Бутил

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Бутил — одновалентный радикал бутана, или заместитель с формулой -С4Н9, производное бутана или изобутана4Н10). Часто встречается в качестве заместителя в органических веществах.

н-Бутан может быть замещён как в оба терминальных атома, так и в два центральных.

Нормальный или н-бутил: CH3-CH2-CH2-CH2- (систематическое название: бутил)

Вторичный бутил или втор-бутил: CH3-CH2-CH(CH3)- (систематическое название: 1-метилпропил)

Другой разветвлённый изомер бутана — изобутан, может быть замещённым по 3-ём терминальным атомам или по центральному

Изобутил: (CH3)2CH-CH2- (систематическое название: 2-метилпропил)

Третичный бутил, трет-бутил: (CH3)3C- (систематическое название: 1,1-диметилэтил)

Номенклатура[править | править вики-текст]

Согласно номенклатуре ИЮПАК, обозначения «изобутил», «втор-бутил», и «трет-бутил» могут использоваться в качестве тривиальных.

структурная формула устоявшееся название Номенклатура ИЮПАК систематическое имя альтернативные названия
Butyl-group-2D-skeletal.png н-бутил бутил бутил бутан-1-ил
Isobutyl-group-2D-skeletal.png изобутил изобутил 2-метилпропил 2-метилпропан-1-ил
Sec-butyl-group-2D-skeletal.png втор-бутил втор-бутил 1-метилпропил бутан-2-ил
Tert-butyl-group-2D-skeletal.png трет-бутил трет-бутил 1,1-диметилэтил 2-метилпропан-2-

Бутил - самый большой алкильный заместитель, имеющий тривиальное название. Префикс изо-, втор- и трет- обозначают количество разветвлений цепи (также известен как RI). Изо — означает — одно, втор- два и трет-- три.

Примеры[править | править вики-текст]

Ниже представлены варианты бутильных заместителей на примере изомеров «бутил ацетата»

butyl acetate isobutyl acetate sec-butyl acetate tert-butyl acetate
н-бутил ацетат
изобутилацетат
втор-бутилацетат
трет-бутилацетат

Этимология[править | править вики-текст]

С ростом количества атомов углерода радикал бутил стал последним названым исторически, а не с использованием греческого счёта. Имя масляной кислоты пришло из того, что она содержится в прогорклом масле. Имя «butyric acid», в свою очередь, происходит из Латыни мяслянный — «butter».

Стерические свойства[править | править вики-текст]

С увеличивающейся разветвлённости проявляются стрерические требование бутильной группы. Трет -бутил группа создаёт стерическое напряжение вокруг себя. Это может стабилизировать вещество благодаря блокировке реакционного центра, что соответственно меняет кинетику реакции: ускорять или замедлять реакцию. В большинстве случаев происходит торможение из-за стерического отталкивания фрагентов молекулы. Ускорение происходит, когда трет-бутил фиксирует необходимую для протекания реакции конформацию.

Якорная группа[править | править вики-текст]

Изобутил также как и трет-бутилгруппа способна применяться как якорная группа. Это означает, что благодаря своему стерическому эффекту изменяет предпочтения конформаций в молекуле. Так для примера отталкивание свободных алкильных групп затрудняется либо предотвращается переход из одной конформацию циклогексанового кольца в другую. Громоздкий трет-бутильный остаток остаётся предпочтительно в экваториальном положении, так как при этом уменьшается взаимодействия с другими заместителями в циклогексановом кольце. Во-вторых, возможная конформация кресла с остатком аксиальном положении, вследствие проявляется отталкивания с другими аксиальными группами. Это энергетически неблагоприятно, и равновесие смещено в сторону занятия трет-бутильной группы экваториальной конформации.


Трет-бутиловый эффект[править | править вики-текст]

Трет-бутильный заместитель очень стерически требователен и используется в химии kinetic stabilisation вместе с другими объёмистыми группами, такими как триметилсилильная группа. Эффект, который проявляет трет-бутильная группа воздействуя на прогресс химической реакции называют трет-бутиловый эффект.

Этот эффект иллюстрируется в реакции Дильса-Альдера ниже, где трет-бутильный заместитель изменяет коэффициент скорости реакции более чем в 240 раз по сравнению с водородом как заместителя.[1]

Tert-butyl effect

Электроноакцепторные свойства[править | править вики-текст]

Благодаря различным позициям, которыми бутилные группы могу соединяться с остальной молекулой, он проявляет различные электроакцепторные свойства. Так между изомерами бутильного остатка электронная плотность у третичного атома углерода трет-бутилгруппы наибольшая, а у н-бутила наиболее низкая. Это отражается в повышении основных свойств литированных веществ от н-бутиллития, через втор-бутиллитий к трет-бутиллитию. Подобный эффект увеличения основности существует и в ряду 1-бутанол, 2-бутанол, трет-бутанол.

Применение[править | править вики-текст]

Алкиллитий сильное металлорганическое основание. Он может депротонировать очень слабые кислоты, ровно как и литировать вещества. Коммерчески доступны три основания бутиллития, как стандартные реактивы: н-бутиллитий, втор-бутиллитий и трет-бутиллитий.

Структура н-бутиллития

Гидрирующий агент диизобутилалюминий гидрид содержит два изобутильных остатка.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Factors affecting ease of ring formation. The effect of anchoring substitution on the rate of an intramolecular diels-alder reaction with furan-diene Serge Cauwberghs and Pierre J. De Clercq B. Tinant and J. P. Declercq Tetrahedron Letters Volume 29, Issue 20 , 1988, Pages 2493—2496 DOI:10.1016/S0040-4039(00)87916-2

Ссылки[править | править вики-текст]

Логотип Викисловаря
В Викисловаре есть статья «бутил»