Гексаметилендиамин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Гексаметилендиамин
Гексаметилендиамин
Общие
Систематическое
наименование
гексан-1,6-диамин
Традиционные названия гексаметилендиамин
Хим. формула С6H16N2
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 116.21 г/моль
Плотность 0.84 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 42 °C
Т. кип. 205 °C
Т. всп. 93 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 96 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 124-09-4
PubChem 16402
SMILES
ChemSpider 13835579
Безопасность
ЛД50 792-1127 мг/кг
Токсичность умеренная
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Гексаметилендиамин NH2(CH2)6NH2 — бесцветные кристаллы с характерным аминным запахом похожим на пиперидин, легко растворим в органических растворителях. Содержит гексаметиленовый фрагмент с аминогруппами на конце.

Годовое производство составило около 1 млн. т. в 2005 году.

Синтез[править | править исходный текст]

В настоящее время гексаметилендиамин производят гидрированием адипонитрила.

Реакцию проводят в расплаве с добавлением аммиака, типичные катализаторы основаны на кобальте и железе.

NC(CH2)4CN + 4 H2 → H2N(CH2)6NH2

Выходы хороши, к тому же коммерчески важные побочные продукты образуются за счёт реакции частичногидрированных продуктов. В их список входят 1,2-диаминоциклогексан, гексаметиленимин и триамин(бисгексаметилен).

Применение[править | править исходный текст]

С органическими и неорганическими кислотами гексаметилендиамин образует соли. Соли гексаметилендиамина при нагревании с органическими кислотами превращаются в амиды соответствующих кислот. Это используется для получения на основе гексаметилендиамина ценных полимерных продуктов — полиамидов (например, найлон-66 путём конденсации с адипиновой кислотой). Также генерируемый из гексаметиленамина гексаметилен изоцианат является ценным мономером в производстве полиуретанов. Диамин также является кросс-связывающим реагентом при производстве эпоксидных смол.

Безопасность[править | править исходный текст]

Умеренно токсичен, ЛД50 составляет 792-1127 мг/кг. Однако как и другие основные амины он способен вызывать ожоги и сильные раздражения кожи. Устойчив на воздухе, но горюч. Интервалы взрываемости воздушных смесей 0.7 - 6.3%.

Способен вызывать коррозию некоторых материалов.