Антаманид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Антаманид
Antamanide.png
Общие
Систематическое
наименование
цикло(L-аланил-D-фенилаланил-L-фенилаланилпролил-L-пролил-L-фенилаланил-D-фенилаланил-L-валилпролил-L-пролил)[1]
Хим. формула C64H78N10O10
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 1147.36 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 16898-32-1
PubChem 9876840
SMILES
ChemSpider 2300791
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Антаманид — природное химическое соединение класса циклических пептидов (декапептид), открытое в 1972 году в бледной поганке (Amanita phalloides).

Обладает гепатопротекторным действием, защищая клетки печени от действия ядов бледной поганкифаллоидина и в меньшей степени α-аманитина. В бледной поганке, однако, антаманид содержится в очень небольших количествах, не влияющих на её токсические свойства. Для лечения отравлений также не может применяться, поскольку необходимым условием его действия является введение до приёма ядовитых веществ или, по крайней мере, одновременно. Эксперименты на мышах показали, что введение антаманида в дозе 0,5 мг/кг обеспечивает 100% защиту от последующего введения 5 мг/кг фаллоидина (что является 100% летальной дозой).

Практического применения в настоящее время антаманид не имеет, продолжаются эксперименты по изучению механизма его действия, направленные на поиск эффективных средств против отравления бледной поганкой.

Внутрициклическое свободное пространство в молекуле антаманида имеет радиус около 100 пм и может вмещать в себя некоторые катионы, так, в присутствии ионов натрия и лития можно получить кристаллические комплексы включения. Однако, в отличие от некоторых антибиотиков циклопептидного строения (грамицидин С, валиномицин и другие) он не нарушает транспорт ионов через клеточные мембраны и не проникает через липидный монослой.

Считается маловероятным, что защитное действие антаманида обусловлено конкуренцией с фаллоидином за общий рецептор.

Примечания[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Вассер С. П. Флора грибов Украины. Аманитальные грибы / отв. ред. К. А. Каламээс. — К.: «Наукова думка», 1992. — С. 35—36. — ISBN 5-12-003226-5.