Ацетон
| Ацетон | |
 |
|
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Традиционные названия | ацето́н, пропан-2-он |
| Химическая формула | C3H6O |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 58,08 г/моль |
| Плотность | 0,7899 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | −95 °C |
| Температура кипения | 56,1 °C |
| Температура вспышки | −19 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,3588 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 67-64-1 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 1159 мг/кг |
| Токсичность | |
Ацето́н (диметилкето́н, систематическое наименование: пропано́н) — простейший представитель кетонов. Формула: CH3-C(O)-CH3. Бесцветная легкоподвижная летучая жидкость с характерным запахом. Полностью смешивается с водой и большинством органических растворителей. Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества (ацетилцеллюлозу и нитроцеллюлозу, воск, резину и др.), а также ряд солей (хлорид кальция, иодид калия). Является одним из метаболитов, производимых человеческим организмом.
Содержание |
Получение [править]
Мировое производство ацетона составляет более 6,9 миллионов тонн в год (по данным на 2012 г.[1]) и устойчиво растёт.[1]
В промышленности [править]
В промышленности получается напрямую или косвенно из пропена.
Основную часть ацетона получают как сопродукт при получении фенола из бензола по кумольному способу, заключающемуся в следующих трёх этапах:[2]
- Бензол алкилируется пропеном с получением кумола
C6H6+ CH3CH=CH2 → C6H5CH(CH3)2
Следующие два этапа известны как реакция Удриса-Сергеева - Полученный кумол окисляется кислородом воздуха до гидропероксида
C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5C(OOH)(CH3)2 - Гидропероксид разлагается в присутствии серной кислоты на фенол и ацетон
C6H5C(OOH)(CH3)2 → C6H5OH + OC(CH3)2
Прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии PdCl2 в среде растворов солей Pd, Cu, Fe при температуре 50-120 °C и давлении 50-100 атм:
CH3CH=CH2 + PdCl2 + H2O → CH3C(O)CH3 + Pd + 2HCl
Pd+2HCl + 0.5O2 → PdCl2 + H2O
Некоторое значение имеет метод брожения крахмала под действием бактерий Clostridium acetobutylicum с образованием ацетона и бутанола[3]. Метод характеризуется малыми выходами. Используются также методы получения из изопропилового спирта и ацетилена.
Химические свойства [править]
Ацетон является одним из наиболее реакционноспособных кетонов. Так, он один из немногих кетонов образует бисульфитное соединение
CH3C(O)CH3 + NaHSO3 → (CH3)2C(OH)-SO3Na
Вступает в альдольную самоконденсацию под действием щелочей, с образованием диацетонового спирта.
2CH3C(O)CH3 → (CH3)2C(OH)CH2C(O)CH3
Восстанавливается цинком до пинакон.
2CH3C(O)CH3 + Zn → (CH3)2C(OH)C(OH)(CH3)2
При пиролизе (700 °C) образует кетен.
CH3C(O)CH3 → CH2=C=O + 2H2
Легко присоединяет циановодород с образованием ацетонциангидрина.
CH3C(O)CH3 + HCN → (CH3)2C(OH)CN
Атомы водорода в ацетоне легко замещаются на галогены. Под действием хлора (иода) в присутствии щёлочи образует хлороформ (йодоформ).
Ацетон, как и другие кетоны, в щелочной среде способен изомерироваться в пропаналь, последний — до пропенового спирта. В кислой среде и в присутствии ионов двухвалентной ртути, пропеновый спирт изомерируется сразу в ацетон. Между этими веществами всегда существует таутомерное равновесие:
CH3C(O)CH3 ↔ С2Н5СОН ↔ СН2=С(ОН)-СН3
Биохимия [править]
В крови в норме содержится 1-2 мг/100 мл ацетона, в суточном количестве мочи — 0,01-0,03 г. При нарушениях обмена веществ, например, при сахарном диабете, в моче и крови повышается содержание ацетона. Незначительная часть ацетона превращается в оксид углерода (IV), который выделяется с выдыхаемым воздухом. Некоторое количество ацетона выделяется из организма в неизменном виде с выдыхаемым воздухом и через кожу, а некоторое — с мочой.
Применение [править]
Ацетон применяется как сырьё для синтеза многих важных химических продуктов, таких как уксусный ангидрид, кетен, диацетоновый спирт, окись мезитила, метилизобутилкетон, метилметакрилат, дифенилпропан, изофорон, бисфенол А и др.; пример:
- (CH3)2CO + 2 C6H5OH → (CH3)2C(C6H4OH)2 + H2O.
