Бета-карболин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Бета-карболин
Beta-Carboline.svg
Общие
Хим. формула C11H8N2
Рац. формула 9H-pyrido[3,4-b]indole
Физические свойства
Молярная масса 168,19462 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 244-63-3
PubChem 64961
SMILES
ChemSpider 58486
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

β-Карболин (норгарман) — 9H-пиридо[3,4-b]индол. β-Карболиновая структура является основой для ряда алкалоидов, выделенных из растений (гармала и др.), известных под общим названием «β-карболины».

Изомерен α-карболину (1H-пиридо[2,3-b]индолу) и γ-карболину (5H-пиридо[4,3-b]индолу).

Синтез[править | править вики-текст]

Общим методом синтеза β-карболинов является реакция Пикте-Шпенглера — взаимодействие замешенных триптаминов с ароматическими и алифатическими альдегидами. В этом синтезе на первой стадии образуются основания Шиффа с последующей электрофильной атакой иминогруппы по типу реакции Манниха по положению 3 яндольного ядра с образованием спироиндоленинового промежуточного соединения и его дальнейшей перегруппировки в тетрагидро-β-карболин. Beta-carboline moiety biosynthesis ru.svg

В качестве функционального эквивалента альдегидов могут выступать и α-кетокислоты и их эфиры, в качестве индольного компонента — триптофан и его эфиры; образующиеся в ходе реакции тетрагидрокарболины далее могут быть дегидрированы в β-карболины.

Другим методом синтеза β-карболинового скелета является модификация синтеза изохинолинов по Бишлеру-Напиральскому, в которой вместо N-ацил-β-фенилэтиламинов используются N-ацилтриптамины; этот метод синтеза ведет к 3,4-дигидро-β-карболинам:

Bischler-Napieralski Reaction Scheme.png

Фармакология[править | править вики-текст]

Вещества, содержащие β-карболиновую группировку, могут проявлять следующие фармакологические свойства:

Структура[править | править вики-текст]

Substituted beta-carbolines (structural formula)

Некоторые бета-карболины[править | править вики-текст]

В приведённой таблице перечислены наиболее известные бета-карболины и их структурные формулы.

Short Name
Красная двойная связь
Синяя двойная связь
R1 R6 R7 Structure
Бета-карболин
×
×
H
H
H
β-Carboline
Триптолин    
H
H
H
Tryptoline
Пинолин    
H
OCH3
H
Pinoline
Гарман
×
×
CH3
H
H
Harmane
Гармин
×
×
CH3
H
OCH3
Harmine
Гармалин
×
 
CH3
H
OCH3
Harmaline
Тетрагидрогармин    
CH3
H
H
OCH3
Tetrahydroharmine

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

β-Карболины содержатся в различных растениях:

а также животных (например, в морских губках[2]).

Литература[править | править вики-текст]

  • Дуленко В. И., Комиссаров И. В., Долженко А. Т. Бета-карболины. Химия и нейробиология. — Киев: Наукова Думка, 1992 — ISBN 5-12-003118-8

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Kenny K. H. Ang, Michael J. Holmes, Tatsuo Higa, Mark T. Hamann, and Ursula A. K. Kara In Vivo Antimalarial Activity of the Beta-Carboline Alkaloid Manzamine A // Antimicrobial Agents and Chemotherapy. — 2000. — Т. 44. — № 6. — С. 1645-49.
  2. Karumanchi V. Rao, Marwa S. Donia, Jiangnan Peng, Esther Garcia-Palomero, Diana Alonso, Ana Martinez, Miguel Medina, Scott G. Franzblau, Babu L. Tekwani, Shabana I. Khan, Subagus Wahyuono, Kristine L. Willett, and Mark T. Hamann Manzamine B and E and Ircinal A Related Alkaloids from an Indonesian Acanthostrongylophora Sponge and Their Activity against Infectious, Tropical Parasitic, and Alzheimer's Diseases // J. Nat. Prod.. — 2006. — Т. 69. — № 7. — С. 1034-40.

Ссылки[править | править вики-текст]