Бензиловый спирт

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Бензиловый спирт
Benzyl-alcohol-2D-skeletal.png
Бензиловый спирт
Общие
Хим. формула C7H8O
Физические свойства
Молярная масса 108,14 г/моль
Плотность 1,045 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -15 °C
Т. кип. 205 °C
Химические свойства
pKa 15,4
Классификация
Рег. номер CAS 100-51-6
PubChem 244
Рег. номер EINECS 202-859-9
SMILES
RTECS DN3150000
ChemSpider 13860335
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Бензиловый спирт, фенилкарбинол — простейший ароматический спирт, C6H5CH2OH.

Свойства[править | править вики-текст]

Бесцветная жидкость со слабым приятным запахом; tкип 205,8 °C; плотность 1045,5 кг/м³ (1,0455 г/см³) при 20 °C. Бензиловый спирт хорошо растворим в органических растворителях и жидких SO2 и NH3, в 100 г воды растворяется 4 г бензилового спирта.

Химические свойства[править | править вики-текст]

Взаимодействие с щелочными и щелочноземельными металлами:

2C

Взаимодействие с треххлористым фосфором:

3C6H5CH2OH + PCl3 → 3C6H5CH2Cl + H3PO3 образуется бензилхлорид.

Взаимодействие с уксусным ангидридом:

2C6H5CH2OH + H3C-C(O)-O-(O)C-CH3 → 2C6H5CH2O-(O)C-CH3 + H2O образуется бензиловый эфир уксусной кислоты (бензилацетат)

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

В свободном состоянии или в виде сложных эфиров бензойной, салициловой и уксусной кислот бензиловый спирт содержится в эфирных маслах, например жасминном, гвоздичном, перуанском бальзаме и др.

Получение[править | править вики-текст]

Получают бензиловый спирт омылением бензилхлорида в основном в присутствии щёлочи:

C6H5CH2Cl + H2O → C6H5CH2OH + HCl

а также действием щёлочи на смесь бензойного альдегида и формальдегида:

C6H5CHO + HCHO + NaOH → C6H5CH2OH + HCOONa

(см. Реакция Канниццаро).

Применение[править | править вики-текст]

Бензиловый спирт применяют в парфюмерии, а также как растворитель лаков. Также применяется для обеззараживания масляных растворов препаратов для внутримышечного введения в фармакологии.

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1519.