Гамма-бутиролактон

Гамма-бутиролактон
Общие
Систематическое наименование	γ-Бутиролактон (Dihydrofuran-2(3H)-one)
Химическая формула	C4H6O2
Физические свойства
Молярная масса	86.09 г/моль
Плотность	1.144 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	-45 °C
Температура кипения	204 - 205 °C
Классификация
Рег. номер CAS	96-48-0
SMILES	O=C1OCCC1

γ-Бутиролактон — органическое соединение, относится к классу сложных эфиров, а точнее — лактонов. Запах эфирный, несколько резкий, специфический. У загрязненного — горький, сильный.

Применяется:

• для изготовления препарата ГАМК, по технологии фирмы DuPont.
• в качестве растворителя, в том числе растворитель эпоксидных смол.

Немедицинское использование: аналогично натрия оксибат

Легко нарабатывается окислением тетрагидрофурана или 1,4-бутандиола в твёрдой фазе, или в менее жёстких условиях в жидкой фазе.

Токсикология и безопасность

ГБЛ не обладает значительной биологической активностью. Он раздражает слизистые. При попадании в организм ГБЛ ферментативно гидролизуется до гамма-оксимасляной кислоты, которая оказывает специфическое действие на ЦНС. В связи с большей липофильностью ГБЛ быстрее проникает в головной мозг, чем соли гамма-оксимасляной кислоты. Употребление с алкоголем опасно вплоть до летального исхода, передозировка вызывает головокружения, рвоту и потерю сознания.

Свойства

Реагирует со щелочью с разрывом кольцевой связи и образованием солей ГОМК. Например,

GBL + NaOH + H₂O → GHB-Na + H₂O

GBL + NaHCO₃ + H₂O → GHB-Na + CO₂ + H₂O

γ-БЛ – ангидрид γ-оксимасляной кислоты, легко растворим в низших спиртах, эфире, сложных эфирах, ацетоне, бензоле, хлороформе, воде; трудно растворим в алканах и циклоалканах. γ-БЛ является хорошим растворителем для полиакрилонитрилов и других полимеров. В водном растворе γ-БЛ гидролизуется в γ-оксимасляную кислоту, при 273,15 К полностью, а при 373,15 К частично (80 % лактона); в щелочной среде гидролиз происходит быстро и полностью. γ-БЛ окисляется ( K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄ или HNO₃ ) в янтарную кислоту. От действия HI на холоде или HBr при 373,15 К превращается соответственно в γ-иод- и γ-броммасляную кислоту. γ-БЛ восстанавливает соли серебра, превращаясь при этом в янтарную кислоту. С галогенводородными кислотами и спиртами на кислотных катализаторах γ-БЛ даёт соответственные производные 4-оксимасляной кислоты GBL + HCl (или ROH) + → Cl(CH₂)₃COOH (или RO(CH₂)₃COOH)

ISBN: 5-85270-008-8

См. также

• Оксибутират натрия