной кислоты.

Под торговым названием «лаэтрил» (англ. laetril) амигдалин пропагандируется представителями «альтернативной медицины» как витаминоподобный препарат (т. н. витамин B17[3]) и противораковое средство[4]. В этом качестве он категорически отвергается научным и медицинским сообществом, в частности Управлением по контролю качества пищевых продуктов и лекарственных средств США (FDA), Американским онкологическим обществом, Американской медицинской ассоциацией (AMA)[5] как токсичный и не обладающий противоопухолевым действием. Известны случаи отравления «лаэтрилом», в том числе при приеме его в комбинации с высокими дозами витамина C, который снижает в тканях уровень цистеина, связывающего in vivo цианистый водород[6].

Реклама амигдалина в качестве противоракового средства считается классическим и одним из наиболее прибыльных примеров шарлатанства[7] [8]. Распространители препарата преследуются в судебном порядке.[9]

См. также[править | править исходный текст]

Примечания[править | править исходный текст]

  1. Sánchez-Pérez, Raquel; Kirsten Jørgensen, Carl Erik Olsen, Federico Dicenta, Birger Lindberg Møller (2008-03). «Bitterness in Almonds». Plant Physiology 146 (3): 1040-1052. DOI:10.1104/pp.107.112979. ISSN 0032-0889.
  2. Shim, Soon-Mi; Hoonjeong Kwon (2010-12). «Metabolites of amygdalin under simulated human digestive fluids». International Journal of Food Sciences and Nutrition 61 (8): 770-779. DOI:10.3109/09637481003796314. ISSN 1465-3478. Проверено 2011-08-12.
  3. Every Vitamin Page: All Vitamins and Pseudo-Vitamins. Проверено 29 апреля 2013. Архивировано из первоисточника 30 апреля 2013.
  4. Laetrile, amygdalin, vitamin B17, Amigdalina B-17; mandelonitrile beta-D-gentiobioside, mandelonitrile-beta-glucuronide // American Cancer Society, 12/11/2012: "Available scientific evidence does not support claims that Laetrile or amygdalin is effective in treating cancer or any other disease. .. Supporters ... it was said to kill cancer cells while being non-toxic to normal cells." = "Существующие научные доказательства не поддерживают заявления о том, что Лаэтрил или Амигдалин эффективны при лечении рака, либо других заболеваний... Сторонники... заявляют, будто он убивает раковые клетки и при этом не токсичен к здоровым"
  5. Laetrile/Amygdalin (PDQ) // National Cancer Institute, 08/10/2012
  6. Bromley, Jonathan; Brett GM Hughes, David CS Leong, Nicholas A Buckley (2005). «Life-Threatening Interaction Between Complementary Medicines: Cyanide Toxicity Following Ingestion of Amygdalin and Vitamin C». The Annals of Pharmacotherapy 39 (9): 1566 -1569. DOI:10.1345/aph.1E634. Проверено 2011-08-12.
  7. Lerner IJ (February 1984). «The whys of cancer quackery». Cancer 53 (3 Suppl): 815–9. DOI:10.1002/1097-0142(19840201)53:3+<815::AID-CNCR2820531334>3.0.CO;2-U. PMID 6362828.
  8. Nightingale SL (1984). «Laetrile: the regulatory challenge of an unproven remedy». Public Health Rep 99 (4): 333–8. PMID 6431478.
  9. Benjamin Wilson. «The Rise and Fall of Laetrile». // QuackWatch.org