Бензотриазол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Бензотриазол
Benzotriazole.svg
Общие
Систематическое
наименование
1,2,3-Бензотриазол
Традиционные названия 1H-Бензотриазол, 1,2,3-Триазаинден, Азимидобензол
Хим. формула C6H5N3
Физические свойства
Молярная масса 119,13 г/моль
Плотность 1,36 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 96-98,5 °C
Т. кип. 204 °C
Классификация
Рег. номер CAS 95-14-7
PubChem 7220
SMILES
RTECS DM1225000
ChemSpider 6950
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

1,2,3-Бензотриазол — химическое органическое соединение. Белые (иногда более темные, вплоть до коричневого) кристаллы игольчатой формы. Растворяется в спирте, бензоле, толуоле, метаноле и пр., в воде практически нерастворим. При 210 °C самовоспламеняется.

Бензотриазол амфотерен, он может как протонироваться по положению 3, образуя соли с кислотами, так и депротонироваться по положению 1:

Benzotriazol Protolysegleichgewichte.png

Алкилирование бензотриазола идет по положению 1, с избытком алкилирующего агента образуются 1,3-диалкилбензотриазолиевые соли.

Получают 1,2,3-Бензотриазол диазотированием о-фенилендиамина:

Benzotriazole synthesis 01.svg

Применяется в качестве ингибитора коррозии, антивуалирующего вещества в фотографии, а также (в аналитической химии) для гравиметрического определения металлов: меди, серебра, цинка и пр.