Арахидоновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Арахидоновая кислота
Arachidonsäure2.svg
Общие
Систематическое
наименование
цис-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота
Хим. формула C20H32O2
Рац. формула CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH
Физические свойства
Молярная масса 304,4669 ± 0,0188 г/моль
Плотность 0,922 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -49,5 °C
Т. кип. 169-171 °C
Т. всп. 113 °C
Химические свойства
pKa 4,752
Классификация
Рег. номер CAS 506-32-1
PubChem 444899
Рег. номер EINECS 208-033-4
SMILES
RTECS CE6675000
ChemSpider 392692
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Арахидоновая кислота — омега-6-ненасыщенная жирная кислота. Для некоторых животных является незаменимой, например для кошек. Человеческий организм может самостоятельно синтезировать её из незаменимой омега-6-ненасыщенной линолевой жирной кислоты[1][2].

Свойства[править | править вики-текст]

Арахидоновая кислота — бесцветная маслянистая жидкость, легко окисляется кислородом воздуха.

Биохимическое значение[править | править вики-текст]

В составе липидов арахидоновая кислота присутствует в мозге, печени и молочном жире млекопитающих. В фосфолипидах надпочечников арахидоновая кислота составляет около 20 % от суммы жирных кислот. В плазматической (внешней) мембране гепатоцитов (клеток печени) арахидоновой кислоты содержится 11 %, в наружной и внутренней мембранах митохондрий гепатоцитов — 15,7 % и 18,5 % от суммы жирных кислот соответственно[3]. При гидрировании арахидоновая кислота образует арахиновую кислоту, встречающуюся в маслах бобовых растений, в частности — арахиса.[4] Метаболиты арахидоновой кислоты являются эндогенными лигандами каннабиноидных рецепторов. Наиболее важные из них — продукты неокислительного метаболизма арахидоновой кислоты, арахидонилэтаноламид (анандамид) и 2-арахидонилглицерин (2-АГ) Оба соединения выполняют функции нейромодулятора и нейромедиатора и являются эндогенными каннабиоидами.

Применение в сельском хозяйстве[править | править вики-текст]

Предложена и испытана как эффективная добавка к средствам химической защиты растений от сельскохозяйственных вредителей и сорных растений. При добавлении арахидоновой кислоты к известным гербицидам в количестве 0,1 мг/га, установлено достоверное снижение угнетающего действия различных гербицидных композиций на развитие сельскохозяйственных растений, повышение урожайности овощных и зерновых культур на 25 %, снижение накопления токсичных веществ в растениях и в почве, их миграции. Скорость разложения токсичных веществ в растениях увеличилась в 2,2 раза, на почве в 1,9 раз в сравнении с аналогичным препаратом, не содержащим арахидоновой кислоты[5].

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Основы биохимии: в 3-х томах, Т. 2 / А. Уайт, Ф. Хендлер, Э. Смит, Р. Хилл, И. Леман. — Мир, 1981. — С. 766.
  2. Биохимия: Учебник для ВУЗов / Под ред. Е. С. Северина. — ГЭОТАР-Медиа, 2003. — С. 371,372,417,418. — ISBN 5-9231-0254-4.
  3. Биохимия: Учебник для ВУЗов / Под ред. Е. С. Северина. — ГЭОТАР-Медиа, 2003. — С. 231. — ISBN 5-9231-0254-4.
  4. Dorland's Medical Dictionary – 'A'. Проверено 12 января 2007. Архивировано из первоисточника 21 февраля 2012.
  5. Патент России на изобретение № 2092049 Федеральное государственное бюджетное учреждение «Федеральный институт промышленной собственности». Опубликован 10.10.1997 г. (прекратил действие 01.10.2006 г.)