Винная кислота
| Винная кислота | |
 |
|
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Химическая формула | C4H6O6 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 150,1 г/моль |
| Плотность | |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | * D- и L-энантиомеры: 168–170
|
| Химические свойства | |
| pKa | при 25 °C: D,L- pKa1 = 2,95, pKa2=4,25 мезо- pKa1 = 3,22 pKa2=4,85 |
| Растворимость в воде | 17,9 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | * 87-69-4 L-(+)-винная кислота
|
| SMILES | C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O |
Ви́нная кислота́ (диоксиянтарная кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислота) НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООН — двухосновная оксикислота.
Содержание |
Изомерия [править]
Известны три стереоизомерные формы винной кислоты: D-(-)-энантиомер (слева вверху), L-(+)-энантиомер (справа вверху) и мезо-форма (мезовинная кислота):
Рацемическая смесь энантиомерных винных кислот известна как виноградная кислота.
Получение [править]
Винная кислота — распространённое природное соединение. В значительном количестве она содержится в кислом соке многих фруктов, например, в виноградном соке. Соли винной кислоты — тартраты. D-винную кислоту получают действием минеральных кислот на ее кислую К-соль (винный камень), образующуюся при брожении виноградного сока. При пиролизе D-винная кислота декарбоксилируется с образованием пировиноградной СН3СОСООН и пировинной (метилянтарной) НООССН(СН3)СН2СООН кислот. Она восстанавливается до янтарной кислоты, восстанавливает аммиачный раствор AgNO3 до Ag; в щелочной среде растворяет Сu(ОН)2 с образованием прозрачного ярко-синего раствора - реактива Фелинга.
Применение [править]
Применяется в пищевой промышленности (пищевая добавка Е334), в медицине, в аналитической химии для обнаружения альдегидов, сахаров и др. Соли винной кислоты (тартраты) используются в медицине, при крашении тканей и др.
Ссылки [править]
Примечания [править]
- ↑ 1 2 3 K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie, VCH Weinheim, 1. korrigierter Nachdruck der 1. Auflage, 1990, S. 166, ISBN 3-527-26912-6.
 |
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
