Арбутин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Арбутин
Arbutin structure.svg
Общие
Систематическое
наименование
(2R,3S,4S,5R,6S)-2-Гидроксиметил-6-(4-гидроксифенокси)оксан-3,4,5-триол
Традиционные названия Арбутин
Арбутозид
Вакцинин
Гидрохинон β-D-глюкопиранозид
Хим. формула C12H16O7
Физические свойства
Молярная масса 272,25 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 199,5 °C
Классификация
Рег. номер CAS 497-76-7
PubChem 440936
Рег. номер EINECS 207-850-3
SMILES
RTECS CE8663000
ChemSpider 389765
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Арбутин (арбутозид, или эриколин) — гликозид фенольного типа, состав C12H16O7 • ½ H2O, (бета-D-глюкопиранозид), принадлежит группе арил-бета-гликозидов (производное гидрохинона). Молекулярная масса 272,251

Название по номенклатуре IUPAC: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-гидроксиметил-6-(4-гидроксифенокси)оксан-3,4,5-триол

  • Другие названия: арбутозид, вакцинин, гидрохинон-β-D-глюкопиранозид

Природные источники[править | править вики-текст]

Арбутин найден в листьях толокнянки (Arctostaphylos uva-ursi), грушанки вида Pyrola umbellata, недавно обнаружен также в листьях одного из видов вакциниума — черники кавказской (Vaccinium arctostaphylos), используемой для замены чая (С. А. Пржибытек). С арбутином тождественен вакцинин — горькое вещество, впервые извлечённое из листьев брусники.

Получение[править | править вики-текст]

Для получения арбутина[1] листья брусники, бадана или толокнянки кипятят с водой, из раствора осаждают дубильные вещества при помощи ацетата свинца, а свинец затем удаляют сероводородом. Кристаллы арбутина выделяются при стоянии упаренного раствора. Окончательно его очищают кристаллизацией из воды после обработки активированным углем.

Свойства[править | править вики-текст]

Физические свойства[править | править вики-текст]

Арбутин — горькое вещество, легко растворимое в горячей воде. Кристаллизуется в виде длинных, шелковистых игл.

Тпл. 170 °C (по др. ист. 199,5)

Химические свойства[править | править вики-текст]

Применение[править | править вики-текст]

Растения, содержащие арбутин, и препараты из них применяются в медицине при болезнях мочевого пузыря как антисептик.

В косметологии арбутин используется для осветления кожи, поскольку он обладает способностью блокировать тирозиназу, участвующую в синтезе меланина. Наряду с арбутином, с той же целью потенциально может использоваься менее токсичный дигидрокверцетин.

Потенциальная опасность препаратов, содержащих арбутин[править | править вики-текст]

Арбутин, как гликозилированный гидрохинон,[2] может быть источником повышенной канцерогенной опасности,[3] хотя утверждают также, что арбутин снижает риск возникновения рака.[4] В немецком институте The German Institute of Food Research (Потсдам) установлено, что микрофлора кишечника способна метаболизировать арбутин в гидрохинон, который является фактором канцерогенеза внутренних органов. Установлено, что 64—75 % арбутина выводится с мочой, а арбутин, трансформированный в гидрохинон, обеспечивает антимикробное действие в мочевыводящих путях (что поясняет эффективность брусники в народной медицине (брусничный лист), но пока нет доказанных данных относительно реального риска онкологических заболеваний от применения препаратов арбутина.


Примечания[править | править вики-текст]

  1. М. М. Кацнельсон Приготовление синтетических химико-фармацевтических препаратов. — М.: Государственное техническое издательство, 1923. — С. 291.
  2. O'Donoghue, J L (September 2006). «Hydroquinone and its analogues in dermatology – a risk-benefit viewpoint». Journal of Cosmetic Dermatology 5 (3): 196–203. DOI:10.1111/j.1473-2165.2006.00253.x. PMID 17177740.
  3. smartskincare.com Treatment of hyperpigmentation problems / skin lightening
  4. Bowman, Lee. July 25, 2005. Scripps Howard News Service. High yuck factor not necessarily good for us anymore

Ссылки[править | править вики-текст]