Ацетанилид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Ацетанилид[1][2]
Ацетанилид
Ацетанилид
Общие
Систематическое
наименование
N-Фенилацетамид
Хим. формула C8H9NO
Рац. формула CH3CONHC6H5
Физические свойства
Молярная масса 135,17 г/моль
Плотность 1,21915 г/см³
Поверхностное натяжение 43,93·10-3 Н/м
Термические свойства
Т. плав. 114 °C
Т. кип. 304—305 °C
Т. всп. 173 °C
Т. свспл. 540 °C
Энтальпия образования –210,6 кДж/моль
Энтальпия кипения 64,7 кДж/моль
Энтальпия сублимации 80,8 кДж/моль
Химические свойства
pKa 13,39
Растворимость в воде 0,56 г/100 мл
Растворимость в ацетоне 25 г/100 мл
Растворимость в этаноле 29 г/100 мл
Растворимость в бензоле 2 г/100 мл
Растворимость в диэтиловом эфире 5 г/100 мл
Структура
Дипольный момент 3,65 Д
Классификация
Рег. номер CAS 103-84-4
PubChem 24847121
SMILES
Рег. номер EC 203-150-7
RTECS AD7350000
ChemSpider 880
Безопасность
ЛД50 800 мг/кг (мыши, перорально)
R-фразы R22, R36/37/38
S-фразы S22, S26, S36
H-фразы H302, H315, H319, H335
P-фразы P261, P305+P351+P338
Сигнальное слово Осторожно
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Восклицательный знак" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Ацетанилидорганическое соединение, анилид уксусной кислоты.

Получение[править | править вики-текст]

Сушка ацетанилида на фильтре

Ацетанилид синтезируют по реакции ацилирования анилина уксусной кислотой или уксусным ангидридом при 120 °C с последующей перекристаллизацией из воды. Оттитровать ацетанилид можно 0,1 н. раствором бромата калия в присутствии иодида калия после кипячения с соляной кислотой. В точке эквивалентности цвет раствора меняется на слабо-жёлтый[3].

Химические свойства[править | править вики-текст]

В щелочных и кислотных условиях ацетанилид подвергается гидролизу с образованием анилина и уксусной кислоты. При взаимодействии с хлороводородом в метаноле он образует геми- и моногидрохлориды. Амидный атом азота может быть алкилирован или ацилирован. Ацетанилид вступает в реакции галогенирования и нитрования с образованием продуктов орто-/пара-замещения. Надуксусная кислота окисляет ацетанилид до нитробензола[3].

Применение[править | править вики-текст]

Ацетанилид служит исходным соединением в синтезе других органических полупродуктов, в производстве красителей и лекарств (например, сульфамидных препаратов). Также он используется для стабилизации пероксида водорода и как пластификатор нитратов целлюлозы[3].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — 15th Ed. — McGraw-Hill, Inc, 1999. — ISBN 0-07-016384-7
  2. Sigma-Aldrich. Acetanilide. Проверено 29 ноября 2013.
  3. 1 2 3 Химическая энциклопедия. В пяти томах. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — С. 225.

Ссылки[править | править вики-текст]