Декстрорфан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Декстрорфан
Декстрорфан
Декстрорфан
Химическое соединение
ИЮПАК (+)-17-methyl- 9a,13a,14a-morphinan- 3-ol
Брутто-
формула
C17H23NO 
Мол.
масса
257.371 г/моль
CAS 125-73-5
PubChem 5360697
Классификация
АТХ  ?
Лекарственные формы
 ?

Декстрорфан (DXO) — психоактивное вещество которое используется как противокашлевое средство и диссоциативный галлюциноген. Оно является правовращающим стереоизомером рацеморфана, в то время как левовращающим является леворфанол. Декстрорфан образуется при О-деметилировании декстрометорфана при действии CYP2D6. Декстрорфан является NMDA-антагонистом, что способствует злоупотреблению декстрометорфаном.[1]

Фармакология[править | править исходный текст]

По фармакологическим свойствам декстрорфан похож на декстрометорфан. Однако, декстрорфан существенно более эффективный антагонист NMDA рецептора и значительно более слабый ингибитор обратного захвата серотонина по сравнению с декстрометорфаном.[10]

См. также[править | править исходный текст]

Примечания[править | править исходный текст]

  1. (August 1998) «Psychotropic effects of dextromethorphan are altered by the CYP2D6 polymorphism: a pilot study». Journal of clinical psychopharmacology 18 (4): 332–7. PMID 9690700.
  2. Wong BY, Coulter DA, Choi DW, Prince DA (February 1988). «Dextrorphan and dextromethorphan, common antitussives, are antiepileptic and antagonize N-methyl-D-aspartate in brain slices». Neuroscience Letters 85 (2): 261–6. DOI:10.1016/0304-3940(88)90362-X. PMID 2897648.
  3. Church J, Jones MG, Davies SN, Lodge D (June 1989). «Antitussive agents as N-methylaspartate antagonists: further studies». Canadian Journal of Physiology and Pharmacology 67 (6): 561–7. PMID 2673498.
  4. 1 2 Kamel IR, Wendling WW, Chen D, Wendling KS, Harakal C, Carlsson C (October 2008). «N-methyl-D-aspartate (NMDA) antagonists--S(+)-ketamine, dextrorphan, and dextromethorphan--act as calcium antagonists on bovine cerebral arteries». Journal of Neurosurgical Anesthesiology 20 (4): 241–8. DOI:10.1097/ANA.0b013e31817f523f. PMID 18812887.
  5. Richter A, Löscher W (January 1997). «Dextrorphan, but not dextromethorphan, exerts weak antidystonic effects in mutant dystonic hamsters». Brain Research 745 (1-2): 336–8. DOI:10.1016/S0006-8993(96)01254-1. PMID 9037429.
  6. Chou YC, Liao JF, Chang WY, Lin MF, Chen CF (March 1999). «Binding of dimemorfan to sigma-1 receptor and its anticonvulsant and locomotor effects in mice, compared with dextromethorphan and dextrorphan». Brain Research 821 (2): 516–9. DOI:10.1016/S0006-8993(99)01125-7. PMID 10064839.
  7. Damaj MI, Flood P, Ho KK, May EL, Martin BR (February 2005). «Effect of dextrometorphan and dextrorphan on nicotine and neuronal nicotinic receptors: in vitro and in vivo selectivity». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 312 (2): 780–5. DOI:10.1124/jpet.104.075093. PMID 15356218.
  8. Hernandez SC, Bertolino M, Xiao Y, Pringle KE, Caruso FS, Kellar KJ (2000). «Dextromethorphan and its metabolite dextrorphan block alpha3beta4 neuronal nicotinic receptors». J. Pharmacol. Exp. Ther. 293 (3): 962–7. PMID 10869398.
  9. Kim HC, Ko KH, Kim WK, et al. (May 2001). «Effects of dextromethorphan on the seizures induced by kainate and the calcium channel agonist BAY k-8644: comparison with the effects of dextrorphan». Behavioural Brain Research 120 (2): 169–75. DOI:10.1016/S0166-4328(00)00372-7. PMID 11182165.
  10. Comparison of the Effects of Dextromethorphan, Dextrorphan, and Levorphanol on the Hypothalamo-Pituitary-Adrenal Axis -- Pechnick and Poland 309 (2): 515 -- Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics. Архивировано из первоисточника 11 июля 2012.