Глифосат

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Глифосат
Glyphosate.svg
Глифосат
Общие
Систематическое
наименование
N-(фосфонометил)-глицин,
2-[(фосфонометил)-амино]-уксусная кислота
Хим. формула C3H8NO5P
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 169,07 г/моль
Плотность 1,704 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 184,5 °C
Т. разл. 187 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 1,01 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 1071-83-6
PubChem 3496
Рег. номер EINECS 213-997-4
SMILES
RTECS MC1075000
ChemSpider 3376
Безопасность
Токсичность малотоксичен[1]
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Глифоса́т (N-(фосфонометил)-глицин, C3H8NO5P) — неселективный системный гербицид, использующийся для борьбы с сорняками, особенно многолетними. Занимает среди гербицидов первое место в мире по производству. В России известен под торговыми названиями «Раундап», «Глифор», «Торнадо» и «Ураган».

История[править | править вики-текст]

Впервые гербицидные свойства этого вещества были обнаружены в 1970 году Джоном Францем, работавшим в американской компании Монсанто (Monsanto). В 1987 он получил за это открытие Национальную медаль за технологию. Торговое название глифосата Roundup (круговая оборона), в честь круга из фургонов, из-за которого американские переселенцы отстреливались от индейцев. В 2000 г. истёк патент Монсанто на молекулу глифосата, что привело к появлению на рынке конкурентов, производящих аналоги торговой марки Roundup (например, TOP UP48 в Таиланде).

Химия[править | править вики-текст]

Глифосат является N-фосфонометильным производным аминокислоты глицина, что отражено в его тривиальном названии (Гли-Фос-ат).

Биохимия[править | править вики-текст]

Токсическое действие глифосата обусловлено тем, что этот гербицид ингибирует фермент растений 5-еноилпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазу (КФ 2.5.1.19). Этот фермент является компонентом ферментной системы шикиматного пути биосинтеза бензоидных ароматических соединений (содержащих бензольные кольца) и осуществляет одну из стадий превращения шикимата в хоризмат —- предшественник трёх ароматических протеиногенных аминокислот (фенилаланина, тирозина и триптофана), пара-аминобензоата, терпеноидных хинонов (убихинона, пластохинона, филлохинона), ряда других важных метаболитов (фенолов, ароматических кислот, токоферолов, алкалоидов, фитогормонов), лигнинов и др.[2][3] Глифосат оккупирует в активном центре фермента место фосфоенолпирувата и блокирует его активность.[4] Поэтому при попадании глифосата на растение он проникает в клетки, блокирует синтез ряда необходимых соединений, и растение погибает. Важно отметить, что животные получают перечисленные аминокислоты и прочие компоненты с пищей и потому не имеют необходимости биосинтезировать их. Иными словами животные не имеют ферментной системы шикиматного пути, в том числе они не имеют 5-еноилпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазу. Поэтому глифосат относится к малотоксичным для животных гербицидам, что подтверждается его высокой полулетальной дозой (LD50) более 5000 мг/кг веса при внутреннем употреблении в экспериментах на крысах, более 10000 мг/кг для мышей и 3530 мг/кг для коз[5].

Применение[править | править вики-текст]

Самый распространённый гербицид в мире. Многие сельскохозяйственные культуры с помощью методов генной инженерии делают устойчивыми к глифосату. Это значительно увеличивает эффективность борьбы с сорняками на посевах таких культур. Наряду с некоторыми другими гербицидами глифосат использовался США в борьбе с производством наркотиков, в частности с посадками коки в Колумбии.

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. U.S. EPA ReRegistration Decision Fact Sheet for Glyphosate (EPA-738-F-93-011) 1993. [1]
  2. Purdue University, Department of Horticulture and Landscape Architecture, Metabolic Plant Physiology Lecture notes, Aromatic amino acid biosynthesis, The shikimate pathway — synthesis of chorismate.[2]
  3. Saccharomyces Genome Database — S. cerevisiae Pathway: chorismate biosynthesis [3]
  4. E. Schönbrunn et al., Interaction of the herbicide glyphosate with its target enzyme 5-enolpyruvylshikimate 3-phosphate synthase in atomic detail, PNAS 2001,98:1376-1380 [4]
  5. Glyphosate Technical Fact Sheet