Галогенгидрины

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Общая формула галогидринов, X = F, Cl, Br, I

Галогенгидрины — галогеноспирты, в которых атом галогена является заместителем при насыщенном атоме углерода, не несущем каких либо других гетерозаместителей. Галогенгидринами обычно называют β-галогенспирты[1].

В систематической номенклатуре галогенгидрины именуются как галогензамещенные спирты, однако используются и тривиальные названия, образованные добавлением суффиксов -галоген- и -гидрин к названию алкена-предшественника (для случая синтеза гипогалогенированием алкена), например, ClCH2CH2OH — этиленхлоргидрин (2-хлорэтанол); C6H5CH(OH)CH2Br — стиролбромгидрин (2-хлор-1-фенилэтанол).

Синтез[править | править вики-текст]

Наиболее распространёнными методами синтеза галогенгидринов являются гипогалогенирование алкенов, идущее преимущественно в соответствии с правилом Марковникова:

RCH=CH2 + HOCl \to RCH(OH)-CH2Cl

и реакция эпоксидов с галогеноводородами:

(CH2)2O + HCl \to ClCH2CH2OH

Реакционная способность[править | править вики-текст]

Для галогенгидринов типичны реакции спиртов и галогеналканов. Особенностью галогенгидринов является циклизация в эпоксиды под действием оснований:

Propylenoxid Darstellung 2.svg

эта реакция обратна по отношению к синтезу галогенгидринов из эпоксидов

Третичные йод- и хлоргидрины при катализе солями серебра или ртути претерпевают галогенгидринную перегруппировку в кетоны:

RAr(OH)CCH2I \to RCOCH2Ar + HI

Примечания[править | править вики-текст]

См. также[править | править вики-текст]