Винная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Винная кислота
Винная кислота
Винная кислота
Общие
Хим. формула C4H6O6
Физические свойства
Молярная масса 150,1 г/моль
Плотность
  • D- и L-энантиомеры[1]: 1,76
  • мезо-форма[1]: 1,666
  • рацемат[1]: 1,788 г/см³
Термические свойства
Т. плав.
  • D- и L-энантиомеры: 168–170
  • мезо-форма: 140
  • рацемат: 206 °C
Химические свойства
pKa при 25 °C:
D,L- pKa1 = 2,95, pKa2=4,25
мезо- pKa1 = 3,22 pKa2=4,85
Растворимость в воде 17,9 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 87-69-4 L-(+),

147-71-7 D-(–),
147-73-9 мезо,
133-37-9 рацемат

PubChem 875
SMILES
ChemSpider 852
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Ви́нная кислота́ (диоксиянтарная кислота, Тартаровая кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислота) НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООН — двухосновная оксикислота.

Изомерия[править | править вики-текст]

Известны три стереоизомерные формы винной кислоты: D-(-)-энантиомер (слева вверху), L-(+)-энантиомер (справа вверху) и мезо-форма (мезовинная кислота):

Weinsäure-Isomere.png

Рацемическая смесь энантиомерных винных кислот известна как виноградная кислота.

Получение[править | править вики-текст]

Винная кислота — распространённое природное соединение. В значительном количестве она содержится в кислом соке многих фруктов, например, в виноградном соке. Соли винной кислоты — тартраты. D-винную кислоту получают действием минеральных кислот на её кислую калиевую соль (винный камень), образующуюся при брожении виноградного сока. При пиролизе D-винная кислота декарбоксилируется с образованием пировиноградной СН3СОСООН и пировинной (метилянтарной) НООССН(СН3)СН2СООН кислот. Она восстанавливается до янтарной кислоты, восстанавливает аммиачный раствор AgNO3 до Ag; в щелочной среде растворяет Сu(ОН)2 с образованием прозрачного ярко-синего раствора - реактива Фелинга.

Применение[править | править вики-текст]

Применяется в пищевой промышленности (пищевая добавка Е334), в медицине, в аналитической химии для обнаружения альдегидов, сахаров и др., в химической и фармакологической промышленности для разделения рацематов органических веществ на изомеры. Соли винной кислоты (тартраты) используются в медицине, при крашении тканей и др.

Ссылки[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 3 K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie, VCH Weinheim, 1. korrigierter Nachdruck der 1. Auflage, 1990, S. 166, ISBN 3-527-26912-6.