Бромацетон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Бромацетон
Bromacetone Structural Formulae.png
Общие
Систематическое
наименование
1-бром-2-пропанон
Сокращения BA
Хим. формула C₃H₅BrO
Рац. формула C3H5BrO
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 136,99 г/моль
Плотность 1,634 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -36.5 °C
Т. кип. 137 °C
Классификация
Рег. номер CAS 598-31-2
PubChem 11715
SMILES
RTECS UC0525000
ChemSpider 11223
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Бромацетон (мартонит) — боевое отравляющее вещество, относящееся к группе лакриматоров, которое было впервые применено немцами в июле 1915 года в ходе Первой мировой войны.[1]

В природе бромацетон содержится (менее 1 %) в эфирном масле гавайской водоросли Asparagopsis taxiformis (англ.)русск.[2].

Синтез[править | править вики-текст]

Мартонит получают взаимодействием ацетона и брома:

\mathsf{CH_3\text{-}CO\text{-}CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_3\text{-}CO\text{-}CH_2Br + HBr}

В промышленности добавляют ещё окислитель для более полного использования брома.

Применение[править | править вики-текст]

В настоящее время как отравляющее вещество не используется в связи с малой стойкостью и эффективностью. Используется в синтезе некоторых лекарственных препаратов, например, амфетаминов. Вызывает сильное слезотечение (лакриматор).

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Chemical Weapons in World War I
  2. B. Jay Burreson, Richard E. Moore, and Peter P. Roller (1976). «Volatile halogen compounds in the alga Asparagopsis taxiformis (Rhodophyta)». Journal of Agricultural and Food Chemistry 24 (4): 856–861. DOI:10.1021/jf60206a040.

Ссылки[править | править вики-текст]