Ацетонциангидрин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Ацетонциангидрин
Acetone-cyanohydrin-2D-skeletal.png
Acetone-cyanohydrin-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование
2-Гидрокси-2-метилпропаннитрил
Традиционные названия Ацетонциангидрин,
α-гидроксиизобутиронитрил,
нитрил-α-гидроксиизомасляной кислоты
Хим. формула C4H7NO
Рац. формула (CH3)2C(OH)CN
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость, с характерным запахом горького миндаля
Молярная масса 85,1045 ± 0,0042 г/моль
Плотность 0,93 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -19 °C
Т. кип. 95 °C
Т. свспл. 668 °C
Пр. взрв. 2,2–12 %
Давление пара 110 Па
Химические свойства
Растворимость в воде 93,2 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3992
Классификация
Рег. номер CAS 75-86-5
PubChem 6406
Рег. номер EINECS 200-909-4
SMILES
RTECS OD9275000
ChemSpider 6166
Безопасность
ПДК 0,9 мг/м3
ЛД50 18,65 мг/кг (крысы, перорально)
Токсичность высокотоксичен,СДЯВ, ирритант


Hazard TT.svg Hazard N.svg Hazard Xi.svg Hazard F.svg

NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Ацетонциангидри́н — органическое вещество, простейший циангидрин. Широко используется в химической промышленности для получения метилметакрилата — сырья (мономера) для получения полиметилметакрилата («органического стекла»).

Крайне опасен, так как при взаимодействии с водой распадается с выделением высокотоксичной синильной кислоты.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Представляет собой бесцветную жидкость без запаха (концентрированные растворы имеют запах горького миндаля), легко растворимую в воде, этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо в бензоле, сероуглероде и в неполярных растворителях. В растворе гидролизуется с образованием ацетона и синильной кислоты. При давлении насыщенных паров 23 мм рт.ст. кипит при 82 °С, разлагается при 120 °С[1]. При нормальном атмосферном давлении температура плавления -19 °С, температура кипения 95 °С. Смесь с воздухом взрывоопасна (пределы воспламенения — от 2,2 до 12,0% по объёму).

Химические свойства[править | править вики-текст]

Получение[править | править вики-текст]

В лабораторном синтезе может быть получен из ацетона обработкой цианистым натрием, с последующим подкислением[2]

Synthesis of acetone cyanohydrin.png

Применение[править | править вики-текст]

В циангидриновом способе получения полиметилметакрилата («органического стекла») ацетонциангдрин обрабатывается серной кислотой с образованием сернокислого метакриламида, переэтерификация которого метанолом даёт гидросульфат аммония и метилметакрилат, мономер полиметакрилата[3].

Токсикология[править | править вики-текст]

Ацетонциангидрин относится к высокотоксичным соединениям. Отравление организма возможно через дыхательные пути, желудочно-кишечный тракт и открытые участки кожи (в особенности повреждённые). В организме он легко диссоциирует на ацетон и синильную кислоту, поэтому по токсическому действию сходен с ней и другими цианидами[4].

Меры предосторожности[править | править вики-текст]

При работе с ацетонциангидрином необходимо соблюдать правила техники безопасности, установленные для работы с сильнодействующими ядовитыми веществами[5]. Довольно огнеопасен, легко загорается от искры, самовозгорается на солнцепёке и вблизи отопительных приборов.

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Барг Э.И. Технология синтетических пластических масс. — Госхимиздат. — Л., 1954. — 656 с.
  2. Cox, R. F. B. & Stormont, R. T., "«Acetone Cyanohydrin»", Org. Synth., <http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv2p0007> ; "«»", Coll. Vol. Т. 2: 7 
  3. William Bauer, Jr. Methacrylic Acid and Derivatives // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Weinheim: Wiley-VCH, 2002. — ISBN 3-527-30673-0.
  4. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. / Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. — Изд. 7-е, пер. и доп. — Л.: «Химия», 1976. — Т. I. — С. 340-341. — 592 с. — 49 000 экз.
  5. Безуглый В.Д. Анализ полимеризационных пластмасс / под ред. В.Д. Безуглого. — М.; Л.: Химия, 1965. — 512 с. — 6700 экз.