Бисфенол А

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Бисфенол А
Bisphenol A.svg
Общие
Хим. формула C15H16O2
Физические свойства
Молярная масса 228,29 г/моль
Плотность 1.20 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 156-157 °C
Т. кип. 220@4mm Hg °C
Классификация
Рег. номер CAS 80-05-7
PubChem 6623
Рег. номер EINECS 201-245-8
SMILES
RTECS SL6300000
ChemSpider 6371
Безопасность
Токсичность
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Бисфенол (4,4'-дигидрокси-2,2-дифенилпропан, Дифенилолпропан технический, ДФП) — химическое вещество, представленное обычно в виде гранул белого цвета (1-2 мм). Впервые получен русским химиком Александром Дианиным в 1891 г.[1]

Физические свойства[править | править вики-текст]

Плотность 1037,6 кг/м³ при температуре 20 °C и давлении 760 мм рт. ст.; Температура кипения Растворимость в воде — низкая. Растворяется в этиловом спирте, ацетоне, ледяной уксусной кислоте, диизопропиловом эфире, бензоле.

Производство[править | править вики-текст]

В промышленности получают методом конденсации фенола с ацетоном в присутствии различных катализаторов, в частности, соляной кислоты.

Synthesis Bisphenol A.svg

В Российской Федерации производится на мощностях ОАО «Уфаоргсинтез», ОАО «Казаньоргсинтез».

Марки[править | править вики-текст]

  • Марка ВЧ и АП — предназначены для получения оптического поликарбоната.
  • Марка А — предназначается для получения поликарбонатов и полисульфонов и эпоксидных смол высшего сорта.
  • Марка Б — для эпоксидных смол и лаков.
  • Марка В 1-го сорта — для эпоксидных смол, лаков, клеев и других продуктов.
  • Марка В 2-го сорта — для эпоксидных смол (кроме смол по ГОСТ 10587), клеев и других продуктов.

Побочным продуктом производства является фильтрат производства дифенилолпропана. Некондицией считается продукция выходящая за показатели вышеописанных марок или несоответствующая по размеру (порошок ДФП).

Меры предосторожности[править | править вики-текст]

По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности (умеренно опасные вещества, ГОСТ 12.1.007). При работе с ДФП необходимо соблюдать технику безопасности, использовать защитные перчатки, очки-маску, защитную одежду. При превышении ПДК может вызывать раздражение слизистых оболочек глаз, верхних дыхательных путей, при попадании на кожу и длительном воздействии — дерматиты, онкологические заболевания, сахарный диабет, ожирение, аутизм. При попадании на кожу или глаза необходимо промыть большим количеством воды и сразу обратиться к врачу.

При ликвидации утечек — смести просыпанное вещество в герметичные контейнеры; если можно, сначала смочить, чтобы избежать пыли. Осторожно собрать остаток, затем удалить в безопасное место. Дополнительная личная защита: фильтрующий респиратор P2 для вредных частиц.

Применение[править | править вики-текст]

Бисфенол А используется в течение 50 лет в качестве отвердителя в изготовлении пластмассы, а также продуктов на основе пластмасс. Он является одним из ключевых мономеров в производстве эпоксидных смол[2][3] и наиболее общей формой в поликарбонатном пластике.[4][5]. Из поликарбонатного пластика производится целый спектр продуктов, такие как бутылки для воды и напитков, спортивный инвентарь, медицинские инструменты, зубные пломбы и герметики, линзы для очков, CD и DVD, а также бытовая техника.[6] Входит в состав видов термобумаги, используемых для печати чековой ленты в современных ККМ, факс-аппаратах, банкоматах, платёжных терминалах, медицинском оборудовании и некоторых других приборах[7].

Бисфенол А также используется в синтезе полисульфона и полиэфирных кетонов, как антиоксидант в некоторых пластификаторах и ингибитор полимеризации ПВХ. Эпоксидные смолы, содержащие бисфенол А, используется в качестве покрытия на внутренней стороне почти всех банок для напитков и продуктов питания[8], однако из-за опасности для здоровья в Японии все покрытия из эпоксидных смол были заменены на полиэтиленовую плёнку.[9].

