Тиамин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «Витамин B1»)
Перейти к: навигация, поиск
Тиамин
Thiamin.svg
Общие
Систематическое
наименование
3-[(4-амино-2-метил-5-пиримидил) метил]-5-(2-гидроксиэтил)-4-метил-тиазол
Хим. формула C₁₂H₁₇ClN₄OS
Рац. формула C12H17N4OS
Физические свойства
Молярная масса 265,4 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 248—250 °C
Классификация
Рег. номер CAS [59-43-8]
PubChem 6042
Рег. номер EINECS 200-425-3
SMILES
ChemSpider 5819
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Тиами́н (витамин B1; старое название — аневрин) — водорастворимый витамин, соединение, отвечающее формуле C12H17N4OS. Бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, нерастворимое в спирте. Разрушается при нагревании.

Известный как витамин B1 тиамин играет важную роль в процессах метаболизма углеводов и жиров. Вещество необходимо для нормального протекания процессов роста и развития и помогает поддерживать надлежащую работу сердца, нервной и пищеварительной систем. Тиамин, являясь водорастворимым соединением, не запасается в организме и не обладает токсическими свойствами.

История[править | править вики-текст]

Христиа́н Э́йкман предположил существование паралитического яда в эндосперме риса и полезных для организма веществ, излечивающих болезнь бери-бери в рисовых отрубях. За исследования, которые привели к открытию витаминов, Эйкман получил в 1929 году Нобелевскую премию в области медицины. В 1911 году Казимир Функ получил биологически активное вещество из рисовых отрубей, которое назвал витамином, так как молекула содержала азот.

В чистом виде впервые выделен Б. Янсеном в 1926 году.

Физико-химические свойства[править | править вики-текст]

Тиамин хорошо растворим в воде. В кислых водных растворах весьма устойчив к нагреванию, в щелочных — быстро разрушается.

Молекула содержит два соединённых метиленовой связью кольца: пиримидиновое и тиазоловое.

Метаболическая роль и обмен[править | править вики-текст]

Тиаминпирофосфат (ТПФ)

В природе тиамин синтезируется растениями и многими микроорганизмами. Животные и человек не могут синтезировать тиамин и получают его вместе с пищей. В тиамине нуждаются все животные за исключением жвачных, так как бактерии в их кишечнике синтезируют достаточное количество витамина.

Всасываясь из кишечника, тиамин фосфорилируется и превращается в тиаминпирофосфат.

Тиаминпирофосфат (ТПФ) — активная форма тиамина — является коферментом пируватдекарбоксилазного и α-кетоглутаратдегидрогеназного комплексов, а также транскетолазы. Первые два фермента участвуют в метаболизме углеводов, транскетолаза функционирует в пентозофосфатном пути, участвуя в переносе гликоальдегидного радикала между кето- и альдосахарами. ТПФ синтезируется ферментом тиаминпирофосфокиназой, главным образом в печени и в ткани мозга. Реакция требует присутствия свободного тиамина, ионов Mg2+ и АТФ. Также ТПФ выступает коферментом дегидрогеназы γ-оксиглутаровой кислоты и пируватдекарбоксилазы клеток дрожжей.

Другими производными тиамина являются:

  • Тиаминтрифосфат, обнаружен у бактерий, грибов, растений и животных[1], у E. coli играет роль сигнальной молекулы при ответе на аминокислотное голодание[2].
  • Аденозинтиаминдифосфат — накапливается у E. coli в результате углеродного голодания[3].
  • Аденозинтиаминтрифосфат — присутствует в небольших количествах в печени позвоночных, функция его неизвестна[4].

Дефицит[править | править вики-текст]

Системный дефицит тиамина является причинным фактором развития ряда тяжёлых расстройств, ведущее место в которых занимают поражения нервной системы. Комплекс последствий недостаточности тиамина известен под названием болезни бери-бери.

Как правило, развитие дефицита тиамина бывает связано с нарушениями в питании. Это может быть как следствием недостаточного поступления тиамина с пищей, так и происходить в результате избыточного употребления продуктов, содержащих значительные количества антитиаминовых факторов. Так, свежие рыба и морепродукты содержат значительные количества тиаминазы, разрушающей витамин; чай и кофе ингибируют всасывание тиамина.

