Двухосновные карбоновые кислоты

Двухосновные карбоновые кислоты (или дикарбоновые кислоты) — это карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы —COOH, с общей формулой HOOC—R—COOH, где R — любой двухвалентный органический радикал.

Химические свойства

Дикарбоновые кислоты проявляют те же химические свойства, что и монокарбоновые — эти свойства обусловлены наличием карбоксильной группы:

• диссоциация в водных растворах
  • первая стадия (Ka₁):

НOOC—Х—СООН → НOOC—Х—СОО⁻ + Н⁺

Дикарбоновые кислоты — более сильные кислоты по первой стадии диссоциации, чем соответствующие монокарбоновые: во-первых, из-за статистического фактора (две карбоксильных группы в молекуле), во-вторых, из-за взаимного влияния этих групп (если они находятся недалеко или связаны цепью кратных связей);

• • вторая стадия (Ka₂):

НOOC—Х—СОО⁻ → ⁻OОC—Х—СОО⁻ + Н⁺

На второй стадии эти кислоты становятся более слабыми, чем монокарбоновые кислоты (исключение — щавелевая кислота). Отделение катиона водорода второй карбоксильной группы происходит труднее, чем первой, так как требуется больше энергии, чтобы отделить H⁺ от аниона с зарядом −2, чем при отделении от аниона с зарядом −1;

• образование солей: в отличие от монокарбоновых кислот, дикарбоновые способны образовывать кислые соли;
• образование галогенангидридов.

В то же время есть существенные различия, обусловленные наличием второй карбоксильной группы:

• склонность к образованию хелатов;
• образование некоторыми кислотами циклических ангидридов;
• способность образовывать полимеры в реакции с другими полифункциональными соединениями.

Примеры

Тривиальное название	Систематическое название	Химическая структура	Ka1	Ka2
Щавелевая кислота	Этандиовая кислота	HOOC—COOH	1,27	4,23
Малоновая кислота	Пропандиовая кислота	НООС—СН2—СООН	2,87	5,70
Янтарная кислота	Бутандиовая кислота	НООС—(СН2)2—СООН	4,16	5,61
Глутаровая кислота	Пентандиовая кислота	НООС—(СН2)3—СООН	4,34	5,27
Адипиновая кислота	Гександиовая кислота	НООС—(СН2)4—СООН	4,26	5,30
Пимелиновая кислота	Гептандиовая кислота	НООС—(СН2)5—СООН
Субериновая кислота	Октандиовая кислота	НООС—(СН2)6—СООН
Азелаиновая кислота	Нонандиовая кислота	НООС—(СН2)7—СООН	4,55	5,42
Себациновая кислота	Декандиовая кислота	НООС—(СН2)8—СООН	4,62	5,59
Фталевая кислота	Бензол-1,2-дикарбоновая кислота		3,54	4,46
Изофталевая кислота	Бензол-1,3-дикарбоновая кислота
Терефталевая кислота	Бензол-1,4-дикарбоновая кислота

Другие важные представители

• Винная кислота
• Яблочная кислота
• α-кетоглутаровая кислота
• Оксалоацетат
• Глутаминовая кислота
• Аспарагиновая кислота

Применение

Используются для получения полиамидов и полиэфиров — например, таких широкоизвестных полимеров, как капрон и полиэтилентерефталат.

См. также

• Двухосновные предельные карбоновые кислоты