Бензантрацен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Бензантрацен
Benzanthracene.png
Бензантрацен
Общие
Систематическое
наименование
1,2 Бензо[а]антрацен
Традиционные названия Бензантрацен, Бензоантрацен.
Хим. формула C18H12
Физические свойства
Состояние твёрдое кристаллическое, бесцветное или слегка желтоватое вещество
Молярная масса 228,2879 ± 0,0152 г/моль
Плотность 1,274 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 158 °C
Т. кип. 438 °C
Т. воспл. 209,1 °C
Давление пара 292 Па
Классификация
Рег. номер CAS 56-55-3
PubChem 5954
SMILES
Рег. номер EC 601-033-00-9
ChEBI 51348
ChemSpider 5739
Безопасность
ПДК 0,005 мг/м3
ЛД50 1200 мг/кг (мыши, перорально)
Токсичность токсичен, обладает канцерогенными свойствами


Hazard T.svg Hazard X.svg Hazard N.svg

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Бензантрацéн, или бензоантрацéн (также тетрафен, англ. tetraphene) — полициклический ароматический углеводород с формулой С18H12, содержащий 4 конденсированных бензольных кольца, имеет несколько изомеров: тетрацен, трифенилен и хризен. Один из самых распространённых канцерогенов. Входит в состав выхлопных газов, сигаретного дыма, также образуется в результате риформинга, который происходит при процессах сгорания топлива и бытового мусора. В больших количествах содержится и получается из каменногоугольной смолы.

Физические свойства[править | править вики-текст]

В чистом виде представляет собой твёрдое вещество - слегка желтоватые игольчатые пластинки, имеющие слоистую структуру, при надавливании легко расслаиваются на более мелкие. В воде плохо растворим (0,014 мг/л), хорошо в неполярных органических растворителях: в бензоле, толуоле, ксилолах, слабо в спирте, эфире и ацетоне. Имеет высокую температуру плавления и кипения. Горит сильно коптящим пламенем, при нормальных условиях нередко образуется угарный газ.

Токсикология и биологическая роль[править | править вики-текст]

Токсичен, особенно при его вдыхании и при попадании на кожу (легко впитывается), попав в кровоток разносится практически по всем органам, обезвреживается в печени, часто депонируется в ней, вызывая процессы канцерогенеза. Относится к канцерогенам слабой силы, однако его производные, находящиеся в мезо-положении (в частности 10-метилбензатрацен и(или) 10-аминобензатрацен) намного сильнее (являются чрезвычайно опасными канцерогенами) и вызывают злокачественные опухоли внутренних органов — лёгких, печени и желудка.

В организме человека бензантрацен подвергается гидроксилированию с участием микросомальной системы окисления; в качестве промежуточного продукта образуется эпоксид, который чрезвычайно канцерогеннен. Эпоксид - алкилирует ДНК, вызывая необратимые процессы клеток: апоптоз, трансформацию и мутагенез.

Интересные факты[править | править вики-текст]

  • Продукт окисления бензантрацена в организме человека - эпоксибензантрацен, является «промежуточным», однако, из-за своей чрезвычайно сильной канцерогенности (приблизительно в сотни раз сильнее бензола), дальнейшее окисление которого считается бесполезным.
  • Бензантрацен может присоединять пятичленные кольца(в позиции 7,8), с образованием холантрена и его производных, которые считаются одними из самых опасных канцерогенов.

Экология[править | править вики-текст]

Бензантрацен, как и его производные могут сильно загрязнять воздух (входят в состав смога), особенно это часто бывает в крупных городах, рядом с ТЭС работающими на угле, промышленными зонами (металлургические заводы, химические, нефтехимические, коксохимические комплексы). Постоянно присутствует в воздухе на уровне до 360 нг/м3, с производными до 1050-1200 нг/м3. ПДК в рабочей зоне 0,005 мг/м3, LD50 = 1200 мг/кг (для мышей).

См. также[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]

Органическая химия

Ароматичность | Ковалентная связь | Функциональная группа | Номенклатура ИЮПАК | Органическое соединение | Органическая реакция | Органический синтез | Спектроскопия | Стереохимия