Ацесульфам

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Ацесульфам
AcesulfameK.svg
Общие
Систематическое
наименование
Ацесульфам калия
Хим. формула C4H4KNO4S
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 201.242 г/моль
Плотность 1.81 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 225 °C
Т. кип. разлагается °C
Химические свойства
Растворимость в воде 270 (при 20 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 55589-62-3
PubChem 23683747
Рег. номер EINECS 259-715-3
SMILES
ChemSpider 11262939
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Ацесульфам (калиевая соль 2,2-диоксида 3,4-дигидро-6-метил-1,2,3-оксатиазин-4-она) — подсластитель сульфамидного ряда, бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде, примерно в 180—200 раз слаще сахарозы (сахара).

Впервые описан в 1967 немецким химиком Карлом Клаусом (нем. Karl Clauss), работавшим в Hoechst AG[1].

Подобно сахарину, также являющемуся сульфамидом, ацесульфам в высоких концентрациях имеет горьковато-металлический привкус, поэтому часто используется в комбинации с аспартамом.

Используется для подслащения газированных напитков, при изготовлении выпечки, желатиновых десертов и жевательной резинки, также используется в качестве подсластителя некоторых лекарственных форм (сиропы).

Одобрен к использованию в газированных напитках в 1998 году американским Управлением по контролю за продуктами и лекарствами.

В отдельных средствах массовой информации в публикациях, посвящённых подсластителям, часто утверждается, что ацесульфам может вызывать рак (согласно исследованиям 1970 года)[2], однако токсикологические исследования показали отсутствие связи между приёмом ацесульфама и вероятностью возникновения опухолей[3].

Зарегистрирован как пищевая добавка E950.

Синтез[править | править вики-текст]

В промышленности используются несколько методов синтеза ацесульфама, практически во всех синтезах в качестве предшественника четырехуглеродного фрагмента метилоксатиазинового цикла используются производные ацетоуксусной кислоты - ее эфиры либо дикетен - лактон ее енольной формы, которые вводятся в реакцию с производными аминосульфоновой кислоты.

Так, ацесульфам может быть синтезирован конденсацией в эфире фторсульфонилизоцианата FSO2NCO и трет-бутил ацетоуксусного эфира с последующей циклизацией под действием гидроксида калия. Описан также метод синтеза ацесульфама из триэтиламмониевой соли и дикетена: на первой стадии происходит раскрытие оксетанового цикла с образованием амида ацетоуксусной кислоты, который затем циклизуется действием серного ангидрида:

Acesulfam Synthesis.svg

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Clauss K., Jensen H. (1973). «Oxathiazinone Dioxides - A New Group of Sweetening Agents». Angewandte Chemie International Edition 12 (11): 869–876. DOI:10.1002/anie.197308691.
  2. Подробные характеристики некоторых пищевых добавок // Общенациональная Ассоциация генетической безопасности: "Проведенные в 1970 году исследования показали, что ацесульфам-К может стать причиной развития рака. " [неавторитетный источник?]
  3. Toxicity studies of acesulfame potassium (PDF). National institutes of health. Проверено 1 апреля 2009. Архивировано из первоисточника 9 апреля 2012.

См. также[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Крутошикова А., Угер М. "Природные и синтетические сладкие вещества". - М.: Мир, 1988