Бромэтан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Бромистый этил
Бромэтан
Общие
Систематическое
наименование
Бромэтан
Традиционные названия Этил бромистый, бромэтил, этилбромид
Хим. формула СH3СH2Br
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 108,97 г/моль
Плотность 1,43, 1,50138 (0 °C), 1,4555 (20 °C)[1]
Термические свойства
Т. плав. -119, 125,5 °C
Т. кип. 38,0, 38,4 °C
Т. всп. -25 °C °C
Кр. давл. 6,23 МПа[2]
Химические свойства
Растворимость в воде 1,08 (0 °C), 0,96 (17 °C)
Оптические свойства
Показатель преломления 1,42386 [2]
Классификация
Рег. номер CAS 74-96-4
PubChem 6332
SMILES
ChemSpider 6092
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Бромэтан (бромистый этил, этилбромид) C2H5Br — прозрачная бесцветная или слегка желтоватая токсичная жидкость с запахом хлороформа.

Получение[править | править вики-текст]

При промышленном производстве бромистый этил получают из этилена:

\mathsf{ CH_2{{=}}CH_2 + HBr \ \xrightarrow{\ \ \ }\ CH_3{{-}}CH_2{{-}}Br }


В лабораторных условиях бромэтил получают при действии бромоводорода на этанол. Чаще всего бромоводород генерируют in situ из бромида калия и серной кислоты[3]:

\mathsf{ 2KBr + H_2SO_4 \ \xrightarrow{}\ 2HBr + K_2SO_4}
\mathsf{ CH_3CH_2{{-}}OH + HBr \ \xrightarrow{H_2SO_4}\ CH_3CH_2{{-}}Br + H_2O}

Другие лабораторные способы:

\mathsf{ CH_3CH_2{{-}}OH + PBr_3 \ \xrightarrow{\ \ \ }\ CH_3CH_2{{-}}Br + P(OH)_3}
\mathsf{ CH_3CH_2{{-}}OH + PBr_5 \ \xrightarrow{\ \ \ }\ CH_3CH_2{{-}}Br + PO(OH)_3 + HBr}

Способы получения, редко используемые на практике:

\mathsf{ CH_3{{-}}CH_3 + Br_2 \ \xrightarrow{h\nu}\ CH_3CH_2{{-}}Br + HBr}
\mathsf{ CH_3CH_2{{-}}COOAg + Br_2 \ \xrightarrow{\ \ \ }\ CH_3CH_2{{-}}Br + CO_2 + AgBr}

Физические свойства[править | править вики-текст]

Бромэтил — прозрачная бесцветная или слегка желтоватая жидкость с запахом хлороформа. Под действием света и воздуха (кислорода) легко разлагается, поэтому его сле­дует хранить в герметически закупоренных темных склянках.

Химические свойства[править | править вики-текст]

В воде, как и многие галогенпроизводные, медленно гидролизуется:

\mathsf{ CH_3CH_2Br + H_2O \ \xrightarrow{\ \tau \ }\ CH_3CH_2{{-}}OH + HBr}

С водными щелочами взаимодействие идёт быстрее и двумя путями:

\mathsf{ CH_3CH_2Br + NaOH \ \xrightarrow{\ \ \ }\ CH_3CH_2{{-}}OH + NaBr}
\mathsf{ CH_3CH_2Br + NaOH \ \xrightarrow{\ \ \ }\ CH_2{{=}}CH_2 + NaBr + H_2O}

Применение[править | править вики-текст]

Применяется в медицинской промышленности, в производстве этиловой жидкости, как химсырье органического синтеза, а также в качестве рабочего вещества или компонента в автоматических системах пожаротушения, наркотик с узким терапевтическим диапазоном, вызывает повреждение миокарда.

Токсичность[править | править вики-текст]

При остром отравлении наблюдаются наркотическое состояние, тахикардия, цианоз, коллапс. ЛК50: 36 мг/л (белые мыши, экспозиция 2 ч), 53 мг/л (белые крысы, экспозиция 4 ч)[4].

См. также[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 2-е изд., испр. — М.-Л.: Химия, 1966. — Т. 1. — 1072 с.
  2. 1 2 Бромистый этил
  3. Лабораторные работы по органической химии. Под ред. О. Ф. Гинзбурга. М.: Высш. шк., 1970.
  4. Токсичность бромэтила