Гексаметилентетрамин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Гексаметилентетрамин
Urotropin.JPG
Гексаметилентетрамин
Hexamine.svg
Общие
Систематическое
наименование
1,3,5,7-тетраазоцикло[3,3,1,1]-декан
Традиционные названия Уротропин, метенамин
Хим. формула C6H12N4
Физические свойства
Молярная масса 140,2 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 100-97-0
PubChem 4101
SMILES
ChemSpider 3959
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Гексаметилентетрамин ((CH2)6N4, или C6H12N4), (уротропин, гексамин, англ.: Methenamine (INN), 1,3,5,7-tetraazaadamantane, hexamethylenetetramine или hexametylenetetramine). Применяется в медицине под международным непатентованным наименованием (МНН) метенамин.

Получение и свойства[править | править вики-текст]

Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году[1]. Образуется при взаимодействии аммиака (4 моль) с формальдегидом (6 моль). Белое кристаллическое вещество, сублимируется при 270 °C. Легко растворим в воде, спирте, растворим в хлороформе, мало растворим в эфире.

Теплота сгорания 30,045 МДж/кг

Структурно подобен адамантану.

Крупнейшим производителем уротропина в России является губахинский ОАО «Метафракс».

Применение[править | править вики-текст]

Производство полимеров[править | править вики-текст]

Применяется в производстве фенолформальдегидных смол,

Медицина[править | править вики-текст]

Гексаметилентетрамин — одно из очень немногих синтетических лекарственных средств, используемых в настоящее время, с более чем 100-летней историей: он начал применяться ещё в 1884 г.[2]. Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного формальдегида, который денатурирует белки бактерий и обладает дубящим воздействием на кожу. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде[3] мочи, тем самым действуя непосредственно на бактерии, вызывающие заболевания мочевыводящих путей, а также в воспалительных очагах, богатых кислыми продуктами распада тканей. Эффект препарата дозозависим.

Пищевые добавки[править | править вики-текст]

В пищевой промышленности зарегистрирован как добавка-консервант (код E239). Часто применяется в сыроделии, а также для консервации икры[4]. В России до 1 августа 2008 года числился среди «пищевых добавок, не оказывающих вредного воздействия на здоровье человека при использовании для изготовления пищевых продуктов»[5], с 1 июля 2010 года был запрещён[6]. Обладает сладковатым вкусом.

В быту[править | править вики-текст]

Продаётся в пачках из десяти таблеток по 10 граммов каждая, или по 5 таблеток на 16 граммов под торговыми названиями «Сухое горючее», «Сухой спирт», «Разжигайка». Применяется в качестве горючего для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр. (В качестве «сухого спирта» также может использоваться метальдегид).

Для придания влагостойкости пластифицирован твердыми нефтяными парафинами.

Другие сферы применения[править | править вики-текст]

Безопасность[править | править вики-текст]

Уротропин может адсорбироваться кожей из растворов, при этом у некоторых людей он вызывает раздражение кожи, напоминающее аллергию. При ударе возможна детонация!

Примечания[править | править вики-текст]

  1. http://library.istu.edu/hoe/books/ruschem.pdf
  2. http://ubj.biochemistry.org.ua/index.php?getpdf&id=322
  3. Methenamine (Метенамин), описание.. Справочник Видаль. Архивировано из первоисточника 5 февраля 2012.
  4. Правда о черной икре, шоколаде и майонезе. — Громадянин України — Сумський обласний тижневик, № 49 (106)
  5. Приложения к СанПиН 2.3.2.1078-01, 14 ноября 2001 года
  6. СанПиН 2.3.2.1293-03.