Галогенангидриды

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Галогенангидриды — в органической химии соединения, состоящие из остатка карбоновой кислоты, гидроксильная группа которой замещена на галоген. Кроме того существуют хлорангидриды сульфокислот(R-SO₂Cl). Чаще всего используются хлорангидриды, реже бромангидриды. Галогенангидриды являются высокореакционоспособными веществами и широко используются в органическом синтезе для введения ацильной группы (реакция ацилирования).

[править] Методы синтеза

Хлорангидриды могут быть получены реакцией карбоновой кислоты с хлоридом фосфора(V) или тионилхлоридом, бормангидриды - с бромидом фосфора(V). Фторангидриды могут быть получены реакцией карбоновых кислот с фтористым цианом.

[править] Химические свойства

• Гидролиз:

RCOX + H2O → RCOOH + HX

• Реакция со спиртами и алкаголятами (Получение сложных эфиров):

RCOX + HOR' → RCOOR' + HX

или

RCOX + NaOR' → RCOOR' + NaX

• Реакция с аминами (получение амидов):

RCOX + HN(R')R → RCON(R')R + HX

• Реакция с аренами по Фриделю-Крафтсу (получение ароматических кетонов):

RCOX + C6H6 → C6H5COR + HX

[править] Токсикология и безопасность

Галогенангидриды являются сильными лакриматорами.

п·о·р Органические вещества
Углеводороды	Алканы  · Алкены  · Алкины  · Диены  · Циклоалканы  · Арены
Кислородсодержащие	Спирты  · Простые эфиры  · Альдегиды  · Кетоны  · Кетены  · Карбоновые кислоты  · Сложные эфиры  · Углеводы · Жиры  · Хиноны
Азотсодержащие	Амины  · Амиды  · Нитросоединения  · Нитрозосоединения  · Оксимы  · Нитрилы  · Аминокислоты  · Белки · Пептиды
Серосодержащие	Меркаптаны  · Тиоэфиры  · Сульфокислоты  · Тиоальдегиды  · Тиокетоны  · Тиокарбоновые кислоты
Фосфорсодержащие	Фосфины  · Фосфонистые кислоты  · Фосфиновые кислоты  · Фосфоновые кислоты  · Нуклеиновые кислоты · Нуклеотиды
Кремнийорганические	Силаны  · Силазаны  · Силтианы  · Силоксаны  · Силиконы
Элементоорганические	Германийорганические  · Борорганические · Оловоорганические · Свинецорганические · Алюминийорганические · Ртутьорганические · Другие металлоорганические
Другие важные классы	Галогенуглеводороды  · Гетероциклические соединения  · Перфторуглеводороды

Это незавершённая статья по органической химии. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её.