Гидрогенизация
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Гидрогенизация (гидрирование) — реакция присоединения водорода по кратной связи, обычно в присутствии катализаторов:
СН2=СН2 + Н2 -> СН3—СН3
СН3СНО + Н2 -> СН3СН2ОН
Отщепление водорода от соединений называется дегидрогенизацией. Гидрогенизация и дегидрогенизация связаны динамическим равновесием. Наиболее важные промышленные процессы гидрогенизация — синтез циклогексана из бензола, синтез метилового спирта из СО и Н2, синтез насыщенных жиров из ненасыщенных (получение маргарина), синтез искусственного жидкого топлива. В качестве катализаторов применяют Ni, Pt, Co, Fe, Pd, Cu, V и др. Реакция, как правило, проходит при повышенной температуре и/или повышенном давлении. Для проведения реакции в таких условиях необходим взрывобезопасный химический реактор. Также известны гомогенные катализаторы (в основном комплексы переходных металлов), например катализатор Уилкинсона RhCl•(PPh3)3. Гидрирование с применением гетерогенных катализаторов приводит к продуктам цис-присоединения водорода.
Также для гидрирование алкинов до алкенов может быть использован натрий в жидком аммиаке:
HCCH + 2Na +2NH3 = СН2=СН2 + 2NaNH2.
Присоединение происходит стереоселективно как транс.
Алкадиены могут быть гидрированы до алкенов с помощью натрия в Этиловом спирте:
CH2=CH-CH=CH2 + 2Na + 2C2H5OH = CH3-CH=CH-CH3.
Всегда происходит как 1,4-присоединение.
