Ацесульфам
| Ацесульфам | |
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | Ацесульфам калия |
| Химическая формула | C4H4KNO4S |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 201.242 г/моль |
| Плотность | 1.81 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 225 °C |
| Температура кипения | разлагается °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 270 (при 20 °C) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 55589-62-3 |
| SMILES | [K+].C\C1=C\C(=O)NS(=O)(=O)O1 |
Ацесульфам (калиевая соль 2,2-диоксида 3,4-дигидро-6-метил-1,2,3-оксатиазин-4-она) — подсластитель сульфамидного ряда, бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде, примерно в 180—200 раз слаще сахарозы (сахара).
Впервые описан в 1967 немецким химиком Карлом Клаусом (нем. Karl Clauss), работавшим в Hoechst AG[1].
Подобно сахарину, также являющемуся сульфамидом, ацесульфам в высоких концентрациях имеет горьковато-металлический привкус, поэтому часто используется в комбинации с аспартамом.
Используется для подслащения газированных напитков, при изготовлении выпечки, желатиновых десертов и жевательной резинки, также используется в качестве подсластителя некоторых лекарственных форм (сиропы).
Одобрен к использованию в газированных напитках в 1998 году американским Управлением по контролю за продуктами и лекарствами.
В отдельных средствах массовой информации в публикациях, посвящённых подсластителям, часто утверждается, что ацесульфам может вызывать рак (согласно исследованиям 1970 года)[2], однако токсикологиченские исследования показали отсутствие связи между приёмом ацесульфама и вероятностью возникновения опухолей[3].
Зарегистрирован как пищевая добавка E950.
Содержание |
Синтез [править]
В промышленности используются несколько методов синтеза ацесульфама, практически во всех синтезах в качестве предшественника четырехуглеродного фрагмента метилоксатиазинового цикла используются производные ацетоуксусной кислоты - ее эфиры либо дикетен - лактон ее фенольной формы, которые вводятся в реакцию с производными аминосульфоновой кислоты.
Так, ацесульфам может быть синтезирован конденсацией в эфире фторсульфонилизоцианата FSO2NCO и трет-бутил ацетоуксусного эфира с последующей циклизацией под действием гидроксида калия. Описан также метод синтеза ацесульфама из триэтиламмониевой соли и дикетена: на первой стадии происходит раскрытие оксетанового цикла с образованием амида ацетоуксусной кислоты, который затем циклизуется действием серного ангидрида:
Примечания [править]
- ↑ Clauss K., Jensen H. (1973). «Oxathiazinone Dioxides - A New Group of Sweetening Agents». Angewandte Chemie International Edition 12 (11): 869–876. DOI:10.1002/anie.197308691.
- ↑ Подробные характеристики некоторых пищевых добавок // Общенациональная Ассоциация генетической безопасности: "Проведенные в 1970 году исследования показали, что ацесульфам-К может стать причиной развития рака. " [неавторитетный источник?]
- ↑ Toxicity studies of acesulfame potassium (PDF). National institutes of health. Архивировано из первоисточника 9 апреля 2012. Проверено 1 апреля 2009.
См. также [править]
Литература [править]
- Крутошикова А., Угер М. "Природные и синтетические сладкие вещества". - М.: Мир, 1988
 |
Это заготовка статьи по органической химии. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
