Дезоморфин

Дезоморфин
Общие
Систематическое наименование	4,5-​α-​эпокси-​17-​метил-​морфинан-​3-​ол
Хим. формула	C17H21NO2
Физические свойства
Молярная масса	271.35 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	189 °C
Классификация
Рег. номер CAS	427-00-913
PubChem	5362456
Рег. номер EINECS	207-045-7
SMILES	CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)O)OC3CCC4
InChI	InChI=1S/C17H21NO2/c1-18-8-7-17-11-3-2-4-14(17)20-16-13(19)6-5-10(15(16)17)9-12(11)18/h5-6,11-12,14,19H,2-4,7-9H2,1H3/t11-,12+,14-,17+/m0/s1 LNNWVNGFPYWNQE-GMIGKAJZSA-N
ChEBI	135119
ChemSpider	4515044
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Дезоморфин (пермонид) — 7,8-дигидро-6-дезоксиморфин, опиоидный наркотический анальгетик. Сленговое название — «крокодил».

История

Дезоморфин — одна из модификаций структуры морфина. Впервые был получен при поиске заменителей морфина взаимодействием кодеина с тионилхлоридом и последующим восстановлением полученного промежуточного продукта. Не получил широкого распространения в медицинской практике.

В конце 1930-х годов на Западе были предприняты попытки получить на основе морфина новые лекарственные средства с мощным обезболивающим действием, не вызывающие наркотической зависимости. Изменяя структуру молекулы морфина, ученые получили несколько фармакологически активных веществ, наиболее перспективными из которых были дезоморфин (США) и метадон (Германия). При исследовании на животных дезоморфин показал более быстрое и сильное анальгетическое действие по сравнению с морфином. Но дальнейшие клинические испытания выявили, что действие препарата длится всего 2—4 часа, а наркотическая зависимость возникает быстрее. В связи с этим дезоморфин не нашел практического применения как анальгетик.

Определение в моче

Дезоморфин имеет близкую морфину фармакокинетику и с мочой выводится в основном в виде конъюгатов. Обладая большей активностью, дезоморфин имеет меньшие действующие концентрации, а выводимые с мочой количества (после кислотного гидролиза) в нашем случае находились в интервале от 96 до 9120 нг/мл. Это значительно ниже определяемых концентраций общего морфина и общего кодеина в моче потребителей героина и кодеина. Данный факт, а также наличие сопутствующих веществ, создает трудности в выявлении дезоморфина при исследовании в тонком слое сорбента. Так как дезоморфорфину сопутствуют фармакологически активные вещества. Во всех образцах присутствуют метаболиты анальгина, часто встречаются кофеин, димедрол, парацетамол, реже — фенобарбитал (это связано с содержанием данных веществ в самых распространённых кодеинсодержащих препаратах, использующихся именно для этих целей — Седал-М, Пиралгин, Пенталгин-Н, Седальгин-нео, Тетралгин). Таким образом, дезоморфин, являясь структурной модификацией морфина, обладает подобными ему фармакокинетическими свойствами и выводится с мочой, в основном, в конъюгированном виде. Это определяет целесообразность проведения на этапе пробоподготовки для исследования в тонком слое сорбента и методом хромато-масс-спектрометрии кислотного гидролиза, который позволяет повысить их чувствительность за счет разрушения связанных форм дезоморфина.

По причине кустарного изготовления дезоморфина, при исследовании биологических объектов ему сопутствует целый ряд лекарственных веществ, что влечет за собой определенные трудности при применении тонкослойной хроматографии и интерпретации ее результатов. В этой связи, иммунохроматографический анализ приобретает значение как более эффективный метод в скрининге дезоморфина.

Дезоморфиновая наркомания

Основная статья: Дезоморфиновая наркомания

Дезоморфин, или «крокодил», является в настоящее время вторым по популярности в России нелегальным наркотиком после героина (занимает более четверти рынка), при этом стремительно набирает популярность. Причина этого — доступность кодеинсодержащих препаратов (большинство из них продаётся без рецепта) — сырья для «крокодила», их дешевизна, простота изготовления наркотика (в домашних условиях), а также приобретении зависимости с первого раза.

Социальная опасность

Легкодоступность, а также часто случающиеся смертельные передозировки делают его крайне опасным для наркомана наркотиком. Своё сленговое название наркотик получил оттого, что при его употреблении человек как-будто гниёт заживо — на его теле появляются незаживающие раны и начинает шелушиться и зеленеть кожа, становясь похожей на крокодилью. Продолжительность жизни дезоморфиновых наркоманов не превышает полутора лет.

Глава ФСКН Виктор Иванов утверждает, что почти две трети аптечных кодеиносодержащих препаратов востребованы наркопотребителями. Рост продаж кодеиносодержащих препаратов абсолютно коррелируется с ростом числа ежегодно ликвидируемых ФКСН наркопритонов, занятых переработкой этих лекарств в дезоморфин, преимущественно в квартирном секторе. Объёмы ежемесячно изымаемого ФСКН дезоморфина за последние два с половиной года возросли в 60 раз. В отдельных регионах до 90 % впервые выявленных наркоманов — это дезоморфинщики.

Регулирование

C 1 июня 2012 года на территории России введён запрет на безрецептурный отпуск кодеиносодержащих препаратов.

Литература

• Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. . Наркотики. — Триада-Х. — М., 2000. — 206 с.
• Катаев С. С., Гаранин В. П., Смирнова И. Ю. Актуальные аспекты судебной медицины // Сборник научных работ. — Ижевск: Экспертиза, 2001. — Вып. VII. — С. 62-66.
• Nordal A. (1956). "Natural and Synthetic Drugs with Morphine-like Effects Considered from a Pharmacognostic Point of View". Bulletin on Narcotics. 8 (1): 18–27.
• Small L. F., Yuen K. C., Eilers L. K. (1933). "The Catalytic Hydrogenation of the Halogenomorphides: Dihydrodesoxymorphine-D¹". Journ. Amer. Chem. Soc. 55: 3863—3870. doi:10.1021/ja01336a073.{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка)
• Weill P. B., Weiss U. (1951). "The Structure of Morphine". Bulletin on Narcotics. 2 (2): 12–31.
• С. С. Катаев, Н. Б. Зеленина, Е. А. Шилова. Определение дезоморфина в моче // Проблемы экспертизы в медицине. — 2007. — № 1. — С. 32-36.

Ссылки

• Во Франции расследуют смерти от российского наркотика  (рус.). Русская служба Би-би-си (4 ноября 2011). Дата обращения: 4 ноября 2011. Архивировано 23 марта 2012 года.