Гуанидин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Гуанидин
Гуанидин
Гуанидин
Общие
Традиционные названия гуанидин
Хим. формула CN₃H₅
Рац. формула CH5N3
Физические свойства
Состояние твёрдое в-во
Молярная масса 59.07 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 50 °C
Энтальпия образования -56,01 кДж/моль
Классификация
Рег. номер CAS 113-00-8
PubChem 3520
SMILES
ChemSpider 3400
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Гуанидин (NH2)2C=NH — бесцветное кристаллическое вещество, расплывается на воздухе вследствие поглощения влаги. Сильное однокислотное основание pKa=12.5 . С HCl, HNO3 образует устойчивые соли.

История[править | править вики-текст]

Находится в моче как продукт нормального метаболизма белков. Вещество было впервые синтезировано окислительной деградацией природных ароматических продуктов, гуанина, выделенного из перуанского гуано [1]. Несмотря на простоту строения молекулы, кристаллическая структура была впервые описана на 148 лет позже открытия.[2].

Бутылка гуанидина для использования в лаборатории

Свойства[править | править вики-текст]

Легко алкилируется. Обладает фунгицидной и бактерицидной активностью.

Получение[править | править вики-текст]

  • В промышленности гуанидины получают сплавлением солей аммония с мочевиной или циангуанидином,
NH4NO3 + 2(NH2)2CO → (NH2)2C=NH*HNO3 + CO2 + 2NH3
NH2-C(=NH)-NH-CN → [H2, Ni] NH2-C(NH)-NH2
  • Извлекают при помощи ионообменных смол из отходов производства мочевины.
  • Карбонат извлекают из отходов производства меланина
  • Другие соли получают по реакции с основанием гуанидина
  • Спиртовые растворы при реакции хлорида гуанидиния с соответствующими алкоголятами

Протонирование и основность[править | править вики-текст]

Гуанидин благодаря резонансной делокализации заряда в симметричном гуанидиниевом катионе, образующимся при протонировании гуанидина, является сильным основанием, сравнимым по силе (рКа = 13,5) с гидроксидом натрия.

Высокая основность характерна и для замещенных гуанидинов: так, гуанидиновая группа аминокислоты аргинина (pKa 12.48) протонирована в физиологических условиях (при pH < 10).

Гуанидин хлорид используют для денатурации белков. Причём концентрация и свободная энергия раскрытия находятся в линейной зависимости. Так же используется и тиоционат гуанидиния.

Производные гуанидина[править | править вики-текст]

Общая структура гуанидина

Гуанидины — группа органических соединений с общей структурой (R1R2N)(R3R4N)C=N-R5. Центральная связь внутри этой структуры — иминовая; другая распознаваемая субструктура — аминаль. Примеры гуанидинов: аргинин, триазобициклодецен и сакситоксин. Другие производные могут включать гуанидин гидроксид. Гуанидиновые соли хорошо известны благодаря их денатурирующему действию на белки. Гуанидин хлорид наиболее известный денатурант. В его 6 М растворе практически все белки с упорядоченой структурой теряют свою упорядоченность.

Применение[править | править вики-текст]

  • Соли гуанидина, применяют в промышленности:
— динитрат — как взрывчатое вещество,
— фосфат — в текстильной промышленности для придания огнеупорных свойств тканям,
— карбонат — в синтезе поверхностно-активных веществ.
  • Продукт конденсации гуанидина с формальдегидом используется как ионообменная смола.
  • Он также применяется в производстве пластмасс.
  • В качестве перспективного альтернативного топлива [3]
  • Нитрогуанидин, нитрат гуанидиния, перхлорат гуанидиния используют в качестве ракетного топлива.
  • Хромат — ингибитор коррозии

Безопасность[править | править вики-текст]

Токсичен, вызывает при попадании на кожу щелочной ожог.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. A. Strecker, Liebigs Ann. Chem. 1861, 118, 151.
  2. T. Yamada, X. Liu, U. Englert, H. Yamane, R. Dronskowski, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5651.
  3. European Patent Office application EP20050746871