Бензоилпероксид

Бензоилпероксид
Общие
Систематическое наименование	Бензоилпероксид
Традиционные названия	перекись бензоила
Химическая формула	(C6H5CO)2
Эмпирическая формула	C14H10O4
Физические свойства
Молярная масса	242,23 г/моль
Плотность	1,334 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	106-108 °C
Классификация
Рег. номер CAS	94-36-0

Бензоилпероксид (дибензоилпероксид, пероксид бензоила) — органическое соединение ароматического ряда, содержащее пероксидную группу O-O, связанную с двумя бензоильными группами C₆H₅-C(O)-.

Физические и химические свойства

Бензоилпероксид представляет собой бесцветные кристаллы с орторомбической решёткой (a=0,891 нм; b = 1,424 нм; c = 0,940 нм; z =4; пространственная группа P2₁2₁2₁). Молекула бензоилпероксида имеет следующее строение:

Растворяется в простых и сложных эфирах, хуже растворяется в керосине и петролейном эфире, не растворяется в диэтиленгликоле и кремнеорганических жидкостях. Умеренно растворяется в ацетоне (15,7 %), метилэтилкетоне (16,0 %), бензоле (15,8 %), стироле (12,5 %), метилметакрилате (12,7 %).

Пероксид бензоила подвергается термическому распаду с образованием радикалов по следующей реакции:

$\mathsf{(C_6H_5COO\text{-})_2 \rightarrow 2C_6H_5C(O)O\cdot \rightarrow 2C_6H_5\cdot + 2CO_2}$

Образующиеся радикалы способны вызывать индуцированный распад исходного вещества. Распад ускоряется в присутствии ионов переходных металлов.

Чистый пероксид бензоила способен быстро воспламеняться и гореть с большой интенсивностью; горение его больших количеств переходит во взрыв. Он также взрывается при нагревании, ударе и трении. Однако смесь бензоилпероксида с водой с содержанием последней выше 20 % устойчива. Органические вещества способны воспламеняться при соприкосновении с бензоилпероксидом. Бензоилпероксид воспламеняется при действии минеральных кислот.

Водные растворы бензоилпероксида гидролизуются до пербензойной и бензойной кислот:

$\mathsf{(C_6H_5COO\text{-})_2 + H_2O \rightarrow C_6H_5COOH + C_6H_5C(O)OOH}$

Выступает окислителем: окисляет замещённые фосфины R₃P до R₃PO, сульфиды до сульфоксидов. При взаимодействии с азотной кислотой вступает в реакции замещения в бензольное ядро в мета-положение.

Получение и применение

Синтез бензоилпероксида заключается в реакции бензоилхлорида с пероксидом водорода в щелочном растворе. Его содержание определяют методом иодометрического титрования в среде ацетона на холоду.

Пероксид бензоила используется как инициатор радикальной полимеризации, в органической химии — как источник фенильных радикалов, как отвердитель полиэфирных смол, а также в качестве вулканизирующего агента.

Литература

• Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — 623 с. — 100 000 экз.