Эпоксидные смолы, содержащие бисфенол А, также являются предшественниками антипирена , тетрабромбисфенола А, ранее использовались в качестве фунгицида.

Определение присутствия в пластмассе[править | править вики-текст]

Plastic-recyc-03.svg Plastic-recyc-07.svg

Типы пластиков, которые могут содержать Бисфенол А

Существует семь классов пластмасс, применяемых в упаковке.

Класс 7 пластмасс «прочие», объединяет такие пластмассы, как поликарбонат (иногда отображается латинскими буквами «PC» рядом с символом рециркуляции) и эпоксидные смолы, сделанные из мономера бисфенола.[4][10]

Пластмассы типа 3 (ПВХ, обозначается латинскими буквами PVC) также могут содержать бисфенол А, изредка входящий в состав используемого пластификатора.[4]

Пластмассы типа 1 (ПЭТ, обозначается PET), 2 (полиэтилен высокой плотности, обозначается HDPE или PE-HD), 4 (полиэтилен низкой плотности, обозначается LDPE или PE-LD), 5 (полипропилен, обозначается PP), и 6 (полистирол, обозначается PS) не содержат бисфенол А.[4]

Вред для здоровья[править | править вики-текст]

В 2010 году FDA официально признало вред бисфенола А для здоровья человека. Отдельно отмечено присутствие Бисфенола А во всех композитных стоматологических пломбировочных материалах, который под воздействием слюны особенно быстро попадает в кровоток человека. Губительны даже следовые количества. В частности, бисфенол-А из-за структурной схожести с женским половым гормоном эстрогеном оказывает негативное влияние на мозг и репродуктивную систему, а также служит причиной ряда онкологических заболеваний (причем, как у женщин, так и у мужчин) — в частности, рака простаты, яичек, молочных желез, а также аутизма, деформации ДНК в сперматозоидах, угнетения репродуктивной функции и эндокринной системы, задержки развития мозга, развития сахарного диабета, ожирения и сердечно-сосудистых заболеваний[11],[12]. Он опасен тем, что при нагреве или при длительном хранении пищевых продуктов в посуде, бисфенол А переходит из пластика в пищу. Он опасен даже в очень малых количествах.

17 октября 2008 года Канада была первой страной, запретившей бутылочки для кормления детей, в пластике которых содержится бисфенол А. Несколько штатов США: Коннектикут, Массачусетс, Вашингтон, Нью-Иорк, Орегон запретили использование Бисфенола А. Аналогичный закон находится на рассмотрении в Конгрессе США. Страны ЕС на сегодняшний день также разрабатывают закон о запрете Бисфенола А.

Однако сегодня в 95 % детских рожков в состав пластмассы до сих пор входит бисфенол А.

В сентябре 2010 Канада официально внесла Бисфенол А в список опасных химических веществ.[13]

30 сентября 2010 EFSA (European Food Safety Authority) повторно признала, что использование Бисфенола А для покрытия емкостей, контактирующих с напитками и продуктами питания безопасно для здоровья человека.[14]

13 ноября 2010 года ВОЗ признала бисфенол А безопасным.[15]

26 ноября 2010 года Еврокомиссия запретила кормить младенцев из бутылочек с бисфенолом А.[16]

Изыскания минимизации вреда в стоматологии[править | править вики-текст]

Согласно статье в Journal of the Canadian Dental Association[17], включающей релевантный поиск и просмотр 377 литературных источников по теме, установлены методы минимизации влияния популярного в индустрии стоматологических материалов Бисфенола А и его производных.

Авторы, анализируя количество мономеров, оставшихся после каждого лечения, обнаружили, что лечение с применением среднего абразива пемзы устранило наибольшее количество остаточного мономера (93%—95% от контрольного значения). Sasaki с группой исследователей установили изменения концентрации бисфенола A в слюне после реставрации с использованием 9 имеющихся в продаже стоматологических смол. Они обнаружили, что менее, чем 100 нг/мл бисфенола A, содержалось в слюне за зубами заполненных композитными смолами, но полоскание рта тёплой водой в течение 30 секунд может удалить бисфенол A из полости рта, что делает этот метод важной техникой безопасности в стоматологии[18].

