Гидроксиламин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Гидроксиламин
Hydroxylamine-dimensions-2D.png
Гидроксиламин
Общие
Систематическое
наименование
Гидроксиламин
Хим. формула NH2OH
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 33,0298 г/моль
Плотность 1,21 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 33 °C
Т. кип. 58 °C
Т. разл. 100 °C
Т. всп. 129 °C
Т. свспл. 265 °C
Энтальпия образования —115,1 кДж/моль
Давление пара 22 мм рт. ст.
(при 58 °С)
Химические свойства
pKa основность 5,97
Растворимость в воде смешивается
Структура
Дипольный момент 0,67553 Д
Классификация
Рег. номер CAS [7803-49-8]
PubChem 787
Рег. номер EINECS 232-259-2
SMILES
Рег. номер EC 232-259-2
RTECS NC2975000
ChemSpider 766
Безопасность
Токсичность
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.


Гидроксилами́н NH2OH — бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде с образованием гидрата NH2ОН·Н2О.

Свойства[править | править вики-текст]

  • В водном растворе диссоциирует по основному типу, являясь слабым основанием:
\mathsf{NH_2OH + H_2O \rightarrow [NH_3OH]^+ + OH^-} Ko = 2·10−8

Может также диссоциировать и по кислотному типу с рКа = 14,02:

\mathsf{NH_2OH + H_2O \rightarrow NH_2O^- + H_3O^+}

В кислом водном растворе гидроксиламин устойчив, однако ионы переходных металлов катализируют его распад.
Подобно NH3, гидроксиламин реагирует с кислотами, образуя соли гидроксиламиния, например:

\mathsf{NH_2OH + HCl \rightarrow [NH_3OH]Cl}
  • На воздухе соединение является нестабильным:
\mathsf{3NH_2OH \rightarrow N_2 + NH_3 + 3H_2O}

но при давлении в 3 кПа (2,25 мм рт.ст.) плавится при 32 °С и кипит при 57 °С без разложения.

  • На воздухе легко окисляется кислородом воздуха:
\mathsf{4NH_2OH + O_2 \rightarrow 6H_2O + 2N_2}
  • Гидроксиламин проявляет свойства восстановителя, при действии на него окислителей выделяются N2 или N2O:
\mathsf{2NH_2OH + I_2 + 2KOH \rightarrow N_2 + 2KI + 4H_2O}
  • В некоторых реакциях NH2OH проявляются окислительные свойства, при этом он восстанавливается до NH3 или NH4+, например:
\mathsf{NH_2OH + H_2S \rightarrow NH_3 + S + H_2O}

Получение[править | править вики-текст]

В лаборатории получают разложением в вакууме солей гидроксиламина: (NH3OH)3PO4 или [Mg(NH2OH)6](ClO4)2.

Спиртовой раствор гидроксиламина можно получить действием этанола на NH3OHCl.

В промышленности соли гидроксиламина получают восстановлением NO водородом в присутствии платинового катализатора или гидрированием азотной кислоты, а также действием на азотную кислоту атомарным водородом:

\mathsf{HNO_3 + 6[H] \rightarrow NH_2OH + 2H_2O}

Применение[править | править вики-текст]

Важнейшей солью гидроксиламина является солянокислый NH2OH·HCl. Он применяется как восстановитель в неорганическом анализе; для количественного определения формальдегида, фурфурола, камфоры, глюкозы; в фотографии и медицине.

Применяется в органическом синтезе. Гидроксиламин, взаимодействуя с альдегидами и кетонами, образует оксимы:R—CH=NOH и R2—C=NOH.

Литература[править | править вики-текст]