Гамма-бутиролактон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Гамма-бутиролактон
Гамма-бутиролактон
Гамма-бутиролактон
Общие
Систематическое
наименование
γ-Бутиролактон (Дигидрофуран-2(3H)-он, Оксолан-2-он)
Хим. формула C4H6O2
Физические свойства
Молярная масса 86.09 г/моль
Плотность 1.144 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -45 °C
Т. кип. 204 - 205 °C
Классификация
Рег. номер CAS 96-48-0
PubChem 7302
SMILES
ChemSpider 7029
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

γ-Бутиролактон(Оксолан-2-он) — органическое соединение, относится к классу сложных эфиров, а точнее — лактонов. Запах эфирный, несколько резкий, специфический. У загрязненного — горький, сильный.

Применяется:

  • для изготовления препарата ГАМК, по технологии фирмы DuPont.
  • в качестве растворителя, в том числе растворитель эпоксидных смол.

Немедицинское использование: аналогично натрия оксибат

Легко нарабатывается окислением тетрагидрофурана или 1,4-бутандиола в твёрдой фазе, или в менее жёстких условиях в жидкой фазе.

Токсикология и безопасность[править | править вики-текст]

ГБЛ не обладает значительной биологической активностью. Он раздражает слизистые. При попадании в организм ГБЛ ферментативно гидролизуется до гамма-оксимасляной кислоты, которая оказывает специфическое действие на ЦНС. В связи с большей липофильностью ГБЛ быстрее проникает в головной мозг, чем соли гамма-оксимасляной кислоты. Употребление с алкоголем опасно вплоть до летального исхода, передозировка вызывает головокружения, рвоту и потерю сознания.

Свойства[править | править вики-текст]

Реагирует со щелочью с разрывом кольцевой связи и образованием солей ГОМК. Например,

GBL + NaOH + H2O → GHB-Na + H2O
GBL + NaHCO3 + H2O → GHB-Na + CO2 + H2O

γ-бутиролактон является ангидридом γ-оксимасляной кислоты. Он легко растворим в низших спиртах, эфире, сложных эфирах, ацетоне, бензоле, хлороформе, воде; трудно растворим в алканах и циклоалканах. Является хорошим растворителем для полиакрилонитрилов и других полимеров. В водном растворе гидролизуется в γ-оксимасляную кислоту, при 0°С полностью, а при 100°С частично (80 % лактона); в щелочной среде гидролиз происходит быстро и полностью.

Гамма-бутиролактон окисляется (хромовой смесью или азотной кислотой) в янтарную кислоту.

От действия Иодоводорода на холоде или бромоводорода при 100°С превращается соответственно в γ-иод- или γ-броммасляную кислоту.

Бутиролактон восстанавливает соли серебра, превращаясь при этом в янтарную кислоту. С галогенводородными кислотами и спиртами на кислотных катализаторах даёт соответственные производные 4-оксимасляной кислоты

GBL + HCl (или ROH) → Cl(CH2)3COOH (или RO(CH2)3COOH)

См. также[править | править вики-текст]