При бери-бери наблюдаются слабость, потеря веса, атрофия мышц, невриты, нарушения интеллекта, расстройства со стороны пищеварительной и сердечно-сосудистой системы, развитие парезов и параличей.

Одной из форм бери-бери, встречающейся преимущественно в развитых странах, является синдром Гайе-Вернике (иначе — синдром Вернике-Корсакова), развивающийся при алкоголизме.

При нарушении обмена тиамина в первую очередь возникает расстройство окислительного декарбоксилирования α-кетокислот и частично блокируется метаболизм углеводов. У больных бери-бери происходит накопление недоокисленных продуктов обмена пирувата, которые оказывают токсическое действие на ЦНС и обусловливают развитие метаболического ацидоза. Вследствие развития энергодефицита снижается эффективность работы ионных градиентных насосов, в том числе клеток нервной и мышечной ткани. Нарушается синтез жирных кислот и трансформация углеводов в жиры. Усиление катаболизма белков ведёт к развитию мышечной атрофии, у детей — к задержке физического развития. Вследствие затруднения образования из пировиноградной кислоты ацетил КоА страдает процесс ацетилирования холина.

Гипервитаминоз[править | править вики-текст]

Гипервитаминоз для тиамина не характерен. Парентеральное введение витамина B1 в большой дозе может вызвать анафилактический шок вследствие способности тиамина вызывать неспецифическую дегрануляцию тучных клеток.

Распространение в продуктах питания[править | править вики-текст]

Основные количества тиамина человек получает с растительной пищей. Богаты тиамином такие растительные продукты, как пшеничный хлеб из муки грубого помола, соя, фасоль, горох, шпинат. Меньше содержание тиамина в картофеле, моркови, капусте. Из животных продуктов содержанием тиамина выделяются печень, почки, мозг, свинина, говядина, также он содержится в дрожжах. В молоке его содержится около 0,5 мг/кг.[5] Витамин B1 синтезируется некоторыми видами бактерий, составляющих микрофлору толстого кишечника.

Нормы потребления тиамина (витамина B1)[править | править вики-текст]

Пол Возраст Суточная норма тиамина (витамин B1) [6][7], мг/день
Младенцы до 6 месяцев 0,2
Младенцы 7 - 12 месяцев 0,3
Дети 1 - 3 года 0,5
Дети 4 - 8 лет 0,6
Дети 9 - 13 лет 0,9
Мужчины 14 лет и старше 1,2
Женщины 14-18 лет 1,0
Женщины 19 лет и старше 1,1

Формы выпуска[править | править вики-текст]

  • таблетки 2 мг, 5 мг, 10 мг (тиамина хлорид);
  • таблетки 2,58 мг, 6,45 мг, 12,9 мг (тиамина бромид);
  • таблетки 100 мг, покрытые оболочкой (тиамина хлорид);
  • капсулы 100 мг

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Makarchikov AF, Lakaye B, Gulyai IE, Czerniecki J, Coumans B, Wins P, Grisar T and Bettendorff L (2003). «Thiamine triphosphate and thiamine triphosphatase activities: from bacteria to mammals». Cell. Mol. Life Sci 60: 1477–1488. DOI:10.1007/s00018-003-3098-4.
  2. Lakaye B, Wirtzfeld B, Wins P, Grisar T and Bettendorff L (2004). «Thiamine triphosphate, a new signal required for optimal growth of Escherichia coli during amino acid starvation». J. Biol. Chem. 279: 17142–17147. DOI:10.1074/jbc.M313569200. PMID 14769791.
  3. Bettendorff L, Wirtzfeld B, Makarchikov AF, Mazzucchelli G, Frédérich M, Gigliobianco T, Gangolf M, De Pauw E, Angenot L and Wins P (2007). «Discovery of a natural thiamine adenine nucleotide». Nature Chem. Biol. 3: 211–212. DOI:10.1038/nchembio867.
  4. Frédérich M., Delvaux D., Gigliobianco T., Gangolf M., Dive G., Mazzucchelli G., Elias B., De Pauw E., Angenot L., Wins P. and Bettendorff L. (2009). «Thiaminylated adenine nucleotides — chemical synthesis, structural characterization and natural occurrence FEBS J.» 276: 3256-3268. DOI:10.1111/j.1742-4658.2009.07040.x.
  5. Источники витамина В1. В каких продуктах содержится витамин B1
  6. Суточная норма тиамина (витамин B1).
  7. Thiamin.