Гваякол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Гваякол
Гваякол
Общие
Систематическое
наименование
2-метоксифенол
Традиционные названия Гваякол
Хим. формула C7H8O2
Физические свойства
Молярная масса 124,14 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 28,5 °C
Т. кип. 205 °C
Классификация
Рег. номер CAS 90-05-1
PubChem 460
SMILES
ChemSpider 447
Безопасность
ПДК 20 мг/м³
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Гваяко́л — встречающееся в природе органическое вещество класса фенолов, с сильным своеобразным запахом. Содержится в продуктах сухой перегонки древесины лиственных и хвойных пород, высококипящих погонах букового дёгтя, а также в продуктах перегонки гваяковой смолы.

Свойства[править | править вики-текст]

Гваякол — бесцветные, легко плавящиеся кристаллы монометилового эфира пирокатехина, темнеющие на воздухе и на свету, хорошо растворимые в этаноле, эфире, хлороформе, ледяной уксусной кислоте, растворах щелочей и плохо — в воде и петролейном эфире.

Получение[править | править вики-текст]

В промышленности получают частичным метилированием пирокатехина диметилсульфатом:[1]

C6H4(OH)2 + (CH3O)2SO2 → C6H4(OH)(OCH3) + HO(CH3O)SO2

Лабораторными методами получения являются полное метилирование пирокатехина с последующим селективным монодеметилированием:[2]

C6H4(OCH3)2 + C2H5SNa → C6H4(OCH3)(ONa) + C2H5SCH3

или диазотирование o-анизидина (2-аминоанизола) с разложением водой образовавшегося диазосоединения.

Применение[править | править вики-текст]

Применяют для синтеза душистых веществ — ванилина[3], эвгенола[4], изоэвгенола, санталидола, и лекарственных препаратов, напр. фтивазида и папаверина. Служит искусственным ароматизатором пищевых продуктов, как аромат «бекона». В стоматологии входит в состав некоторых препаратов для антисептической обработки корневых каналов.

Безопасность[править | править вики-текст]

Гваякол вызывает анестезию кожи, экзему, раздражает глаза и дыхательные пути; ПДК — 20 мг/м³. В организме человека накапливается и приводит к нарушению обмена веществ.


Примечания[править | править вики-текст]

  1. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus «Phenol Derivatives» Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. DOI:10.1002/14356007.a19_313
  2. R. N. Mirrington and G. I. Feutrill (1988), "«Orcinol Monomethyl Ether»", Org. Synth., <http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv6p0859> ; "«»", Coll. Vol. Т. 6: 859 
  3. Esposito, Lawrence J. (1997), "Vanillin", Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition, vol. 24, New York: John Wiley & Sons, pp. 812–825 
  4. C. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr. (1955), "«o-Eugenol»", Org. Synth., <http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv3p0418> ; "«»", Coll. Vol. Т. 3: 418 

Литература[править | править вики-текст]

  • Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — 623 с. — 100 000 экз.