На основе обработанной информации были выработаны рекомендации стоматологам избегать потенциала токсичности от зубных герметиков путем обработки поверхностного слоя герметика, чтобы уменьшить возможность остатка неполимеризованного бисфенола A на зубах с помощью:

  • использования умеренного абразива как пемза;
  • взрослым и подросткам полоскать рот теплой водой в течение 30 секунд;
  • детям промывать поверхность герметика аппаратом подачи воздуха и воды с откачкой изо рта в течение 30 секунд.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Журнал русского физико-химического общества, 1891, т. 23, стр. 492.
  2. Replogle, Jill Lawmakers to press for BPA regulation(недоступная ссылка — история). California Progress Report (17 июля 2009). Проверено 2 августа 2009. Архивировано из первоисточника 19 июля 2009.
  3. Ubelacker, Sheryl Ridding life of bisphenol A a challenge. Toronto Star (16 апреля 2008). Проверено 2 августа 2009. Архивировано из первоисточника 19 марта 2012.
  4. 1 2 3 4 Fiege Helmut Phenol Derivatives. — Weinheim: Wiley-VCH, 2002.
  5. Polycarbonate (PC) Polymer Resin(недоступная ссылка — история). Alliance Polymers, Inc. Проверено 2 августа 2009. Архивировано из первоисточника 5 июля 2008.
  6. National Toxicology Program, U.S. Department of Health and Human Services. CERHR Expert Panel Report for Bisphenol A (PDF) (26 ноября 2007). Проверено 18 апреля 2008.
  7. «Transfer of bisphenol A from thermal printer paper to the skin». Analytical and Bioanalytical Chemsitry 398 (1): 571–576. DOI:10.1007/s00216-010-3936-9. Проверено 11 мая 2011.
  8. Erickson, Britt E. (June 2, 2008). «Bisphenol A under scrutiny». Chemical and Engineering News (American Chemical Society) 86 (22): 36–39.
  9. Byrne, Jane Consumers fear the packaging - a BPA alternative is needed now (22 September 2008). Проверено 5 января 2010. Архивировано из первоисточника 19 марта 2012.
  10. Biello D (2008-02-19). «Plastic (not) fantastic: Food containers leach a potentially harmful chemical». Scientific American 2. Проверено 2008-04-09.
  11. (2010-01-20) «FDA Says Bisphenol A (BPA) Exposure Is of 'Some Concern' for Infants and Children». Science Daily.
  12. FDA Update on Bisphenol A for Use in Food Contact Applications: January 2010
  13. http://www.gazette.gc.ca (англ.)
  14. AMERICAN CHEMISTRY COUNCIL REACTS TO STATEMENT FROM HHS AND FDA ON BISPHENOL A — January 15, 2010
  15. ВОЗ признала бисфенол А безопасным — МедНовости — MedPortal.ru
  16. Еврокомиссия запретила кормить младенцев из бутылочек с бисфенолом А — МедНовости — MedPortal.ru
  17. Is There a Risk of Harm or Toxicity in the Placement of Pit and Fissure Sealant Materials? A Systematic Review - March 2008, Vol. 74, No. 2
  18. Sasaki N, Okuda K, Kato T, Kakishima H, Okuma H, Abe K, and others. Salivary bisphenol-A levels detected by ELISA after restoration with composite resin. J Mater Sci Mater Med 2005; 16(4):297–300

Литература[править | править вики-текст]

  • ГОСТ 12138-86. Дифенилолпропан технический
  • Справочник. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. Изд. «Химия» М., 1990.
  • Статья ДФП-Технический. Авт. Панов Дмитрий Сергеевич г. Уфа 2008 г.
  • сайт, посвященный бисфенолу А  (англ.)