Последний широко применяется при синтезе поликарбонатов, полиуретанов и эпоксидных смол.
Ацетон также является популярным растворителем, значительно превосходящим в плане безопасности бензин, скипидар и отчасти керосин. В частности как растворитель используется он:
-
- в производстве лаков
- в производстве взрывчатых веществ
- в производстве лекарственных препаратов
- в составе клея для киноплёнок как растворитель ацетата целлюлозы и целлулоида;[4]
- компонент для очистки поверхностей в различных производственных процессах;
- как очиститель инструмента и поверхностей от монтажной пены — в аэрозольных баллонах.
Без ацетона невозможно хранить в компактном (сжиженном и в баллоне) состоянии ацетилен, который под давлением в чистом виде крайне взрывоопасен (может взорваться даже от сотрясения). Для этого используют ёмкости с пористым материалом, пропитанные ацетоном. 1 литр ацетона растворяет до 250 литров ацетилена.
Лабораторное применение [править]
В органической химии ацетон применяется в качестве полярного апротонного растворителя, в частности в реакции алкилирования
- ArOH + RHal + K2CO3 → ArOR + KHal + KHCO3,
для окисления спиртов в присутствии алкоголятов алюминия по Оппенауэру
- RR`CHOH + CH3C(O)CH3 → RR`C=O + CH3CH(OH)CH3,
Также незаменим для приготовления охлаждающих бань в смеси с «сухим льдом» и жидким аммиаком (охлаждает до температуры −78 °C).
Очень полезен для мытья химической посуды, благодаря низкой цене, малой токсичности, высокой летучести и лёгкой растворимости в воде, а также для быстрой сушки посуды и неорганических веществ.
Для очистки в лабораторных условиях ацетон перегоняют в присутствии небольшого количества перманганата калия (до слабо-розовой окраски раствора).
Безопасность [править]
Пожароопасность [править]
Одна из основных опасностей при работе с ацетоном — его легковоспламеняемость. Температура самовоспламенения +465 °C, температура вспышки −19 °C. Воздушные смеси, содержащие от 2,5 % до 12,8 % (по объёму) взрывоопасны. С этим необходимо считаться, так как ацетон быстро испаряется, и образующееся облако может распространиться до места воспламенения (нагрев или искра) вдали от места работы с ним.
Токсичность [править]
Считается, что ацетон малотоксичен, также считается, что он не вызывает хронических болезней при использовании основных методов предосторожностей при работе с ним. Ацетон обладает возбуждающим и наркотическим действием (что особенно хорошо проявляется при хроническом воздействии на людей, часто работающих с ацетоном как с растворителем), поражает центральную нервную систему, способен накапливаться в организме[источник не указан 227 дней], в связи с чем токсическое действие зависит не только от его концентрации, но и от времени воздействия на организм. ЛД50 для мышей при вдыхании в течение 4-х часов — 44 г/м³. Для человека ЛД50 оценивается в 1,159 г/кг. ПДК 200 мг/м³.
Ацетон при высоких концентрациях (при более чем кратковременном воздействии) раздражает органы дыхания и вызывает жжение в глазах, при более длительном воздействии происходит кратковременный глазной отёк. Вероятно, способен вызывать головокружение, тошноту и дезориентацию при воздействии паров высоких концентраций.
Экология [править]
Из-за высокой летучести, значительная часть ацетона испаряется в атмосферу, где период полураспада под действием ультрафиолета составляет 22 дня. ЛД50 для рыб 8,3 г/л в течение 96 часов, а период полураспада в данной среде от 1 до 10 суток. Ацетон может вызывать значительное понижение уровня кислорода в воде из-за потребления его микроорганизмами.[источник не указан 227 дней]
Однако ацетон в небольших концентрациях, быстро поглощается рядом бактерий, использующих его в качестве питательной среды.
Примечания [править]
- ↑ 1 2 http://www.newchemistry.ru/printletter.php?n_id=4886 ПРОИЗВОДСТВО АЦЕТОНА: получение, применение, рынок по данным АКПР (Академии конъюнктуры промышленных рынков)
- ↑ Химическая энциклопедия. М. 1988, Т1, стр. 230
- ↑ http://kodomo.cmm.msu.ru/~ramil.mintaev/projects/C.acetobutylicum/index.php Ацито-бутановая бактерия
- ↑ Ацетон // Фотокинотехника: Энциклопедия / Главный редактор Е. А. Иофис. — М.: Советская энциклопедия, 1981.
Ссылки [править]
- Ацетон // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
- Ацетонемия // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
- Ацетоновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
- ГОСТ 2768-84. Ацетон технический. Технические условия.
