Галогенангидриды

Галогенангидрид

Галогенангидриды — в органической химии соединения, состоящие из остатка карбоновой кислоты, гидроксильная группа которой замещена на галоген. Кроме того существуют хлорангидриды сульфокислот(R-SO₂Cl). Чаще всего используются хлорангидриды, реже бромангидриды. Галогенангидриды являются высокореакционноспособными веществами и широко используются в органическом синтезе для введения ацильной группы (реакция ацилирования).

Методы синтеза

Хлорангидриды могут быть получены реакцией карбоновой кислоты с хлоридом фосфора(V) или тионилхлоридом, бромангидриды — с бромидом фосфора(V). Фторангидриды могут быть получены реакцией карбоновых кислот с фтористым цианом.

Химические свойства

Гидролиз:

RCOX + H₂O → RCOOH + HX

Реакция со спиртами и алкоголятами (Получение сложных эфиров):

RCOX + HOR′ → RCOOR′ + HX

или

RCOX + NaOR′ → RCOOR′ + NaX

Реакция с аминами (получение амидов):

RCOX + HN(R′)R″ → RCON(R′)R″ + HX

Реакция с аренами по Фриделю-Крафтсу (получение ароматических кетонов):

RCOX + C₆H₆ → C₆H₅COR + HX

Токсикология и безопасность

Галогенангидриды являются сильными лакриматорами.