Ацетоуксусная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Ацетоуксусная кислота
Ацетоуксусная кислота
Ацетоуксусная кислота
Общие
Систематическое
наименование
3-оксобутановая кислота,
пропан-2-он-1-карбоновая кислота.
Традиционные названия ацетоуксусная,
β-кетомасляная кислота,
диуксусная кислота,
ацетоацетат
Хим. формула C4H6O3
Физические свойства
Состояние бесцветная маслянистая жидкость
Молярная масса 102,0886 ± 0,0045 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 36,5 °C
Химические свойства
pKa 3,77
Классификация
Рег. номер CAS 541-50-4
PubChem 96
SMILES
ChEBI CHEBI:15344
ChemSpider 94
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Ацетоýксусная кислота - одноосновная, первый представитель β-кетокислот, участвует в обмене веществ. Является неустойчивым соединением.

Строение[править | править вики-текст]

Физико-химические свойства[править | править вики-текст]

Ацетоуксусная кислота представляет собой бесцветную подвижную маслянистую жидкость, растворимую в воде во всех отношениях, а также в этаноле, диэтиловом эфире. Неустойчивая, даже при слабом нагревании (в водном растворе) распадается на ацетон и углекислый газ:

CH3C(O)CH2COOH → CH3C(O)CH3 + CO2.

Еще менее прочны её соли с тяжелыми металлами, разлагающиеся с образованием ацетона даже при обыкновенной температуре[1].

Сильная кислота, pKa = 3,77.

Для ацетоуксусной кислоты характерна кето-енольная таутомерия. В результате индуктивного эффекта кетогруппы ацетоуксусная кислота является более «кислой», чем её основа - масляная кислота.

Keto-Enol-Tautomerie in 3-Oxobuttersäure

Ацетоуксусная кислота реагирует с галогенами (хлором или бромом), которые разлагают её до соответствующего галогеноводорода, углекислого газа и галоидацетона (хлор- или бромацетона):

Reaktion von 3-Oxobutansäure mit Chlor

Получение[править | править вики-текст]

Ацетоуксусная кислота получают путём омыления (гидролиза) этилового эфира ацетоуксусной кислоты, с последующим взаимодействием с разбавленными кислотами (серной или азотной). Другой метод основан на окислении масляной кислоты пероксидом водорода:

Darstellung von 3-Oxobutansäure durch Oxidation von Buttersäure mit Wasserstoffperoxid

Ацетоуксусную кислоту можно получить, также с помощью реакции конденсации Кляйзена (взаимодействие натрия с этилацетатом), с последующим гидролизом ацетоуксусного эфира[2]:

Darstellung von 3-Oxobutansäure durch Claisen-Kondensation

Применение[править | править вики-текст]

Большое количество ацетоуксусной кислоты используют для получения ацетоуксусного эфира (этилацетоацетата).

Участие в метаболизме[править | править вики-текст]

Является метаболитом окисления жирных кислот in vivo, характерное увеличение ацетоуксусной кислоты в плазме крови наблюдается при весьма серьёзных патологических процессах, так она накапливается в организме у больных сахарным диабетом (относится к кетоновым телам).

Примечания[править | править вики-текст]

  1. XuMuK.ru - бета-Кетонокислоты. Ацетоуксусная кислота и ацетоуксусный эфир
  2. F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 591. Volltext

Литература[править | править вики-текст]

  • Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия / Под ред. проф. В.М.Потапова. Перевод с немецкого канд. хим. наук П.Б.Терентьева и канд. хим. наук С.С. Чуранова. — М.: «Химия», 1979. — 832 с.

См. также[править | править вики-текст]