Гармин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Гармин
Harmine (small).svg
Гармин
Общие
Систематическое
наименование
4,9-дигидро-7-метокси-1-метил-3H-пиридо[3,4-b]индол
Хим. формула C₁₃H₁₂N₂O
Физические свойства
Молярная масса 214.263 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 442-51-3
PubChem 5280953
SMILES
ChemSpider 4444445
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Гарми́н — бета-карболиновый алкалоид, впервые выделен из гармалы (Peganum harmala) (до 3 % от сухого веса корней). Обратимый ингибитор MAO и стимулятор центральной нервной системы.

Свойства[править | править вики-текст]

Гармин является основанием и образует кристаллические соли с сильными кислотами. Как и все карболины, гармин флуоресцирует при облучении ультрафиолетом, для протонированной формы гармина при низких pH характерна синяя флуоресценция, для основания — желто-зеленая, интервал перехода лежит в пределах pH 7.2-8.9.

Гармин восстанавливается натрием в этаноле до тетрагидрогармина, и бромируется до тетрабромгармина. При кипячении с дымящейся соляной кислотой происходит расщепление метоксильной связи с образованием гармалола. Метильная группа гармина, находящаяся в α-положении к пиридиновому азоту, активирована: гармин вступает в реакции конденсации с ароматическими альдегидами с образованием бензилиденовых производных.

Окисление гармина сильными окислителями ведет к деградации бензольного фрагмента молекулы: так, при окислении хромовым ангидридом в уксусной кислоте гармин окисляется до гарминовой кислоты (7-метил-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-2,3-дикарбоновой кислоты).

Использование[править | править вики-текст]

Свечения раствора гармина в ультрафиолете.

Как МАО-ингибитор, гармин способен ингибировать фермент моноаминоксидазу. Он ингибирует МАО-А, но не влияет на МАО-Б[1]. Гармин не был предметом многочисленных клинических исследований лечения депрессий, что ограничивает его правовой статус во многих странах.

Традиционно, растения P. harmala and B. caapi используются из-за своего психоактивного эффекта. В частности, существует традиция употребления B. caapi в сочетании с растениями, содержащими диметилтриптамин, например в составе напитка айяуаска. Обычно ДМТ не активен, когда принимается в пероральной форме, но пользователи сообщают о весьма различных эффектах в таких напитках.

Совместно с изотопом углерода 11C, гармин используется в позитронно-эмиссионной томографии[2].

Было установлено, что гармин, найденный в корне кислицы клубненосной, обладает инсектицидными свойствами[3].

Кроме того, гармин показал себя как цитостатический препарат по отношению к клеткам HL60 и K562[4].

Эффекты[править | править вики-текст]

Гармала Peganum harmala

Гармин и аналогичные алкалоиды — галлюциногены, стимуляторы ЦНС, кратковременные ингибиторы МАО (в 100 раз сильнее ипрониазида, но действуют лишь несколько часов).
Отравление гармином вызывает брадикардию, снижение АД, тремор, тошноту, рвоту.
Летальная доза 38 мг/кг (крысы, внутривенно)[5].
Использовался для лечения последствий эпидемического энцефалита, дрожательного паралича и болезни Паркинсона. В настоящее время гармин в связи с появлением более эффективных и безопасных ингибиторов МАО исключен из номенклатуры лекарственных средств[6].

Природные источники[править | править вики-текст]

Гармин — распространенный алкалоид, обнаружен в растениях, принадлежащих к семействам Zygophyllaceae, Malpighiaceae. Содержится в Banisteriopsis caapi (из которого изготавливают южноамериканский галлюциноген «яхе»), Peganum harmala (сирийская рута).

Источники информации[править | править вики-текст]

  1. Abstract Gerardy J, «Effect of moclobemide on rat brain monoamine oxidase A and B: comparison with harmaline and clorgyline.», Department of Pharmacology, University of Liège, Sart Tilman, Belgium.
  2. Nathalie Ginovart, Jeffrey H. Meyer, Anahita Boovariwala, Doug Hussey, Eugenii A. Rabiner, Sylvain Houle and Alan A. Wilson (2006). «Positron emission tomography quantification of [11C]-harmine binding to monoamine oxidase-A in the human brain». Journal of Cerebral Blood Flow & Metabolism 26: 330–344. DOI:10.1038/sj.jcbfm.9600197.
  3. Pal Bais, Harsh; Sang-Wook Parka, Frank R. Stermitzb, Kathleen M. Halliganb, Jorge M. Vivancoa (18 June 2002). «Exudation of fluorescent b-carbolines from Oxalis tuberosa L. roots» (PDF). Phytochemistry 61: 539–543. DOI:10.1016/S0031-9422(02)00235-2. Проверено 2008-02-02.
  4. Jahaniani, F. «Xanthomicrol is the main cytotoxic component of Dracocephalum kotschyii and a potential anti-cancer agent». Phytochemistry 66: 1581. DOI:10.1016/j.phytochem.2005.04.035. Проверено 2008-01-12.
  5. Syrian Rue Chemistry
  6. Eric Yarnell, Kathy Abascal (April 2001). «Botanical Treatments for Depression». Alternative & Complementary Therapies 7 (3): 138–143. DOI:10.1089/10762800151125056.

Литература[править | править вики-текст]

  • Manske R H The Alkaloids: Chemistry and Physiology. — Academic Press. — ISBN 9780124695023.

См. также[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]