Гидразиды

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Структурная формула гидразида карбоновой кислоты

Гидразиды — производные оксокислот (как карбоновых, так и других органических кислот) общей формулы RkE(=O)l(OH)m, (l ≠ 0), формально являющиеся продуктами замещения гидроксильной группы -OH кислотной функции на остаток гидразина -NRNR2, где R — водород (незамещенные гидразиды) либо алкильный, арильный или другой углеводородный радикал.

Гидразиды карбоновых кислот — карбогидразиды RCO-NRNR2 обычно именуются гидразидами, в случае других кислот в соответствии с рекомендациями ИЮПАК при именовании гидразида в качестве префикса указывается название кислотного остатка, например, гидразиды сульфокислот R-SO2-NHNH2 именуются сульфоногидразидами[1].

Методы синтеза[править | править вики-текст]

Наиболее распространённым методом синтеза гидразидов является ацилирование гидразина (или замещённых гидразинов при синтезе замещённых гидразидов) различными производными карбоновых кислот — сложными эфирами (как ациклическими, так и лактонами), ангидридами или хлорангидридами:

\mathsf{RCOX + N_2H_4 \rightarrow RCONHNH_2 + HX}

Эта реакция аналогична синтезу амидов ацилированием аминов.

Поскольку гидразины вследствие α-эффекта аминогруппы значительнее нуклеофильнее аминов, то ацилирование сложными эфирами карбоновых кислот (слабыми ацилирующими агентами) применяется для получения гидразидов из активных гидразинов, а ацилирование высокоактивными ангидридами и галогенангидридами — для синтеза гидразидов из малоактивных гидразинов.

Применение[править | править вики-текст]

Многие гидразиды проявляют биологическую активность, некоторые из них нашли применение в качестве противотуберкулёзных средств (АТХ группа J04AC: изониазид, фтивазид), гидразид малеиновой кислоты применяется в качестве регулятора роста растений (ретарданта).

Циклический гидразид аминофталевой кислоты — люминол — используется в аналитической химии качестве хемилюминесцентного индикатора для определения микроколичеств перекиси водорода и ионов металлов, катализирующих ее разложение (Cu(II), Co(II)), а также в криминалистике для определения следов крови (гемоглобина).

Примечания[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Иоффе Б. В., Кузнецов М. А., Потехин А. А. Химия органических производных гидразина. — Л.: Химия, 1979. — 224 с.
  • Колла В. Э., Берлинский И. С. Фармакология и химия производных гидразина. — Йошкар-Ола: Марийское книжное изд., 1976. — 264 с.
  • Гидразиды кислот // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.