Глюкоза

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Перейти к: навигация, поиск
Глюкоза
Глюкоза: химическая формула
Общие
Систематическое наименование 6-(гидроксиметил)оксан
-2,3,4,5-тетрол
(2R,3R,4S,5R,6R)-6 -(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-2,3,4,5-тетраол
Сокращения Glc
Эмпирическая формула C6H12O6
Молярная масса 180.16 г/моль
Физические свойства
Плотность 1.54 г/см³
Термические свойства
Температура плавления α-D-глюкоза: 146°C
β-D-глюкоза: 150 °C
Классификация
Рег. номер CAS 50-99-7 (D-глюкоза)
921-60-8 (L-глюкоза)

Глюко́за (C6H12O6) («виноградный сахар», декстроза) встречается в соке многих фруктов и ягод, в том числе и винограда, отчего и произошло название этого вида сахара. Является шестиатомным сахаром (гексозой).

Содержание

[править] Физические свойства

Белое кристаллическое вещество сладкого вкуса, хорошо растворимое в воде, не растворима в эфире, плохо растворима в спирте.

[править] Строение молекулы

CH2(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-C=O
                                                                |
                                                               H

Глюкоза может существовать в виде циклов (α и β глюкозы).

α и β глюкозы
Переход глюкозы из проекции Фишера в Haworth projection.

Глюкоза — конечный продукт гидролиза большинства дисахаридов и полисахаридов.

[править] Получение

В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала и целлюлозы. Глюкоза может восстанавливаться в шестиатомный спирт(сорбит). Как и все альдегиды, глюкоза легко окисляется. Она восстанавливает серебро из аммиачного раствора оксида серебра и медь(II) до меди(I).

[править] Химические свойства

Проявляет восстановительные свойства. В частности в реакции растворов сульфата меди с глюкозой и гидроксидом натрия. При нагревании эта смесь реагирует с обесцвечением (сульфат меди сине-голубой) и образованием красного осадка оксида меди(I).

Образует оксимы с гидроксиламином, озазоны с производными гидразина.

Легко алкилируется и ацилируется.

При окислении образует глюконовую кислоту, если воздействовать сильными окислителями на ее гликозиды, и гидролизовать полученный продукт можно получить глюкуроновую кислоту, при дальнейшем окислении образуется глюкаровая кислота.

[править] Биологическая роль

Глюкоза — основной продукт фотосинтеза, образуется в цикле Кальвина.

В организме человека и животных глюкоза является основным и наиболее универсальным источником энергии для обеспечения метаболических процессов. Способностью усваивать глюкозу обладают все клетки организма животных. В то же время, способностью использовать другие источники энергии — например, свободные жирные кислоты и глицерин, фруктозу или молочную кислоту — обладают не все клетки организма, а лишь некоторые их типы.

Транспорт глюкозы из внешней среды внутрь животной клетки осуществляется путём активного трансмембранного переноса с помощью особой белковой молекулы — переносчика (транспортёра) гексоз.

Глюкоза в клетках может подвергаться гликолизу с целью получения энергии в виде АТФ. Первым ферментом в цепи гликолиза является гексокиназа. Активность гексокиназы клеток находится под регулирующим влиянием гормонов — так, инсулин резко повышает гексокиназную активность и, следовательно, утилизацию глюкозы клетками, а глюкокортикоиды понижают гексокиназную активность.

Многие отличные от глюкозы источники энергии могут быть непосредственно конвертированы в печени в глюкозу — например, молочная кислота, многие свободные жирные кислоты и глицерин, или свободные аминокислоты, прежде всего, наиболее простые из них, такие, как аланин. Процесс образования глюкозы в печени из других соединений называется глюконеогенезом.

Те источники энергии, для которых не существует пути непосредственного биохимического превращения в глюкозу, могут быть использованы клетками печени для выработки АТФ и последующего энергетического обеспечения процессов глюконеогенеза, ресинтеза глюкозы из молочной кислоты, либо энергообеспечения процесса синтеза запасов полисахарида гликогена из мономеров глюкозы. Из гликогена путём простого расщепления опять-таки легко производится глюкоза.

В связи с исключительной важностью поддержания стабильного уровня глюкозы в крови, у человека и многих других животных существует сложная система гормональной регуляции параметров углеводного обмена.

При окислении 1 грамма глюкозы до углекислого газа и воды выделяется 17,6 кДж энергии.

Запасённая максимальная «потенциальная энергия» в молекуле глюкозы в виде степени окисления −4 атома углерода (С−4) может понизиться при метаболических процессах до С+4 (в молекуле CO2). Её восстановление на прежний уровень могут осуществлять автотрофы.

[править] Применение

Глюкозу используют при интоксикации (например при пищевом отравлении или деятельности инфекции), вводят внутривенно струйно и капельно, так как она является универсальным антитоксическим средством.