Бензоилпероксид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Бензоилпероксид
Пероксид бензоила.svg
Общие
Систематическое
наименование
Бензоилпероксид
Традиционные названия перекись бензоила
Хим. формула (C6H5CO2)2
Рац. формула C14H10O4
Физические свойства
Молярная масса 242,23 г/моль
Плотность 1,334 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 106-108 °C
Классификация
Рег. номер CAS 94-36-0
PubChem 7187
Рег. номер EINECS 202-327-6
SMILES
RTECS DM8575000
ChemSpider 6919
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Бензоилпероксид (дибензоилпероксид, пероксид бензоила) — органическое соединение ароматического ряда, содержащее пероксидную группу O-O, связанную с двумя бензоильными группами C6H5-C(O)-.

Физические и химические свойства[править | править вики-текст]

Бензоилпероксид представляет собой бесцветные кристаллы с орторомбической решёткой (a=0,891 нм; b = 1,424 нм; c = 0,940 нм; z =4; пространственная группа P212121). Молекула бензоилпероксида имеет следующее строение:

Строение молекулы пероксида бензоила.svg

Растворяется в простых и сложных эфирах, хуже растворяется в керосине и петролейном эфире, не растворяется в диэтиленгликоле и кремнеорганических жидкостях. Умеренно растворяется в ацетоне (15,7 %), метилэтилкетоне (16,0 %), бензоле (15,8 %), стироле (12,5 %), метилметакрилате (12,7 %).

Пероксид бензоила подвергается термическому распаду с образованием радикалов по следующей реакции:

\mathsf{(C_6H_5COO\text{-})_2 \rightarrow 2C_6H_5C(O)O\cdot \rightarrow 2C_6H_5\cdot + 2CO_2}

Образующиеся радикалы способны вызывать индуцированный распад исходного вещества. Распад ускоряется в присутствии ионов переходных металлов.

Чистый пероксид бензоила способен быстро воспламеняться и гореть с большой интенсивностью; горение его больших количеств переходит во взрыв. Он также взрывается при нагревании, ударе и трении. Однако смесь бензоилпероксида с водой с содержанием последней выше 20 % устойчива. Органические вещества способны воспламеняться при соприкосновении с бензоилпероксидом. Бензоилпероксид воспламеняется при действии минеральных кислот.

Водные растворы бензоилпероксида гидролизуются до пербензойной и бензойной кислот:

\mathsf{(C_6H_5COO\text{-})_2 + H_2O \rightarrow C_6H_5COOH + C_6H_5C(O)OOH}

Выступает окислителем: окисляет замещённые фосфины R3P до R3PO, сульфиды до сульфоксидов. При взаимодействии с азотной кислотой вступает в реакции замещения в бензольное ядро в мета-положение.

Получение и применение[править | править вики-текст]

Синтез бензоилпероксида заключается в реакции бензоилхлорида с пероксидом водорода в щелочном растворе. Его содержание определяют методом иодометрического титрования в среде ацетона на холоду.

Пероксид бензоила используется как инициатор радикальной полимеризации, в органической химии — как источник фенильных радикалов, как отвердитель полиэфирных смол, а также в качестве вулканизирующего агента. Также он используется в кино для изображения взрывов больших объемов горючесмазочных материалов (бочки, цистерны), т.к. является более дешевым.

Также он применяется для лечения акне.

Литература[править | править вики-текст]

  • Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — 623 с. — 100 000 экз.