Бензиловый спирт

Бензиловый спирт
Общие
Химическая формула	C7H8O
Физические свойства
Молярная масса	108,14 г/моль
Плотность	1,045 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	-15 °C
Температура кипения	205 °C
Химические свойства
pKa	15,4
Классификация
Рег. номер CAS	100-51-6

Бензиловый спирт, фенилкарбинол — простейший ароматический спирт, C₆H₅CH₂OH.

Свойства

Бесцветная жидкость со слабым приятным запахом; tкип 205,8 °C; плотность 1045,5 кг/м³ (1,0455 г/см³) при 20 °C. Бензиловый спирт хорошо растворим в органических растворителях и жидких SO₂ и NH₃, в 100 г воды растворяется 4 г бензилового спирта.

Химические свойства

Взаимодействие с щелочными и щелочноземельными металлами:

2C₆H₅CH₂OH + 2Na → 2C₆H₅CH₂ONa + H₂↑ образуется бензалат натрия

Взаимодействие с треххлористым фосфором:

3C₆H₅CH₂OH + PCl₃ → 3C₆H₅CH₂Cl + H₃PO₃ образуется бензил хлорид

Взаимодействие с уксусным ангидридом:

2C₆H₅CH₂OH + H₃C-C(O)-O-(O)C-CH₃ → 2C₆H₅CH₂O-(O)C-CH₃ + H₂O образуется бензиловый эфир уксусной кислоты (бензилацетат)

Нахождение в природе

В свободном состоянии или в виде сложных эфиров бензойной, салициловой и уксусной кислот бензиловый спирт содержится в эфирных маслах, например жасминном, гвоздичном, перуанском бальзаме и др.

Получение

Получают бензиловый спирт омылением бензилхлорида в основном в присутствии щёлочи:

C₆H₅CH₂Cl + H₂O → C₆H₅CH₂OH + HCl

а также действием щёлочи на смесь бензойного альдегида и формальдегида:

C₆H₅CHO + HCHO + NaOH → C₆H₅CH₂OH + HCOONa

(см. Реакция Канниццаро).

Применение

Бензиловый спирт применяют в парфюмерии, а также как растворитель лаков. Также применяется для обеззараживания масляных растворов препаратов для внутримышечного введения в фармакологии.

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1519.