Гомогентизиновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Гомогентизиновая кислота
Гомогентизиновая кислота.png
Общие
Систематическое
наименование
2,5-дигидроксифенилуксусная кислота
Хим. формула (HO)2C6H3CH2COOH
Физические свойства
Состояние Кристаллическое вещество, цвет от грязно-белого до желто-коричневого [1]
Молярная масса 168,15 г/моль
Плотность 1,478 [2]
Термические свойства
Т. плав. 150-152 °C
Классификация
Рег. номер CAS 451-13-8
PubChem 780
SMILES
ChemSpider 759
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Гомогентизиновая кислота (2,5-дигидроксифенилуксусная кислота, по анионной форме — гомогентизат) — ароматическое органическое соединение, двухатомный фенол, карбоновая кислота с формулой (HO)2C6H3CH2COOH. Промежуточный продукт распада в организме животных и человека ароматических аминокислот — фенилаланина и тирозина.

Биологическая роль[править | править вики-текст]

В природе образуется из п-гидроксифенилпирувата, а также из п-гидроксифенилацетата. У животных является промежуточным соединением в процессе катаболизма аминокислот фенилаланина и тирозина:

ФенилаланинТирозинп-гидроксифенилпировиноградная кислота → Гомогентизиновая кислота → Малеилацетоуксусная кислотаФумарилацетоуксусная кислотаФумаровая кислота + Ацетоуксусная кислота

Гомогентизиновая кислота является предшественником токоферолов, пластохинона.

Медицина[править | править вики-текст]

При наследственном заболевании алкаптонурия, выражающемся в нарушении обмена аминокислот из-за отсутствия оксидазы гомогентизиновой кислоты, метаболизм аминокислот останавливается на стадии образования гомогентизиновой кислоты, которая выводится с мочой.

Интересные факты[править | править вики-текст]

Цена на гомогентизиновую кислоту — около 500 €/г [3].

Литература[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]