Амины

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Ами́н — органическое соединение, производное аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

По числу замещённых атомов водорода различают соответственно первичные, вторичные и третичные амины. Четвертичная аммониевая соль вида [R₄N]⁺Cl^- является органическим аналогом аммониевой соли.

По характеру органической группы, связанной с азотом, различают алифатические CH₃-N< и ароматические С₆H₅-N< амины.

По числу NH₂-групп в молекуле амины делят на моноамины, диамины, триамины и т. д.

[править] Номенклатура

К названию органических остатков, связанных с азотом, добавляют слово «амин», при этом группы упоминают в алфавитном порядке: CH₃NHC₃Н₇ — метилпропиламин, CH₃N(С₆Н₅)₂ — метилдифениламин. Для высших аминов название составляется, взяв за основу углеводород, прибавлением приставки «амино», «диамино», «триамино», указывая числовой индекс атома углерода:

2-аминопентан

Для некоторых аминов используются тривиальные названия: С₆Н₅NH₂ — анилин (систематическое название — фениламин).

[править] Химические свойства

Амины, являясь производными аммиака, имеют сходное с ним строение и проявляют подобные ему свойства. Для них также характерно образование донорно-акцепторной связи. Азот предоставляет неподеленную электронную пару, исполняя роль донора. В качестве акцептора электоронов может выступать, например, протон Н⁺, образуя ион R₃NH⁺. Возникшая ковалентная связь N-H полностью эквивалентна остальным связям N-H в амине.

Алкиламины являются сильными основаниями, ариламины менее основны.

• Водные растворы алифатических аминов проявляют щелочную реакцию, так как при их взаимодействии с водой образуются гидроксиды алкиламмония, аналогичные гидроксиду аммония:

C₂H₅NH₂ + H₂O → [C₂H₅NH₃]⁺ + OH^-

• Взаимодействуя с кислотами, амины образуют алкиламиновые соли, в большинстве случаев растворимые в воде. Например, амины присоединяют галогеноводороды:

RNH₂ + HCl → [RNH₃]Cl^-

• Амины присоединяют галогеналканы RCl, с образованием донорно-акцепторной связи N-R, которая также эквивалентна уже имеющимся.

• При нагревании с карбоновыми кислотами, их ангидридами, хлорангидридами или сложными эфирами первичные и вторичные амины ацилируются с образованием N-замещенных амидов, соединений с фрагментом -С(О)N<:

Реакция с ангидридами протекает в мягких условиях. Ещё легче реагируют хлорангидриды, реакция проводится в присутствии основания, чтобы свзяать образующийся HCl.

Если в качестве исходных соединений взять диамин и дикарбоновую кислоту, то они взаимодействуют по такой же схеме, но поскольку каждое соединение содержит две реагирующие группы, то образуется полиамид.

• Первичные и вторичные амины взаимодействуют с азотистой кислотой различным образом. Из первичных аминов образуются первичные спирты:

C₂H₅NH₂ + HNO₂ → C₂H₅OH + N₂ +H₂O

Вторичные амины образуют с азотистой кислотой желтые, трудно растворимые нитрозамины — соединения, содержащие фрагмент >N-N=O:

(C₂H₅)₂NH + HNO₂ → (C₂H₅)₂N-N=O + H₂O

Третичные амины при обычной температуре с азотистой кислотой не реагируют,

• Конденсация аминов с альдегидами и кетонами приводит к образованию иминов или так называемых оснований Шиффа — соединений, содержащих фрагмент -N=C<:

• При горении амин выделяет кроме воды и углекислого газа ещё и азот.

[править] Получение

• Восстановление азотсодержащих соединений:
  • нитросоединений(реакция Зинина).

Эту реакцию впервые осуществил Н. Н. Зинин в 1842 г.. Действуя на нитробензол сульфидом аммония, он получил анилин:

• • нитрилов, оксимов, амидов.
• Алкилирование аммиака (реакция Гофмана)

[править] Некоторые наиболее известные амины

[править] Вредное воздействие

Амины являются очень токсичными веществами. Опасно как вдыхание их паров, так и контакт с кожей. Амины, например анилин, способны всасываться сквозь кожу в кровь и нарушать функции гемоглобина, что может привести к летальному исходу. Симптомами отравления крови амином являются посинение кончиков пальцев, носа, губ, одышка, учащенное дыхание и сердцебиение, потеря сознания. В случае попадания амина на незащищенные участки кожи необходимо быстро и аккуратно, не увеличивая площадь поражения, очистить пораженный участок кожи ваткой, смоченной в спирте, вывести пострадавшего на свежий воздух, обратиться к врачу.

В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники.

Это незавершённая статья по химии. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её.